醇酚教案.docx
- 文档编号:5352279
- 上传时间:2022-12-15
- 格式:DOCX
- 页数:20
- 大小:255.40KB
醇酚教案.docx
《醇酚教案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《醇酚教案.docx(20页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
醇酚教案
第一节醇酚
醇的结构、通式和性质
一、烃的含氧衍生物
烃的衍生物,从组成上看,除了碳(C),氢(H)元素之外,还含有氧(O)。
从结构上看,可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。
烃的含氧衍生物的种类繁多,可以分为醇,酚,醛,羧酸,酯等(目前高中化学所学)烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。
二、醇类
(1)概念:
分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。
(2)饱和醇通式:
CnH2n+1OH,简写为R-OH。
碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体
(3)分类
①按羟基个数分:
一元醇、二元醇、多元醇。
一般将分子中含有三个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。
②按烃基类别分:
甲醇、乙醇、丙醇。
(4)醇类物理性质
沸点:
随分子里碳原子数的递增而逐渐升高;沸点、密度不是很规律。
状态:
一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。
溶解性:
一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。
注:
低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。
(5)几种重要的醇
①甲醇
甲醇又称木精,易燃,有酒精气味,与水、酒精互溶,有毒,饮后会使人眼睛失明,量多使人致死。
②乙二醇
乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体,凝固点低,可作内燃机抗冻剂,同时是制造涤纶的原料,舞台上的发雾剂。
③丙三醇
丙三醇俗称甘油,没有颜色,粘稠,有甜味,吸湿性强——制印泥、化装品:
凝固点低——防冻剂;制硝化甘油——炸药。
乙醇
一、乙醇的物理性质和分子结构
1.乙醇的物理性质
乙醇俗名酒精,无色、透明、有特殊香味的液体;沸点78℃;易挥发;密度比水小;能跟水以任意比互溶;能溶解多种无机物和有机物。
2.乙醇的分子结构
a.化学式:
C2H6O; 结构式:
b.结构简式:
CH3CH2OH或C2H5OH
二、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的反应
①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多反应过程中有气体放出,经检验确认为H2。
原理:
在乙醇与Na反应的过程中,羟基处的O—H键断裂,Na原子替换了H原子,生成乙醇钠CH3CH2ONa和H2。
化学方程式:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,取代反应。
为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈?
乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。
由于乙基CH3CH2—的影响,使O—H键的极性减弱,即:
使羟基—OH上的H原子的活性减弱,没有H2O分子里的H原子活泼。
2.乙醇的氧化反应
a. 燃烧
b.催化氧化
乙醇除了燃烧,在加热和有催化剂存在的条件下,也能与氧气发生氧化反应,生成乙醛:
3.乙醇的消去反应
①实验室制乙烯的反应原理,并写出该反应的化学方程式
②分析此反应的类型
讨论得出结论:
此反应是消去反应,消去的是小分子——水
在此反应中,乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键
注意:
①放入几片碎瓷片作用是什么?
防止暴沸。
②浓硫酸的作用是什么?
催化剂和脱水剂
③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%
的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
④为何要将温度迅速升高到170℃?
温度计水银球应处于什么位置?
因为需要测量的是反应物的温度,温度计感温泡置于反应物的中央位置。
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
[补充] ③如果此反应只加热到140℃又会怎样?
[回答]生成另一种物质——乙醚。
4.消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
(1)消去反应条件:
可发生消去反应的官能团如-X、—OH等得邻位碳原子上有氢原子
【典型例题】
1.乙醇分子中不同的化学键如图所示:
关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是
A.和金属钠反应键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应键①④断裂
C.和浓硫酸共热140℃时,键①或键②断裂,170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应键①断裂
2.某有机化合物结构式为:
它可以发生的反应类型有
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚⑧加聚
A.①③⑤⑥B.②④⑥⑧
C.①②③⑤⑥D.除④⑧外
3.已知维生素A的结构简式如下:
关于它的说法正确的是
A.维生素A是一种酚B.维生素A的一个分子中有三个双键
C.维生素A的一个分子中有30个H原子D.维生素A具有环己烷的结构单元
.解析:
维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C==C”键,分子式为C20H30O。
答案:
C
苯酚
一、苯酚的分子组成和结构
苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。
苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。
导出苯酚的分子式、结构式。
1.分子式:
C6H6O
2.结构式:
结构简式:
二、苯酚的物理性质
色:
无色味:
特殊气味溶沸点:
低
溶解性:
常温下水中溶解度不大,高于70℃时跟水任意比互溶,易溶于有机溶剂如酒精
毒性:
有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂,用来杀菌消毒。
注意:
(1)、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色
(2)、苯酚的溶解度随温度升高而增大。
这句话是错的。
高于70℃时与水互溶。
(3)、实验时。
不慎沾到皮肤上,立即用酒精擦洗。
三、苯酚的化学性质
由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响,使得羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+;同时苯环上的氢原子的活性也增强而易被取代。
也称作:
石炭酸
1.酸性:
苯酚的酸性比碳酸弱,不能使石蕊试液变红色。
酸性的检验:
在盛有少量苯酚的试管里,加水震荡呈现浑浊,再加入NaOH溶液,变澄清,再通入CO2又变浑浊。
+NaOH--→+H2O
+NaHCO3
苯酚的性质:
具有弱酸性。
但是我们知道乙醇羟基中的H也具有一定的活泼性,
但乙醇没酸性。
说明苯环对羟基的影响,使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。
2.苯环上的取代反应
向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三
溴苯酚沉淀。
(邻对位)
注意:
(1)少量苯酚,过量的浓溴水
(2)此反应灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
