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cypermethrin氯氰菊酯CAS52315078
Cypermethrin_氯氰菊酯
通用名
CommonNames
Cypermethrin_氯氰菊酯
其他名
Othernames
贸易名:
灭百可(Ripcord),兴棉宝(Cymbush),安绿宝(Arrivo),赛波凯(Cyperkill),轰敌(Kordon)欣绿、保尔青、多虫清
其它名:
Barricard,Basathrin,Cymbush,Cymperator,Ammo,Anomethrin,NRDC147,PP383,WL43467,CCN52,Polytrin,AmbushC,Stockade,AgrothrinAmno,imparaton,karf-super,rhodia-M
日文名:
一般名シペルメトリン,略名アグロスリン
注册状况
Status
ISO1750
IUPAC名
(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
or
(RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS名
cyano(3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS号
52315-07-8
其它编号
ICSC编号:
0246
RTECS号:
GZ1250000
化学名
(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基(1RS)-顺,反-3(2,2-二氯乙烯基)-1,1-二甲基环丙烷羧酸酯
或
(1R,S)-顺,反式α-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸-(±)-氰基-3-苯氧基苄酯
或
(RS)-氰基(3-苯氧苯基)甲基(IRS)顺式反式-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
或
(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸-(±)-a-氰基-(3-苯氧基)-苄酯。
分子式
Formula
C22H19Cl2NO3
分子量
416.30
类别
Activity
合成拟除虫菊酯类杀虫剂syntheticpyrethroid
acaricides(pyrethroidesteracaricides)
insecticides(pyrethroidesterinsecticides)
化学结构
Structure
理化性质
外 观
纯品为无臭、白色結晶粉末
工业原药在室温下为黄色至琥珀色(黄棕色至深红褐色)粘稠油状液体,有特定臭味。
密 度
(20℃)
1.124-1.23
蒸汽压
(20℃)
2.3×10-7pa(20℃)
1.7×10-9mmHG
熔点mp
沸点bp
mp80.5-83.2℃(纯品),60~80℃(原药),bp170-195℃
溶解性
难溶于水,0.004mg/l(pH7),水中饱和0.087ppm(25℃)。
水(21℃)0.01-0.2mg(原药)。
溶于大多数有机溶剂
如20℃丙酮、氧仿、环己酮、醇类、氯化烃类、酮类、环已烷、苯、二甲苯中溶解>450g/L,乙醇337g/L,正己烷103g/L。
稳定性
在中性和弱酸性条件下稳定,在强碱条件下水解,半衰期一天。
热稳定性较好,加热到220℃开始生成HCN,常温阴暗储存可稳定2年以上。
油水分配系数
辛醇/水分配系数的对数值:
6.3
保存
冰箱(+4°C),或-20°C。
工作储备液(Stocksolutions)在-20°C.下可稳定3个月。
急性毒性
(大鼠)
口服
取决于下述因素:
载体,样品的顺、反比、种类、性别、年龄,生长阶段。
LD50典型值:
大鼠为251-4123mg/kg,小鼠为138mg/kg。
动物急性中毒表现为共济失调,步态不稳,偶有震颤,存活者3天后恢复正常。
禽鸟口服LD50>2000mg/kg。
