选修五有机化学基础不饱和度(讲课课件).ppt
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有机物的不饱和度有机物的不饱和度一、不饱和度的概念一、不饱和度的概念不饱和度不饱和度又称又称缺氢指数缺氢指数,即有机物分子与即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少22个氢原子,则有机物的不饱和度增加个氢原子,则有机物的不饱和度增加11,用,用表示。
表示。
标准:
标准:
烷烃烷烃=0二、不饱和度的计算方法二、不饱和度的计算方法1、根据有机物的分子式计算、根据有机物的分子式计算
(1)若有机物的化学式为)若有机物的化学式为CxHy则则
(2)若若有有机机物物为为含含氧氧化化合合物物,因因为为氧氧为为二二价价,C=O与与C=C等等效效,所所以以在在进进行行不不饱饱和和度度的的计计算算时时可可不不考考虑氧原子虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的为1。
(3)若若有有机机物物为为含含氮氮化化合合物物,设设化化学学式式为为CxHyNz,由由于于H、NH2都都是是一一价价在在与与碳碳原原子子连连接接,故故分分子子式等效为式等效为CxHy-z(4)有有机机物物分分子子中中的的卤卤素素原原子子做做取取代代基基,可可视视作作氢氢原原子子计计算算。
如如:
C2H3Cl的的不不饱饱和和度度为为1,其其他基团如他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
等都视为氢原子。
(5)碳碳的的同同素素异异形形体体,可可将将它它视视作作氢原原子子数数为0的烃。
的烃。
1、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度C2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H801224522、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度C5H6Cl2C3H8O3C3H9N
(2)(0)练习练习实践实践(0)3.3.试总结不饱和度(试总结不饱和度()与与分子结构的关系分子结构的关系
(1)1)=0=0=0=0,分子是饱和链状结构,分子是饱和链状结构,分子是饱和链状结构,分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0)=0)
(2)=1
(2)=1
(2)=1
(2)=1,分子中有一个双键或一个环;,分子中有一个双键或一个环;,分子中有一个双键或一个环;,分子中有一个双键或一个环;(3)(3)(3)(3)若若若若=2=2=2=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个说明分子中有两个双键或一个三键;或一个说明分子中有两个双键或一个三键;或一个说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余此类推;双键和一个环;或两个环;余此类推;双键和一个环;或两个环;余此类推;双键和一个环;或两个环;余此类推;(4)(4)(4)(4)若若若若4444,说明分子中很可能有苯环。
说明分子中很可能有苯环。
说明分子中很可能有苯环。
说明分子中很可能有苯环。
练习练习实践实践
(1)非立体平面有机物分子)非立体平面有机物分子2、根据有机物的结构计算、根据有机物的结构计算a.CHCa.CHCCHCHCHCH22b.c.d.计算方法:
计算方法:
=双双键键数数+三三键键数数2+环数环数注意:
注意:
环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数34107例:
写出下列多面体结构的烃的分子式,求其例:
写出下列多面体结构的烃的分子式,求其不饱和度不饱和度。
然后,总结出多面体的面数与。
然后,总结出多面体的面数与的关系的关系分子式分子式_,_;分子式分子式_,_;分子式分子式_,_;分子式分子式_,_。
总结总结:
面数与面数与的关系是的关系是_CC44HH44CC66HH66CC88HH88CC1010HH101033445566=面数面数-1-1
(2)立体封闭有机物分子)立体封闭有机物分子1.1.应用不饱和度求物质的化学式应用不饱和度求物质的化学式三、不饱和度(三、不饱和度()的应用的应用例题:
某有机物分子结构如图所示,回答问题:
例题:
某有机物分子结构如图所示,回答问题:
例题:
某有机物分子结构如图所示,回答问题:
例题:
某有机物分子结构如图所示,回答问题:
(1111)该有机物的分子式为)该有机物的分子式为)该有机物的分子式为)该有机物的分子式为。
(2222)1mol1mol1mol1mol该有机物与该有机物与该有机物与该有机物与HHHH2222加成时最多可与加成时最多可与加成时最多可与加成时最多可与molHmolHmolHmolH2222加成。
加成。
加成。
加成。
C17H12O6662.2.推断有机物的可能结构推断有机物的可能结构1.1.科学家科学家19951995年合成了一种分子式为年合成了一种分子式为CC200200HH200200的烃,含的烃,含多个碳碳叁键,问:
其分子中含多个碳碳叁键,问:
其分子中含CCCC最多有(最多有()个)个A49B50C51DA49B50C51D不能确定不能确定BB22(20042004上海上海2222)某芳香族有机物的分子式为)某芳香族有机物的分子式为CC88HH66OO22,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有(,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有()。
)。
AA两个羟基两个羟基BB一个醛基一个醛基CC两个醛基两个醛基DD一个羧基一个羧基D例例1.1.人人们们使使用用四四百百万万只只象象鼻鼻虫虫和和它它们们的的215215磅磅粪粪便便物物,历历经经3030多多年年时时间间弄弄清清了了棉棉子子象象鼻鼻虫虫的的四四种种信信息息素素的的组组成成,它它们们的的结结构构可可表表示示如如下下(括括号号内内表表示示的的结结构构简简式式)以以上上四四种种信信息息素素中中,互互为为同同分分异异构构体体的的是是()()3.3.判断和书写同分异构体判断和书写同分异构体、和和、和和、和和、和和c例例2樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,用作防蛀剂,其分子式为用作防蛀剂,其分子式为,结构式和结,结构式和结构简式如下图所示。
则在给出的下列有机物中与樟脑构简式如下图所示。
则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有(写出它们的序号)为同分异构体有(写出它们的序号)A、B、D例例3.3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程:
由于人们对苯的认识有一个不断深化的过程:
由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出烃,写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构的一种含三键且无支链链烃的结构简式简式_。
解析:
C6H6的不饱和度为4,其链状结构中不饱和键可能有两种:
C=C、CC。
要满足4个不饱和度,两种不饱和键的组合方式有三种:
2个CC键;1个CC键2个C=C键;例例4:
写出写出CC33HH66OO22的所有链状稳定的同分异构的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。
体的结构简式。
课堂巩固1、分分子子式式为为C5H7Cl的的有有机机物物,其其结结构构不不可可能是能是()A.含有两个双键的直链有机物含有两个双键的直链有机物B.只含有一个双键的直链有机物只含有一个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物含有一个双键的环状有机物D.含有一个含有一个三键的直链有机物三键的直链有机物B2、己己知知维维生生素素A的的键键线线式式如如下下图图,关关于于它它的的叙叙述正确的是述正确的是()()A维生素维生素A的分子式为的分子式为C20H30OB维生素维生素A是一种易溶于水的醇是一种易溶于水的醇C维生素维生素A属于芳香烃属于芳香烃D1mol维维生生素素A在在催催化化剂剂作作用用下下最最多多可可5molH2加成加成AD3、某某烃烃的的组组成成为为C15H24,分分子子结结构构非非常常对对称称。
有有关关实实验验证证实实该该烃烃中中仅仅存存在在三三种种基基团团:
-CH=CH2(乙乙烯烯基基),-CH2-(亚亚甲甲基基),(次次甲甲基基),且且乙乙烯烯基基和和次次甲甲基基之之间间必必须须通通过过亚亚甲甲基基相相连连,而而且且相相同同基基团团之之间间不不相相连连。
若若该该烃烃分分子子中中无无环环,则含乙烯基则含乙烯基个,个,该烃的结构简式为该烃的结构简式为。
4
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- 选修 有机化学 基础 饱和度 讲课 课件