大学有机化学习题及答案.docx
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大学有机化学习题及答案
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同?
如将CH4及CCI4各1mol混在一起,与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同?
为什么?
答案:
NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,CI-离子各1mol。
由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?
它们是怎样分布的?
画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的?
画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:
C
H
2s
1s2s2p
ch4中C中有4个电子与氢成键
CH4
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H2b.CH3CIc.NH3
d.H2Se.HNO3f.HCHO
g.H3PO4
h.
C2H6
i.C2H2j.H2SO4
答案:
a.H-C二C-H或
II以
HH
O.
eH—0—N
0:
f.
:
o:
ii
H—C—H
g.
H
i“
H—CCl:
i・・
H
O
ii・・
H—O—P—O—H或
:
O;
I
H
c.
H—N—H
I
d.HS-H
■«
i.H—C三C—H
oHSHo
•«■
•O—H
*■
1.5下列各化合物哪个有偶极矩?
画出其万向。
答案:
O
■•I••
H_O_P_O_H
9VI■■
O
I
H
H
HIC—H
-
HIC—H
-
H
n
««
O
或H—O-S—O—H
I
O…
a.I2b.CH2CI2c.HBrd.CHCl3
e.CH3OH
f.CH3OCH3
c.H——Br
H
1.6根据S与0的电负性差别,出0与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢
键?
答案:
电负性0>S,H20与H2S相比,H20有较强的偶极作用及氢键。
第二章饱和脂肪烃
2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)
中各碳原子的级数。
a.
CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.
C(CH3)2
CH2CH(CH3)2
CH3
I
o
CH3
d.
ch3ch2ch—ch2—ch—ch—ch3
CH2—CH^_CH3
HHHH
III
H-C—C—C—C—H
H—C—C—IIHH
CH3e.
H3C—C—H
CH3
c.
f.
CH3CH25CH2也)2凶2CH3
2040
(CH3)4C
g.
ch3chch2ch3
C2H5
h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
答案:
a.2,4,4—三甲基一5—正丁基壬烷5—butyl—2,4,4—trimethylnonaneb.
正己烷hexanec.3,3—二乙基戊烷3,3—diethylpentaned.3—甲
基—5—异丙基辛烷5—isopropyl—3—methyloctanee.2—甲基丙烷(异丁烷)
2—methylpropane(iso-butane)f.2,2—二甲基丙烷(新戊烷)2,2—
dimethylpropane(neopentane)g.3—甲基戊烷3—methylpentaneh.
2—甲基一5—乙基庚烷5—ethyl—2—methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物?
用系统命名法命名。
a.
CH3
CH3—CH
CH2-CH—CH-CH3
CH3CH3
CH3
b.
CH3_CH—CH2_CH—CH_CH3
H3
H3
ch3ch3
I
c.CH3CH_CH_CH-CH_CH3
CH3Ch3
d.
CH3
CH3CHCH2CHCH3
I
h3c—ch-ch3
e.
CH3
CH3CH_CH_CH2CH_CH3f.
ch3ch3
CH3CH3
CH旷CH-CH—CH
Ch3CH-CH3
CH3
答案:
c=f为2,3,4,5—四甲基己
a=b=d=e为2,3,5—三甲基己烷
写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3—二甲基丁烷b.2,4—二甲基一5—异丙基壬烷c.2,4,5,5—四甲
基—4—乙基庚烷d.3,4—二甲基—5—乙基癸烷e.2,2,3—三甲基戊烷
f.2,3—二甲基一2—乙基丁烷g.2—异丙基一4—甲基己烷h.4—乙
基一5,5—二甲基辛烷
答案:
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)
b.正庚烷
c.2—甲基庚烷d.正戊烷
a.3,3——甲基戊烷
e.2—甲基己烷
答案:
写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案:
2.12
a.
答案:
3种1
2
F列哪一对化合物是等同的?
Br
H
Br
CH3
a是共同的
用纽曼投影式画出
(假定碳
-碳单键可以自由旋转。
)
3
b.
Br
CH3
1,2—二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的
A,B,C,D各
代表哪一种构象的内能?
答案:
BrBr
AhJJ
HH
H
H
HHH
Br
Br
BrH
HHH
Br
H
Br
HHBr
H
2.15分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写
出这个烷烃的结构。
答案:
这个化合物为
2.16
将下列游离基按稳定性由大到小排列:
a.
CH3CH2CH2CHCH3
b.CH3CH2CH2CH2CH2・
c.CH3CH2C-CH3
CH3
答案:
稳定性c>a>b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.(CH3CH2)2C=CH2
c.
CH3C=CHCHCH2CH3
II
C2H5CH3
bCH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3
II
CH2
d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
答案:
a.2—乙基—1—丁烯
2—ethyl—1—butene
b.2—丙基一1—己烯2
—propyl—1—hexene
c.3,5—二甲基一3—庚烯
3,5—dimethyl—3—
heptene
d.2,5—二甲基一2—己烯
2,5—dimethyl—2—hexene
写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
b.
a.2,4—二甲基一2—戊烯
3—丁烯c.3,3,5—三甲基一1—庚烯
d.2—乙基一1—戊烯e.异丁烯
f.3,4—二甲基一4—戊烯g.反
—3,4—二甲基一3—己烯
h.2—甲基一3—丙基一2—戊烯
答案:
a.
c.
d.
