高中化学32 食品中的有机化学苏教版必修2.docx
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高中化学32食品中的有机化学苏教版必修2
第二单元食品中的有机化学
【案例探究】
一般的食品和饮料,超过保鲜期就会变质,而用粮食酿造的酒却会随着储藏时间的延长而变得更醇香,这是为什么呢?
用粮食、植物秸秆可制造酒精,因为粮食中含大量淀粉,植物秸秆主要成分是纤维素。
淀粉、纤维素在一定条件下能转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精。
在粮食酿酒过程中,除了产生酒精(乙醇)外,米浆水中的一些微生物把少量的淀粉变成乳酸、醋酸等,这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质;时间越长,这种作用越充分。
因此由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存,会随着放置时间的延长而变得更醇香。
【自学导引】
1.乙醇
(1)乙醇的组成和结构
①乙醇的分子式C2H6O,结构式,结构简式CH3CH2OH或C2H5OH,官能
团是—OH,分子中含有2种类型的氢原子。
②“分别在1~2ml的煤油和无水乙醇中投入一小粒金属钠,观察金属钠与煤油、无水乙醇是否发生反应?
”此实验的目的是什么?
通过钠与煤油不反应,而煤油的主要成分是烷烃的混合物,来证明乙醇中烷烃基上的氢不能被金属钠置换。
而能够被金属置换的氢是—OH中的氢。
OH—
—OH
名称
氢氧根
羟基
电性
带负电的阴离子
电中性
存在
能独立存在于溶液
或离子化合物中
不能独立存在,必须和
其他“基”或原子相结合
③
(2)乙醇的化学性质
①根据乙醇的分子结构你预测到它有哪些化学性质?
乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代而形成的,因此它能发生取代反应。
也可看成是水分子(H—OH)中的H被乙基(—CH2CH3)取代而形成的,因此它
能与活泼金属反应。
②钠与乙醇,钠与水反应的差别
水
乙醇
反应现象
钠浮于水面,熔成闪亮的小球,并四处游动,发出“咝咝”声。
钠沉于乙醇底部,不熔成
闪亮的小球,不发出响声。
反应速率
剧烈,可能燃烧
较平缓
反应方程式
2Na+2H2O=2NaOH+H2↑
2Na+2C2H5OH
2C2H5OH+H2↑
反应的实质
水分子中的氢原子被置换
乙醇分子羟基(—OH)
上的氢原子被取代
钠与乙醇反应比与水反应要缓慢得多说明了什么?
比较乙醇与水的结构,因为它们的分子中都有—OH,因此二者都能与钠反应。
反应的难易则取决于羟基上(—OH)氢原子的活泼性,进而取决于O—H键断裂的难易。
实验现象说明乙醇分子中—OH的氢原子比水分子中—OH的氢原子活泼性弱。
在乙醇与钠的反应中,乙醇断裂了分子中的哪条化学键?
其他金属可以吗?
断裂的是分子中—OH上的O—H(氧氢键),而不是C—H。
活泼金属K、Mg都可以。
③实验“在试管中加入3~4mL无水乙醇,浸入热水中。
将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次”。
在此实验中,你观察到什么现象?
这一过程涉及哪些化学反应?
加热变黑后的铜丝,插入乙醇后,又重新变为光亮的红色,并闻到有刺激性气味。
2Cu+O2
2CuO2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
分析铜丝的作用是什么?
催化剂
该实验说明乙醇具有怎样的性质?
乙醇具有还原性,能够被氧化。
写出CH3CHO进一步被氧化的化学方程式:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3CHO的名称乙醛CH3COOH的名称乙酸
④把体积分数96%的乙醇制成无水乙醇,应加入的试剂和采用的操作是生石灰,蒸馏
2.乙酸
(1)乙酸的结构
化学式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH,乙酸分子中的称为羧基,可简写为—COOH。
根据已学的知识,你能判断出乙醇、乙醛、乙酸之间是什么关系吗?
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,即乙醛是乙醇的氧化产物,乙酸是乙醛的氧化产物。
(2)乙酸的化学性质
①家庭中常用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,以清除水垢。
这是利用了醋酸的什么性质?
通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?