95%顺式氯氰菊酯对蚊幼虫的LC50为0.00181mg/L,是溴氰菊酯的1.31倍,其相对毒力是溴氰菊酯的0.76倍;对蝇成虫的LD50为0.00359μg/虫,是溴氰菊酯的1.77倍,其相对毒力是溴氰菊酯的0.56倍。
经皮
LD50:
1600mg/kg
兔经皮LD50>2400mg/kg。
吸入
LD50:
0.048mg/1
ADI
0.05(mg/kg/日)
人体每日允许摄入量为0.6mg/kg/天
其它
在试验剂量范围内未见慢性蓄积和致畸、致突变、致癌作用。
对鱼类毒性较大,棕鲢鱼、白鲢鱼、赤睛鱼的LC50多在1μg/kg以上。
对鸟类低毒,对蜜蜂、蚕和蚯蚓剧毒。
慢性毒性
以1600ppm的饲料喂大鼠3个月,在头5周有步态异常等中毒症状出现,自第6周起逐渐恢复。
病理学检查发现少数染毒动物坐骨神经轴突变形。
慢性经口无作用剂量为5mg/kg/d。
刺激性
对皮肤轻微刺激,眼睛中等刺激
诱变性
本品不是诱导剂,但是用大剂量的本品小鼠腹腔60mg/kg/d(连续),小鼠经口56mg/kg/7d(连续),小鼠经皮2520mg/kg/7d(连续)可引起小鼠骨髓微核细胞短暂性增加。
在人类、细菌和仓鼠细胞培养以及小鼠肝脏的诱导试验阴性。
致癌性
无明确的资料显示本品有致癌作用。
致畸性
无致畸作用。
大鼠以70mg/kg/d喂饲、家兔以30mg/kg/d喂饲后代无出生缺陷。
另有报道大鼠(未报告途径)(TDLo):
400mg/kg(孕6-15d)胚胎毒性;小鼠腹腔(TDLo):
30mg/kg(雄1-4d)影响精子形成。
体内转归
小鼠口服后,24h后即有27-80%以膀胱代谢物N-(3-苯氧基苯甲酰)-牛黄酸的产物从尿中排出
现场抢救
吸入中毒:
给予新鲜空气,休息,并予以医疗护理。
皮肤接触:
脱掉污染衣服,冲洗,然后用水和肥皂洗皮肤。
眼接触:
首先用大量水冲洗几分钟(如方便取下隐型眼镜),然后就医。
摄食中毒:
立即获得医疗护理。
毒性等级
WHO(a.i.)(II),中等毒性杀虫剂
应用
氯氰菊酯具触杀和胃毒作用的杀虫剂,无内吸和熏蒸作用,杀虫范围较广。
对光、热稳定,药性比氯菊酯高,持效也较长。
对某些害虫的卵具有杀伤力,还对害虫有拒食活性,用以防治对有机磷农药已产生抗性的昆虫,药效尤佳,但对螨类和盲蝽防治效果差。
对水生生物、蜜蜂、蚕高毒。
作为牲畜药剂防蝇,有4周持效。
顺式氯氰菊酯英文通用名称 alphacypermethrin 。
其他名称 高效灭百可(Fastac),高效安绿宝(Bestox),奋斗呐(Fendona) 。
毒性:
顺式氯氰菊酯为中等毒性杀虫剂。
原药大鼠经口LD50为60-80mg/kg,大鼠急性经皮LD50为500mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,在试验剂量未见慢性蓄积及致畸、致突变、致癌作用,对鱼、蜜蜂高毒。
特点 它是由氯氰菊酯的高效异构体组成,其活性约为氯氰菊酯1-3倍,因此单位面积用量更少,效果更强,其适用范围、防治对象、使用特点、作用机理与氯氰菊酯相同。
高效氯氰菊酯是由氯氰菊酯在一定条件下转位而成,转位后药效提高近1倍。
我国高效氯氰菊酯原药一般两对高效体占90%以上,两对低效体占10%以下,主要产品为27%苯油。
适用范围对磷翅目幼虫效果良好,对同翅目、半翅目等害虫也有较好防效,但对螨类无效,适用于棉花、果树、茶树、甜菜、禾谷类、柑桔、葡萄、大豆、烟草、番茄、蔬菜、油菜等作物。
氯氰菊酯的剂型有2.5~40%乳油。
还有牲畜用和公共卫生用剂型。
安绿宝10%乳油已在我国正式登记,用于茶树,登记号为PD49-87;对棉花已予临时登记。
办理登记的厂商为美国FMC公司农用化学品部(FMCCo.,AgriculturalChemicalGroup)。
灭百可10%乳油已在我国正式登记,用于棉花、柑桔和蔬菜,登记号为PD1-85,办理登记的厂商原为英国壳牌化学有限公司(ShellInternationalChemicalCo.,Ltd.),现为美国氰胺公司(AmericanCyanamidCO.)。