1—丁烯
b.错,应为
g.
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构?
写出顺、反异构体的构型,并命名。
CH3
a.CH3CH2C=CCH2CH3
I
C2H5
d.CH3CH=CHCH(CH3)2
b.CH2=C(CI)CH3
e.CH3CH=CHCH=CH2
c.C2H5CH=CHCH2I
f.CH3CH=CHCH=CHC2H5
答案:
c,d,e,f有顺反异构
c.C2H5
CH21
C=C
/■'■H
H
(Z)-1—碘—2—戊烯
H
:
c=
C2H5
(E)—1—碘—2—戊烯
cCH21"
H
eHH
e.X
”c=c
H3C
H3C
C=CH2H
(Z)—1,3—戊二■烯
H
C=C
Hc=CH2
HH
(E)—1,3—戊二■烯
h3CCH(CH3)2H3CH
c=cC二c
$HHCH(CH3)2
(Z)—4—甲基一2—戊烯(E)—4—甲基一2—戊烯
HH
C^CC2H5
H■c=c
H3C/\
HH
(2Z,4Z)—2,4—庚二烯
f.
H.H
C=CH
HCC=C
h3c/
HC2H5
H3CH
C=C
/y=c
HCC
(2Z,4E)-2,4—庚二烯
C2H5
\
HH
(2E,4Z)—2,4—庚二烯
H3CH
C=CH
HC=C
H、
HC2H5
(2E,4E)-2,4—庚二烯
3.11完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
a.
CH3CH2CH=CH2
H2SO4
b.
(CH3)2C=CHCH3
HBr
c.CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2OH
d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3
OHO3
e.(CHgCHCH2CH3Zn,H20"
f.ch2=chch2oh
ClCH2CH-CH2OH
OH
答案:
a.
ch3ch2ch=ch2
H2S。
4ch3ch2ch_ch3
OSO2OH
b.
(CH3)2C=CHCH3
HBr_(CH3)2C-CH2CH
L
1
Br
1)
c.CH3CH2CH=CH2
.BH3
CH3CH2CH2CH2OH
2)旧2。
2,OH-
d.
CH£HoCH=CH0
H2O/H+
ch3ch2ch-ch3
-
OH
e.
(CH3)2C=CHCH2CH3
1).O3
2).Zn,H2
OCH3COCH3+CH3CH2CHO
Cl2/h2o
f.
ch2=chch2oh
ClCH2CH-CH2OH
I
OH
3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可
以给它们贴上正确的标签?
答案:
1—己烯
正己烷
B「2/CCl4
orKMnO4
正己烷
1—己烯
3.13有甲基一13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁
烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:
CH3CH=CHCH3
或
CH2=CHCH2CH3
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
CH3
I+
H3C—C—CCH2
H2
CH3
CH3CH3
H3C—C-C—
CH3
ch3
I+
H3C—C—CCH3
H
CH3
答案:
稳定性:
ch3ch3
H3C-C—Ch-CH3>
ch3
+
H3C—C—CH—CH3
I
CH3
CH3
+
>H3C—C—CH2—CH2
CH3
3.15写出下列反应的转化过程:
H3C/CH3
、C=CHCH2CH2CH2CH=C:
H3C'CH3
H3C
H3C
H3CCH3
Cch2
CHC”H2
)C=C
答案:
H3C
H3
CH3
CH3
3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶
液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解,得到两
种不同的醛。
推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:
aCH3CH(C2H5)C三CCH3b.(CH3)3*三CC三CC(CH3)3
c.2—甲基一1,3,5—己三烯d.乙烯基乙炔
答案:
a.4—甲基一2—己炔
4—methyl—2—hexyne
b.2,2,7,7—四甲基一3,5
—辛二炔2,2,7,7—tetramethyl—3,5—octadiyne
d.CH—C
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCIe.CH3C(Br)2CH3
f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr
答案:
a.
c.
e.
f.
g.
h.
i.
3.20
a.
答案:
a.
b.
3.21
a.
b.
c.
d.
e.
答案:
HC三CH+H2
HC三CH+
H3CC三CH
H2O
Lindlar
cat
H2C二CH2
b.
HC三CH
Ni/H2
CH3CH3
H2SO4
CH3CHO
HgSO4
HgBr2
HBr
CH3C=CH2
I
Br
HBr
d.
HC三CH+HCl
Br
I
CH3-C_CH3
Br
HgCb
CH2=CHCI
H3CC三CH+Br2CH3C=CHBr
Br
H2SO4
H3CC三CH+H2OCH3COCH3
HgSO4
H3CC三CH
H3CC三CH
HBr巴竺
CH3C=CH2
Br
+H2
Lindlar
cat
CH3CH=CH2
HBr
(CH3)2CHBr
用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
正庚烷1,4—庚二烯1—庚炔
b.1—己炔2—己炔2—甲基戊烷
褪色
Br2/CCl4
无反应
完成下列反应式:
CH3CH2CH2C^CHHCl(过量)
ch3ch2c三cch3
CH3CH2C三CCH
+
H
+KMnO4
4乙
+H2OZ.