利用了醋酸的酸性,根据强酸制弱酸的原理,醋酸的酸性比碳酸强。
②写出下列方程式
醋酸的电离方程式CH3COOH
CH3COO—+H+
醋酸与金属Mg2CH3COOH+Mg
(CH3COO)2Mg+H2↑
醋酸与CuO2CH3COOH+CuO
(CH3COO)2Cu+H2O
③设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、硅酸溶液的酸性强弱顺序是:
CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
利用如图所示仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为:
A接D,B接E,C接F;写出实验步骤、现象和有关的化学方程式。
实验步骤:
连接好装置,检查气密性,加入药品和试剂,打开分液漏斗上的塞子,并打开活塞。
现象:
锥形瓶中有大量气体生成,同时试管溶液中有白色沉淀生成。
化学方程式:
2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2↑
Na2SiO3+H2O+CO2=H2SiO3↓+Na2CO3
④乙酸与乙醇的反应
化学反应方程式:
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
若使CH3CH218OH和乙酸在一定条件下反应一段时间,18O存在于哪些物质中?
由于酯化反应是可逆反应,且在反应过程中乙酸分子脱羟基,醇分子脱氢原子,而当生成的酯水解时,成键处断裂,脱掉什么基团就加上什么基团。
所以最终乙酸乙酯和乙醇中含有18O。
CH3COOCH2CH3名称乙酸乙酯
醇和酸起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
酯化反应还属于取代反应
酯化反应
中和反应
反应历程
酸脱--OH,醇去--H
结合成水
酸中H+与碱中OH—结合成水
反应实质
分子间反应
离子反应
反应速率
缓慢
迅速
反应程度
可逆反应
可进行到底的反应
是否需要催化剂
浓硫酸
不需要
实验中:
试管倾斜45°的原因?
使试管受热面积大
乙醇、乙酸、浓硫酸试剂加入的顺序?
乙醇,浓硫酸,乙酸;不能先加浓硫酸,以防液体飞溅
导气管能否伸入到饱和Na2CO3溶液中,为什么?
不能,为了防止倒吸
小心加热的原因是防止液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而损失,防止高温时发生碳化和其他副反应;加热的原因不仅是加快反应速率,同时使生成物乙酸乙酯从混合物中蒸馏出来。
饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
中和挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。
3.糖类
(1)分子组成
葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等都属于糖类,写出其对应的分子组成
C6H12O6、C12H22O11、C12H22O11、(C6H10O5)n、(C6H10O5)n。
能否说淀粉和纤维素是同分异构体?
为什么?
淀粉、纤维素由于组成分子的n值不同,所以分子式不同,不能互称为同分异构体。
(2)性质
①物理性质
颜色、状态
水溶性
葡萄糖
白色晶体,有甜味
能溶于水
蔗糖
无色晶体,有甜味
溶于水
淀粉
白色,无气味,无
味道的粉末状物质
不溶于冷水,在热水中,淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉溶解在水中,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊。
纤维素
白色,无气味,无味道
具有纤维结构的物质
不溶于水
②写出麦芽糖在一定条件下水解成葡萄糖的化学方程式
C12H22O11+H2O
2C6H12O6
麦芽糖葡萄糖
③葡萄糖的化学性质
a.银镜反应
实验步骤:
在洁净的试管里加入2ml2%的硝酸银溶液,振荡试管,同时滴加2%的稀氨水,直至析出的沉淀恰好溶解为止(制得澄清的银氨溶液),再加入1ml10%的葡萄糖溶液,水浴加热3~5min。
实验现象:
在试管壁上有银镜形成。
此实验中对氨水的量有何限制?
要求使最初生成的沉淀恰好溶解
b.与新制的Cu(OH)2反应
实验步骤:
在洁净的试管里加入2ml10%的氢氧化钠溶液,滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液,当观察到有淡蓝色沉淀生成时,再加入2ml10%的葡萄糖溶液,加热到沸腾。
实验现象:
试管中生成了红色沉淀。
此实验对氢氧化钠的量与硫酸铜溶液相比有何要求?