兴棉宝10%乳油已在我国正式登记,用于棉花、叶菜、果树,登记号为PD14-86,办理登记的厂商原为英国卜内门化学工业有限公司(ImperialChemicalIndustriesLtd.),现为捷利康有限公司(ZenecaLtd.)。
赛波凯10%乳油在我国对棉花、甘蓝、苹果已予临时登记,登记号为LS86019,办理登记的厂商为美国葛氏化学公司(MitchellCottsChemicalLtd.)。
另外,德国艾格福公司(AgrEvoGmbH)的产品轰敌10%乳油于1996年在我国获得补充登记,登记号为WP28-96。
氯氰菊酯的各种制剂已在巴西、哥伦比亚、墨西哥、哥斯达黎加、印度尼西亚、巴基斯坦、泰国、英国、法国、荷兰、俄罗斯等几十个国家获得登记和应用。
氯氰菊酯可用棉花、蔬菜、果树、茶树、大豆和甜菜等作物上害虫的防治。
对棉花和果树上的鳞翅目、半翅目、双翅目、直翅目、鞘翅目、缨翅目和膜翅目等多种害虫均有较了的防治效果。
对棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、荔枝蝽象和柑桔潜叶蛾有特效。
氯氰菊酯可防治烟蚜、烟蓟马、烟盲蝽、稻绿蝽、斑须蝽、烟青虫、斜纹夜蛾等多种烟草害虫。
防治烟蚜、烟蓟马、烟粉虱、烟盲蝽等时,每亩用10%氯氰菊酯可湿性粉剂15~30毫升(或15~30克)加水45千克喷雾;防治其他烟草害虫如烟青虫、斜纹夜蛾等时,一般用10%氯氰菊酯乳油2000~3000倍喷雾防治。
使用方法
1、棉花害虫的防治
棉蚜发生期,用10%乳油对水喷雾,使用剂量为每亩15-30ml。
棉铃虫于卵孵盛期,棉红铃虫于第二、三代卵孵盛期进行防治,使用剂量为每亩30-50ml。
2、蔬菜害虫的防治
菜青虫、小菜蛾于3龄幼虫前进行防治,使用剂量为20-40ml,或者用2000-5000倍药液。
黄守瓜在发生期进行防治,使用剂量为每亩30-50ml。
3、果树害虫的防治
柑橘潜叶蛾于放梢初期或卵孵盛期,用10%乳油2000-4000倍液对水喷施。
同时可兼治橘蚜、卷叶蛾等。
苹果桃小食心虫在卵果率0.5%-1%或卵孵盛期,用10%乳油2000-4000倍液进行防治。
4、茶树害虫的防治茶小绿叶蝉于若虫发生期、茶尺蠖于3龄幼虫期前进行防治,用10%氯氰菊酯乳油对水2000-4000倍喷洒。
5、大豆害虫的防治用10%乳油,每亩35-40ml,可以防治豆天蛾,大豆食心虫,造桥虫等,效果较理想。
6、甜菜害虫的防治防治对有机磷类农药和其他菊酯类农药产生抗性的甜菜夜蛾,用10%氯氰菊酯乳油1000-2000倍液防治效果良好。
7、花卉害虫的防治10%乳油使用浓度15-20mg/L可以防治月季、菊花上的蚜虫。
顺式氯氰菊酯(alphamethrin)化学名称:
(1R顺式)S及(1S顺式)R-α-氰基-(3-苯氧苄基)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。
其他名称:
高效氯氰菊酯,高效灭百可,高效安绿宝,奋斗呐,WL-85871,快杀敌。
氯氰菊酯由八种异构体组成,其中(1R顺式)S异构体和(1S顺式)R异构体的杀虫活性最高,高效氯氰菊酯是由这两种异构体组成的。
物化性质:
本剂微溶于水,易溶于酮类、醇类及芳烃类溶剂。
25℃时的溶解度,水中0.01毫克/升,环己酮515克/升,二甲苯315克/升。
在中性、酸性下稳定,在强碱下水解。
高效氯氰菊酯性质稳定,在田间作物上消失缓慢。
在田间作物上的半衰期,叶菜2~3天,柑橘8~9天。
毒性:
对高等动物毒性中等。
大白鼠急性经口LD5060~80毫克/千克,急性经皮LD50500毫克/千克。
对鱼、蜜蜂高毒,虹鳟鱼LC50(96小时)0.028毫克/升。
剂型:
4.5%、5%、10%乳油、5%可湿性粉剂。
防治对象:
高效氯氰菊酯对害虫具有很强的触杀和胃毒作用,还有杀卵作用,其杀虫毒力高于氯氰菊酯。
主要用于防治棉花、果树、蔬菜、烟、茶等作物害虫。
使用方法:
防治蚜虫,每666.6平方米用10%乳油5~10毫升加水50千克喷雾。
防治棉红铃虫、棉铃虫,于卵孵盛期,每666.6平方米用10%乳油10~20毫升加水用70~100千克喷雾。
防治菜蚜、菜青虫、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、小菜蛾,每666.6平方米用10%乳油10~20毫升加水30~50千克喷雾。