HgSO4
CH2=CHCH=CH2+
CH2=CHCHO
CH3CH2C三CH+HCN
1,4—庚二烯
正庚烷
a.
CH3CH2CH2C三CH
HCI(过量)
b.
CH3CH2C三CCH3
H
KMnO4
4A
Cl
CH3CH2CH2C—CH3
Cl
亠CH3CH2COOH+CH3COOH
c.
CH3CH2C三CCH3
H2SO4
h2och3ch2ch2coch3+ch3ch2coch2ch3
HgSO4
d.
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCHO
CHO
e.
CH3CH2C三CH
HCN
亠ch3ch2c=ch2
CN
3.22
分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2—甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作
能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到
CH3CHCH2CCH3。
推测A的结构CH3o
式,
并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
ch3chch2c三ch
H3C
3.23
分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相
B不发生这种反应。
同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而
B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。
推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
H3CCH2CH2CH2—CH
BCH3CH=CHCH=CHCH3
3.24写出1,3—丁二烯及1,4—戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案:
ch2=chch=ch2
HBr
ch3ch—ch=ch2+I
Br
CH3CH=CHCH2Br
ch2=chch=ch2
2HBr
CH3CH—CH_CH3+
1I
BrBr
ch3ch—ch2_ch2
1
Br
Br
ch2=chch2ch=ch2
HBr
ch2=chch2ch=ch2
2HBr
CH3CH—ch2ch=ch2
I
Br
CH3CH—CH2—CH—CH3
Br
Br
第四章
环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。
答案:
C5H10不饱和度n=1
a.
环戊烷
cyclopentane
b.
1—methylcyclobutane
4.3
答案:
1—甲基环丁烷
c.
d.
e.
f.
乙基环丙烷
顺一1,2—二甲基环丙烷cis—1,2—dimethylcyclopropane
反—1,2—二甲基环丙烷trans—1,2—dimethyllcyclopropane
1,1—二甲基环丙烷
1,1—dimethylcyclopropane
ethylcyclopropane
命名下列化合物或写出结构式:
Cl
a.
Cl
Cl
e.
SO3h
H3C
b.
f.4—硝基一2—氯甲苯
CH3
c.H3C
CH(CH3)2
CH(CH3)2d.H3C
g.2,3—二甲基一1—苯基一1—戊烯
h.顺一1,3—二甲基环戊烷
isopropyltoluene
e.2—氯苯磺酸
2—chlorobenzenesulfonicacid
f.
CH3
NO2
Cl
2—chloro—4—nitrotoluene
g.
CH3CH3
2,3—dimethyl—1—phenyl—1—pentene
h.
cis—1,3—dimethylcyclopentane
a.1,1—二氯环庚烷
1,1—dichlorocycloheptane
b.
2,6—二甲基萘
2,6—
dimethylnaphthalene
c.1—甲基一4—
异丙基-
1,4—环己二烯
1—
isopropyl
—4—methyl
—1,4—cyclohexadiene
d.
对异丙基甲苯
p—
4.7完成下列反应:
f.
g.
h.
i.
j.
k.
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
HBr
+
CH3
+Br2
Cl2
Cl2
CH=CH2
CH2Cl2AlCl3
Br
咼温
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH2CH3
FeBr3Br
Br
C2H
CH
CH
CH3
CH3
HNO3r
r^r
+
Ay
+
no2
+KMnO
COOH
CH—CH2Cl
no2
4.8
写出反一1—甲基一3—异丙基环己烷及顺一1—甲基一4—异丙基环己烷的可能椅式
构象。
指出占优势的构象。
答案:
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?
写出它们的结构式。
答案:
FeBr3
+Br2
3
Br
CH3
CH3
CH3
4.10下列化合物中,哪个可能有芳香性?
答案:
b,d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a.1,3—环己—烯,苯和1—己炔
b.环丙烷和丙烯
答案:
a.
1,3—环己二烯
苯
1—己炔
C
A
B
-无反应
Br2/CCI4
褪色
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:
a.
d.
答案:
a.
Cl
NHCOCH3
d.
CH3
NO2
OCH3
4.13
由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
NO2
COOH
COOH
Cl
Cl
Br
Cl
NO2
CH3
Cl
『
b.1
c.
NO2
CH3
BrBr
答案:
FeBr
b.
H2SO4
2
HNO3
HNO
c.
CH
CHq
Cl
Cl
2Cl2
FeCl3
d.
+
CH3
Cl2
FeCl
Cl
CH3
Br
NO2
Br
FeBr
H2SO4
o2n
KMnO
CH3
f.
CH3
HNO3
H2SO4
2Br2
FeBr3
CH3
NO2
g.
Br2
FeBr3
CH3
Br
KMnO4
COOH
Br
COOH
HNO3
H2SO4
2
4.14分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞
盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的
不带支链的开链化合物。
推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
可能为
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如
以上各种异构体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化,只
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