要求氢氧化钠必须是过量的
以上两个反应都要求反应的环境是碱性(酸性,中性,碱性)的。
葡萄糖都表现出
还原性(氧化性,还原性)。
④写出利用植物秸秆制造酒精的过程中,有关的化学反应方程式:
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6C6H12O62CO2↑+2C2H5OH
纤维素葡萄糖
⑤人通过食用淀粉,可得到相应的能量,写出有关的化学反应方程式
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6C6H12O6+6O2
6CO2+6H2O
淀粉葡萄糖
实验步骤:
向两只试管里分别加入4ml淀粉溶液。
向其中一支试管中加入碘水。
向另一支试管中加入少量硫酸溶液,加热4~5min,然后用氢氧化钠溶液中和试管中的硫酸溶液。
把得到的溶液分成两部分,一部分加入碘水,另一部分加入新制的含氢氧化钠的氢氧化铜,并加热至沸腾。
此实验的目的是证明淀粉能否水解及水解的程度
酸在水解中起催化剂的作用
加入氢氧化钠溶液中和试管中的硫酸溶液的目的是防止硫酸的存在使Cu(OH)2失效。
若把得到的溶液分成两部分后,根据预测的现象得出相关结论:
加入碘水
变蓝
未变蓝
变蓝
加入新制的含氢氧化钠的氢氧化铜
有红色沉淀生成
有红色沉淀生成
无红色沉淀生成
结论
淀粉部分水解
淀粉完全水解
淀粉未水解
4.酯油脂
(1)酯与油脂的区别与联系
酯
油脂
定义
由酸与醇反应生成的一类有机物
由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
联系
油脂是一类特殊的酯
(2)油脂的性质水解反应
皂化反应:
油脂在碱性条件下的水解反应。
写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学反应方程式:
有关制取肥皂的实验:
①加入乙醇的作用是:
酒精既能溶解碱,又能溶解油脂,是油脂和氢氧化钠的共同溶剂,能使反应物融为均一的液体,使皂化反应在均匀的系统中进行并且速率加快。
②最后加入饱和NaCl溶液的作用是:
使高级脂肪酸钠(肥皂)发生凝聚而从混合液中析出,并浮在表面,而皂化反应的另一产物甘油,未作用的碱和酒精能在NaCl溶液中溶解,得到质地较好的肥皂。
③怎样判断油脂已水解完全?
无油滴浮在液面上。
5.蛋白质、氨基酸
(1)蛋白质是组成细胞的基础物质。
动物的肌肉毛皮血液乳汁、人体中的酶、
血红蛋白等的主要成分都是蛋白质。
(2)蛋白质的组成:
蛋白质相对分子质量很大,属于复杂的高分子化合物,含有碳、氢、氧、氮等元素。
(3)蛋白质的性质:
实验操作
实验现象
蛋白质溶液
加饱和(NH4)2SO4溶液,
再加蒸馏水
溶液先变清又逐渐变浑浊,
加水后,又逐渐变澄清
加稀硫酸,再加蒸馏水
产生白色沉淀,加水后
不再溶解变清
加硫酸铜,再加蒸馏水
加甲醛溶液,再加蒸馏水
加热,再加蒸馏水
①少量的盐(轻金属盐)促进蛋白质的溶解,浓的盐溶液降低蛋白质的溶解度,这样析出的蛋白质在继续加水时能(能,不能)溶解,因此此过程是可逆(不可逆,可逆)的。
②蛋白质的变性:
在紫外线照射、加热或加入强酸、强碱、重金属盐、福尔马林的情况下,蛋白质会发生性质的改变而发生凝聚,从而使蛋白质失去活性,不能够再恢复为原来的蛋白质。
即此过程是不可逆(不可逆,可逆)的。
③水解反应:
蛋白质在人体内受蛋白酶的作用,生成各种氨基酸,这些氨基酸被人体吸收后,重新合成人体所需要的各种蛋白质。
写出下列几种物质的结构简式:
甘氨酸丙氨酸
谷氨酸
分析它们在结构上的共同点:
分子中都有氨基(—NH2)和羧基(—COOH),且氨基位于羧基的邻位碳原子上,这样的氨基酸叫做α—氨基酸。
【疑难剖析】
1.乙醇的氧化反应
醇的氧化反应主要包括两方面:
1.醇能燃烧;2.醇能发生去氢氧化。
将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后,插入乙醇中,会发生下列反应:
2Cu+O2
2CuO+CuO
+Cu+H2O
由此可以看出,其实质是脱去连接在羟基碳原子上的氢原子与羟基上的氢原子,Cu在其中做催化剂,反应前后质量不变。
例1.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量为()
A.1.4gB.2.2gC.4.4gD.2.2~4.4g
解析n(H2O)=
由氢原子守恒有:
n(C2H5OH)=
解法1:
由碳原子守恒有:
n(CO)+n(CO2)=0.2mol×2=0.40mol
碳的氧化物总质量为:
27.6g-10.8g=16.8g
设CO与CO2的物质的量分别为x和y
x+y=0.4mol
28g/mol·x+44g/mol·y=16.8g
解得:
x=0.050moly=0.35mol
解法2:
假设0.2molC2H5OH完全燃烧时,生成CO2和H2O的总质量为x
C2H5OH+3O22CO2+3H2O
4688+54
0.2mol×46g/molx
解得x=28.4g
因生成物总质量为27.6g,两者之差为28.4g-27.6g=0.8g。
CO2与CO在组成上相差一个氧原子,此质量之差即为氧原子的质量之差,其物质的量就是CO的物质的量。
答案A
【思维启示】本题考查乙醇的可燃性和有关反应的计算能力。