防治大豆卷叶螟,每666.6平方米用10%乳油10~13毫升加水50千克喷雾。
防治黄守瓜.黄曲条跳甲,每666.6平方米用10%乳油5~10毫升加水50千克喷雾。
防治柑橘潜叶蛾,用10%乳油5000~10000倍稀释液喷雾。
防治柑橘红蜡蚧,用10%乳油2000倍稀释液喷雾。
防治荔枝蝽,在成虫交尾产卵前和若虫发生期,用10%乳油5000~8000倍稀释液喷雾。
防治荔枝蒂蛀虫,于荔枝收获前10~20天,地面喷雾10%乳油4000~6000倍稀释液。
防治桃小食心虫、梨小食心虫,卵孵盛期,用10%乳油6000倍稀释液喷雾。
根据发生虫情,间隔15~20天续喷1次。
防治桃蚜,用10%乳油2000倍稀释液喷雾。
防治茶尺蠖、茶毛虫、茶卷叶蛾、茶刺蛾、木撩尺蠖、茶小绿叶蝉,用10%乳油5000~10000倍稀释液喷雾。
防治菊花和月季蚜虫,用10%乳油5000~10000倍稀释液喷雾。
注意事项:
(1)忌与碱性物质混用,以免分解失效。
(2)禁止在水田使用。
产制
由M.Elliott等人于1974年发现的杀虫剂。
生产方法有多种专利(如英国专利GBPatent141491等),并在不断改进中。
大体上可由3-苯氧基甲苯经氯化和弗朗西反应(FrancisReaction)制得3-苯氧基苯甲醛,再在相转移催化剂(phasetransfercatalyst)存在下,与氰化钠、3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基丙烷羰酰氯[3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonylchloride]发生反应。
经分离、提纯等工序而制得成品。
顺式和反式异构体的比例随生产过程的不同而改变。
氯氰菊酯(安绿宝、兴棉宝、灭百可)属拟除虫菊酯类、广谱性、中等毒性杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸作用。
其作用机理和防治对象与氰戊菊酯等其他拟除虫菊酯杀虫剂相同,对害虫以触杀和胃毒作用为主,对有机磷产生抗药性的害虫亦有良好的防治效果,对其他拟除虫菊酯产生抗药性的害虫表现交互抗性。
氯氰菊酯对有些鳞翅目害虫的卵有一定的杀伤力,击倒力强,药效迅速,持效期较长。
对烟草上鳞翅目幼虫有特效,对同翅目害虫的叶蝉、蓟马、蚜虫等的防治效果良好。
安全间隔期为7天。
产品有5%和10%乳油、10%可湿性粉剂。
生产厂家主要有南京第一农药厂、上海中西药业股份有限公司、天津市农药研究所、广东江门农药厂、江苏扬州化工集团有限公司、广东石岐农药厂、中山市精细化工有限公司、河南许昌豫中农药厂、重庆农药厂等。
英国壳牌化学公司,产品名称有WL-43467,灭百可,Stockade,Barricard等。
英国卜内门化学工业有限公司,产品名称有兴棉宝,AmbushC,NRDC149等。
瑞士汽巴-嘉基公司(Ciba-GeigyAG),产品为Polytrin。
美国FMC公司农用化学品部和英国葛氏化学公司也先后开始生产,产品名称分别为安绿宝和赛波凯。
南开大学是国内主要研制氯氰菊酯的机构,分别申请并被授权了两项中国发明专利《顺反体高效氯氰菊酯的制备》,申请日:
1988年8月19日,审定号:
1014890B,审定公告日:
1991年11月27日,该发明是拟除虫菊酯农药的制造方法。
使氯氰菊酯原药在异丙醇-三乙胺混合溶剂中进行分离-差向异构化制造高效氯氰菊酯,高效体中α体含量为原药的两倍;该高效体的乳油加工剂型稳定,其药效为原药的两倍。
另一项发明专利《顺反体高效氯氰菊酯制造方法的改进》,申请日:
1989年11月1日,审定公告号:
1013371B,审定日:
1991年7月31日,该专利是高效氯氰菊酯制造方法的改进,采用乙醇代替异丙醇做溶剂,2~5%重量的三乙胺或1~5%重量氨作催化剂在-10℃~20℃进行差向异构化把顺反体的氯氰菊酯的α体提高一倍以上,此方法比异丙醇法的优点是经济,省时,方便,碱用量低,从而更有利于工业化。
农牧渔业部环境保护科研监测所申请并被授权的中国发明专利《高活性氯氰菊酯制造方法》,申请日:
