高考化学步步高选修5第三章 第三节第1课时 羧酸 学生版.docx
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高考化学步步高选修5第三章第三节第1课时羧酸学生版
第三节 羧酸 酯
第1课时 羧 酸
[目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。
2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。
一 羧酸的结构与分类
1.乙酸的组成与结构
乙酸的分子式为________,结构式为____________________,结构简式为____________,官能团是____________。
2.写出下列各种酸的结构简式,并填空:
①乙酸:
________________;②硬脂酸:
________________;
③苯甲酸:
________________;④油酸:
________________;
⑤乙二酸:
________________。
(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由羧基和烃基相连而构成的化合物。
其通式可表示为R—COOH,官能团为—COOH。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:
若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④属于____________,③属于____________。
若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的________属于一元酸,____属于二元酸。
羧酸
1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
2.下列有机物中,互为同系物的是( )
A.甲酸与油酸
B.软脂酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸
D.甲酸与硬脂酸
二 羧酸的化学性质
1.乙酸的性质
(1)乙酸俗名____,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和乙醇。
(2)乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的____,具有酸的通性。
在水中可以电离出H+,电离方程式为________________________________。
①与酸碱指示剂作用,能使石蕊溶液变红。
②与Mg反应的化学方程式为________________________________________。
③与CaO反应的化学方程式为________________________________________。
④与Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________。
⑤与Na2CO3反应的化学方程式为________________________________________。
2.按下列实验步骤,完成实验。
在一试管中加3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
(1)观察到的现象是________________________________________________________。
(2)上述实验中反应的化学方程式为____________________________________________。
(3)思考讨论
①浓H2SO4的作用是________________________。
②药品加入的顺序是先加________,再加____________,最后加________。
③导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是____________________________。
④饱和Na2CO3溶液的作用是________________________;____________________________。
1.羧酸的性质
羧酸可以表示为
当①键断裂时,羧酸电离出H+,因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时,—COOH中的—OH被取代,例如发生酯化反应时,羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。
2.羧酸与酚、醇的羟基性质比较
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
3.羧酸酯化反应的原理与类型
(1)酯化反应原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
+H2O。
(2)酯化反应类型
①一元醇+一元羧酸
②二元羧酸+一元醇:
+2C2H5OH
+2H2O。
③一元羧酸+二元醇:
+2CH3COOH
+2H2O。
3.有机物A的结构简式是
,下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
4.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为____________。
(2)乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸(
),由以上事实推知乳酸的结构简式为________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(C6H8O4),则此环酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:
________________________________________________________________________。
—
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(
)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
2.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
3.巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。
试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A.②④⑤B.①③④
C.①②③④D.①②③④⑤
4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
5.EPA、DPA、DHA(结构式见下图)是三种ω3不饱和脂肪酸,是人体大脑发育、成长的重要物质。
下列说法不正确的是( )
A.EPA与DPA互为同系物
B.DPA与DHA互为同分异构体
C.EPA的分子式为C20H30O2
D.EPA、DPA、DHA均能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.咖啡酸有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如下图所示。
(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称:
________________________________________________________________________。
(2)根据咖啡酸的结构简式,列举3种咖啡酸可以发生的反应类型:
________________________________________________________________________。
(3)蜂胶的分子式为C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A,则醇A的分子式为________________________________________________________________________。
(4)已知醇A含有苯环,且分子结构中无甲基,写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
40分钟课时作业
[基础过关]
1.下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
2.下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液( )
A.银氨溶液B.浓溴水
C.新制Cu(OH)2悬浊液D.FeCl3溶液
3.咖啡酸可用作化学原料的中间体,其结构如下所示,下列关于咖啡酸的说法中不正确的是( )
A.能发生加聚反应
B.能与Na2CO3溶液反应
C.1mol咖啡酸最多能与3molNaOH反应
D.1mol咖啡酸最多能与3molBr2反应
4.安息香酸(
)和山梨酸
(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用食品防腐剂。
下列关于这两种酸的叙述正确的是( )
A.通常情况下,都能使溴水褪色
B.1mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等
C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D.1mol酸分别与NaOH发生中和反应,消耗NaOH的量不相等
5.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是( )
A.均采用水浴加热
B.制备乙酸丁酯时正丁醇过量
C.均采用边反应边蒸馏的方法
D.制备乙酸乙酯时乙醇过量
6.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在
B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在
C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在
D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在
7.某有机物A的结构简式为
,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮熟),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1B.1∶1∶1
C.3∶2∶1D.3∶3∶2
8.某一定量的有机物和足量Na反应得到VaLH2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到VbLCO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是( )
A.②B.②③④
C.只有④D.①
9.阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为
在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。
下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
它含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
它含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
它含有羧基
D
溴水
溶液褪色
它含有碳碳双键
10.NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM3和D58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
[能力提升]
11.A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:
RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素质量分数,则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是______________________,反应类型为____________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式:
A:
________________________________________________________________________,
C:
________________________________________________________________________。
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五种,其中三种的结构简式是
请写出另外两种同分异构体的结构简式:
_____________________________________________________。
13.有机物A可以通过不同的反应得到下列物质:
(1)A的结构简式是_____________________________________________________________。
(2)写出由A制取B的化学方程式:
_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出A制取E的有机反应类型:
____________;A与____________(填写化学式)反应生成D。
(4)芳香族化合物F是A的同分异构体,1molF可以和3molNaOH发生中和反应;F苯环上的一氯代物只有一种。
写出F的两种可能的结构简式:
________________________________。
14.乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香,并带有可可香韵的有机物,常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。
天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中,也可通过化学方法合成。
下图是一种合成路线(部分反应物和条件省略)。
已知A是一种不饱和烃,B、C、D都为含碳原子数相同的常见有机物。
请回答:
(1)乙酸苯乙酯(H)的分子式为________,F的结构简式为________。
(2)A―→B属于________反应,F―→G属于________反应。
(3)对图中有关化合物的叙述中正确的是________(填序号)。
①化合物C不能发生银镜反应
②化合物G属于醇类
③E、F、G都属于芳香烃
④化合物D所含官能团为羧基
(4)写出D+G―→H的化学方程式:
_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)M是H的一种同系物,取1molM完全燃烧可消耗9molO2,试写出苯环上只有一个支链的M的所有同分异构体的结构简式:
________、________、________。
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