由于对乙醇不完全燃烧比较陌生,往往无意中多加一个n(CO):
n(CO2)=1:
1的条件,写出化学方程式进行计算将导致错误。
例2.将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入溶液中,放置片刻铜片的质量增加的是()
A.硝酸B.无水乙醇C.石灰石D.盐酸
解析铜片在酒精灯上加热,发生反应2Cu+O2
2CuO,质量增加,如遇硝酸或盐酸,发生反应CuO+2H+=Cu2++H2O,反而使质量减少;如遇乙醇发生反应
CuO+C2H5OH
Cu+CH3CHO+H2O,CuO又还原为Cu,故质量不变;如遇Ca(OH)2,CuO不变,故加热后的铜片比原铜片质量增加。
答案C
【思维启示】乙醇与CuO的反应,类似于无机反应中的H2、CO还原CuO,乙醇在反应中作还原剂,表现还原性。
2.酯化反应及酯的水解
酸和醇起作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
酯化反应的一般过程是酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯,简单地说就是酸脱羟基醇脱氢。
且参加反应的羟基、羧基与生成水的物质的量的关系是1:
1:
1。
酯化反应是一可逆过程,即酯可以在酸(H+)或碱(OH—)存在的条件下发生水解反应,如CH3COOC2H5
+H218OCH3CO18OH+C2H5OH,由此可以看出酯水解时,化学键在哪里断裂又在哪里形成。
皂化反应就是酯的碱性水解。
酯化反应实验应注意:
(1)酯化反应是可逆的,反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,除去生成物中的水,促进可逆反应向生成物的方向移动。
(2)直接加热,试管要与桌面成45°角,实验开始慢火加热使反应物充分反应,防止反应物挥发逸出,然后用旺火加热,使生成的乙酸乙酯顺利蒸出。
(3)导气管不宜伸入Na2CO3饱和溶液中,应略高于液面,防止喷出或倒吸。
(4)用饱和溶液来接收乙酸乙酯的目的:
一是可降低乙酸乙酯的溶解度,以便于收集酯而分层;二是除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇等杂质。
(5)酯难溶于水或饱和无机盐溶液,比水的密度小,用分液漏斗分液取上层。
例3.具有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,并回收了未反应的A1.3g,则A的相对分子质量约为()
A.98B.116C.158D.278
解析设化合物A为R—OH,相对分子质量为Mr,则发生酯化反应的方程式为:
CH3COOH+HO—RCH3COOR+H2O
MrMr+60—18
(10—1.3)g11.85g
解得Mr=116
答案B
【思维启示】一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为1:
1,根据有机羧酸脱羟基,醇脱氢原子,写出化学方程式,然后根据质量守恒求解。
例4.已知一些有机物的结构简式和名称:
HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3OHCH3CH2OHCH3CH2CH2OH
甲酸乙酸丙酸甲醇乙醇丙醇
HCOOCH3HCOOCH2CH3CH3COOCH3
甲酸甲酯甲酸乙酯乙酸甲酯
请据此完成下题:
某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。
同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()
A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
解析相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,表明Y和Z的相对分子质量相同。
乙酸丙酯为CH3COOCH2CH2CH3,它水解生成乙酸和丙醇,二者相对分子质量相同;甲酸乙酯为HCOOCH2CH3,它水解生成甲酸和乙醇;乙酸甲酯为CH3COOCH3,它水解生成乙酸和甲醇;乙酸乙酯为CH3COOCH2CH3,它水解生成乙酸和乙醇。
答案AB
【思路启示】酯水解时生成酸和醇。
X酸Y酯水解生成X酸和Y醇。
分子中含有n个C原子的饱和一元羧酸与分子中含有(n+1)个C原子的饱和一元醇相对分子质量相同。
3.蛋白质的盐析与变性
向蛋白质溶液中加入某些浓无机盐溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而发生凝聚从溶液中析出,这种作用叫做盐析。
盐析析出的蛋白质仍然能溶解于水,并不影响它原来的性质。
常用盐析来分离提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。
而蛋白质变性是不可逆的,不可能再使它们恢复为原来的蛋白质。
【拓展迁移】
拓展点1.淀粉水解
淀粉在酸的作用下,能够发生水解反应,最终生成葡萄糖。