1989年12月4日,授权公告号:
1022406C,授权公告日:
1993年10月13日,ZL专利号:
89108955,该发明是关于制取高活性氯氰菊酯农药的方法。
采用无机氨或无机氨与有机胺的混合物作催化剂,并用混合有机溶剂或单一溶剂为转位溶剂,从而大大降低了生产成本,缩短了生产周期,提高了高效氯氰菊酯的收率。
并用高效液相色谱做跟踪分析,使反应终点得到很好的控制。
在所选用的操作条件下,还可以不加晶种而得到收率。
张曾如和宋兆生共同申请并被授权的中国发明专利《高活性氯氰菊酯杀虫剂的制备方法》,申请日:
1991年1月27日,授权公告号:
1033134C,授权公告日:
1996年10月30日,ZL专利号:
91104980.0,该专利采用双胺(三乙胺十二异丙胺)-异丙醇为溶剂,以顺反式氯氰菊酯工业品为原药制取高效体结晶,其溶剂用量为原药量的0.8~0.9倍,结晶温度为2~15℃。
所得高效体结晶用pH值等于或大于1的二甲苯一水溶剂进行稳定化处理,处理后得到的中性苯油按常规方法配制不含抗氧化稳定剂即可保持药效、质量稳定的杀虫剂乳油。
乳油中α体含量比例在10∶1以上,杀虫毒力比现有氯氰菊酯乳油提高一倍。
相对而言,近10年国外氯氰菊酯的制备的专利反而不是很多,匈牙利ChinoinGyogyszeresVegyeszeti申请的世界专利WO9008132,同时申请了多相等同专利,例如US5153349“Processforthepreparationofcypermethrineisomers”(PCT申请日:
1990年1月17日,美国授权公告日:
1992年10月6日),以胺为原料和溶液,经不对称转换,从而制备获得氯氰菊酯异构体,α和β异构体的比例为55∶45~25∶75。
产品质量规格
进口氯氰菊酯原油,以美国FMC公司ArrivoCypermethrin,TechnicalMaterial为例:
有效成分最低含量:
90%;平均含量:
92~93%;闪点:
300℃以上;水分:
不大于0.1%。
进口氯氰菊酯10%乳油,以英国壳牌化学有限公司Ripcord10%w/vEC为例:
有效成分含量:
10%w/v,比重:
0.9。
包装及储运
美国FMC公司氯氰菊酯原油是用新铁桶装运,每桶净重136.08kg。
桶身、底、盖均内衬环氧酚醛树脂。
铁皮厚度为19厚度规(gauge),皮重13.1kg。
英国壳牌化学有限公司氯氰菊酯10%乳油,是用适宜于长途海运的新铁桶装运,每桶净装210L。
桶有清漆内衬,铁皮厚度为18英制厚度规(BG),桶重22.7kg。
储运时不可近火。
检验方法
进口氯氰菊酯原油和制剂中有效成分含量的测定,可采用气相色谱法。
氯氰菊酯标准品和试样可选用乙酸乙酯、丙酮或甲苯溶解,以邻苯二甲酸二辛酯作内标,用3%OV-101/GasCHROMQ100~120目玻璃色谱柱(3mm×1m)分离,以氮气为载气,用FID检测。
先根据标准样品和内标的质量及其相应的色谱峰面积求取校正因子,再根据试样和内标的质量及其相应的色谱峰面积计算有效成分的含量。
由于各公司产品品质不一,内标还可试用正二十四烷。
如无合适的内标,也可试用外标法定量。
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氯氰菊酯含量分析方法
标准编号:
GB9565—88
适用范围:
不限
所属地区:
发文单位:
国家质量技术监督局
颁布日期:
1988-05-19
实施时间:
1989-02-01
出处:
分类:
植物保护
分类代码:
GB9565—88
1主题内容和适用范围
本标准规定了氯氰菊酯含量的分析方法。
本标准适用于氯氰菊酯原药、乳油的有效成分含量的测定。
有效成分:
氯氰菊酯
化学名称:
(±)α-氰基-3苯氧基苄基(±)顺式、反式-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
结构式:
分子式:
C22H19Cl2NO3
分子量:
416.31(1983年国际原子量)
2分析方法
气相色谱法
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