碘遇淀粉变蓝色,不能发生与新制Cu(OH)2的反应;水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生与新制Cu(OH)2的反应。
依据这一性质判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已完全。
如果淀粉尚未水解,其溶液中没有葡萄糖则不能发生与新制Cu(OH)2的反应,如果淀粉已完全水解,其溶液遇碘不变蓝色;如果淀粉仅部分水解,则既能发生与新制Cu(OH)2的反应,又能遇碘变成蓝色。
在做此实验时还应注意:
糖水解时,常用稀硫酸做催化剂,若水解完后,直接加入新制的Cu(OH)2,加入的Cu(OH)2会被硫酸溶解生成CuSO4,而无法发生与葡萄糖的反应。
因此,在加入Cu(OH)2以前,需先加NaOH溶液中和硫酸。
在做银镜反应实验时也有同样的要求。
问题1.某同学设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:
淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝
结论:
淀粉完全没有水解。
方案乙:
淀粉溶液水解液无红色沉淀。
结论:
淀粉完全没有水解。
方案丙:
淀粉溶液水解液中和液有红色沉淀。
结论:
淀粉已水解。
碘水变蓝
方案丁:
淀粉溶液水解液
中和液有红色沉淀。
结论:
淀粉部分水解。
以上四种方案的设计及结论是否正确?
如不正确,请简述理由并修正错误。
①方案甲:
__________________________________________
②方案乙:
__________________________________________
③方案丙:
__________________________________________
④方案丁:
__________________________________________
解析方案甲设计正确,但结论都不正确。
结论应改为:
淀粉未发生水解或只发生部分水解。
方案乙设计和结论都不正确。
因为淀粉可能部分水解或完全水解,但是在酸性条件下,Cu(OH)2选择与残留的硫酸反应,而不能与葡萄糖反应。
修正:
增加第二步操作:
加NaOH溶液,中和硫酸。
方案丙设计和结论都正确。
说明淀粉水解,生成了葡萄糖,并在碱性条件下与Cu(OH)2发生了反应。
方案丁设计和结论都正确。
【思维启示】先分析每种方案的设计是否科学、合理,如不符合要求,则其结论也不可靠;如方案设计合理可行,再评价其结论是否正确。
葡萄糖与新制的Cu(OH)2、银氨溶液的反应不能在酸性条件下进行,否则,实验失败。
拓展点2.乙醇、乙酸的化学性质
官能团对有机物的性质起着决定性的作用。
乙醇分子中的羟基(—OH)决定着乙醇的化学性质。
当乙醇与活泼金属反应或与乙酸发生酯化反应时都是断裂O—H键;乙酸分子中的羧基(—COOH)决定了乙酸的化学性质。
当乙酸与活泼金属或碱、盐等反应时断裂O—H键,当与乙醇发生酯化反应时羧基中的—OH被取代。
由此可以推断,若其他有机物具有这样的官能团,其化学性质应与乙醇、乙酸相似。
问题2.乙醇、乙二醇()、甘油()分别与足量金属钠作用,产生等量的
氢气,则这三种醇的物质的量之比为()
A.6:
3:
2B.1:
2:
3C.3:
2:
1D.4:
3:
2
解析本题考查醇与活泼金属反应生成H2时,断O—H键,1mol羟基对应0.5molH2。
醇中羟基的个数与被换的氢原子个数之比为1:
1。
三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相等,则三种醇的物质的量之比为1:
。
答案A
问题3.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有不少乳糖,在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸()。
乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而
得名。
回答下列问题。
(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式_________________________________。
(2)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式________________________________。
(3)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成环状结构的酯,写出其生成物的结构简式______________________。
(4)乳酸在浓硫酸作用下,三分子相互反应生成链状结构的酯,写出其生成物的结构简式______________________。
解析此题考查了官能团决定有机物的性质,需要灵活运用所学知识。
羟基、羧基都能与活泼金属反应;只有羧基能与碳酸钠反应;当发生酯化反应时,醇去掉羟基上的H,羧基去掉—OH。
答案
(1)+2Na
+H2↑
(2)2+Na2CO3
2+CO2↑
(3)
(4)
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