此外,往苯酚溶液里滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色
四、苯酚的用途:
1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。
2可用于环境消毒。
3可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。
4是合成阿司匹灵的原料。
5.废水中酚类化合物的处理
(1)酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚(C7H8O)的污染最严重,含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。
(2)苯酚和有机溶剂的分离
A苯酚和苯的分离
苯酚上层:
苯
振荡、分液
苯下层:
水层(苯酚钠溶液)静置分液
【典型例题】
1.M的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。
下列叙述不正确的是( )
A.M的分子式为C18H20O2
B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1molM最多能与7molH2发生加成反应
D.1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr2
2.有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。
该有机物具有下列性质:
①与FeCl3溶液作用发生显色反应;②能发生加成反应;③能与溴水发生反应。
依据以上信息,一定可以得出的推论是( )
A.有机物X是一种芳香烃
B.有机物X可能不含双键结构
C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D.有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键
9.维生素E是一种脂溶性维生素,有抗衰老的特殊作用。
维生素E有四种类型,其结构简式如图所示
[R为(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2]。
下列说法中,正确的是( )
A.四种维生素E均能与Na反应B.四种维生素E均能与溴水反应
C.四种维生素E互为同分异构体D.四种维生素E均能在稀硫酸中水解
10.对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂,可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。
其分子结构如右图所示,对于该物质的描述正确的是( )
A.该物质难溶于水
B.该物质在常温下为离子晶体
C.该物质接触皮肤时,应立即洗净
D.1mol该物质与足量NaOH溶液完全反应,消耗NaOH2mol
课堂练习
1.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3
2.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法:
①该化合物属于芳香烃;
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;
③它的部分同分异构体能发生银镜反应;
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是
A.①③B.①②④C.②③D.②③④
3.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。
关于维生素P的叙述错误的是
A.可以和溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环
D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应
4.下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇 ⑤2,2二甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤B.②③④⑥⑦C.②③④⑥D.②③④
解析:
解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手,根据产物结构,逆推出消去反应的方式,抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去,生成不饱和有机物和小分子H2O),从而得出能发生消去反应的条件。
据此条件,可知①⑤不能消去,余下的醇类均能消去,如
。
答案:
B
5.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
解析:
乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05=2∶1,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换),即乙醇分子中有一个羟基。
答案:
B
6.(2010·改编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时,曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料,这就是震惊全国的齐二药假药案。
二甘醇的结构简式为:
CH2OHCH2OCH2CH2OH;丙二醇的结构简式为:
CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )
A.丙二醇可发生消去反应B.丙二醇和乙二醇互为同系物
C.丙二醇可发生取代反应D.丙二醇和二甘醇均仅属醇类
解析:
二甘醇中有—C—O—C—,它还可以属于醚类。
答案:
D
7.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质
的种类有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
解析:
本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时,掌握四种原子团连结方式。
一价基团苯基—C6H5,羟基—OH,只能处在两端。
二价基团亚苯基—C6H4—,亚甲基—CH2—,应处于链中。
由此可写出两种基本方式:
①
②
①式为芳香醇类,醇类不合题意,不讨论。
②式为酚类,变换羟基的位置,还可写出两种异构体:
属于酚类物质的共有3种。
答案:
C
8.(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇
、甘油
分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2B.1∶2∶3
C.3∶2∶1D.4∶3∶2
解析:
醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1,三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,三种醇的物质的量之比为1∶
∶
。
答案:
A
9.将1mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5molCO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。
这种醇分子的结构中除羟基氢外,还有两种不同的氢原子,则该醇的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2OHD.
解析:
据题意0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2,可知其分子结构中含有3个碳原子;又知0.5mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H25.6L(即0.25mol),可知其分子结构中含有一个羟基,则B、D选项不合题意;由于该醇分子的结构中除羟基氢外,还有两种不同的氢原子,可知A符合题意,C不合题意。
答案:
A
10.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B.丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析:
A项既可发生加成反应,又可发生取代;B项有酚羟基能发生显色反应;C项中的苯环和醛基都能发生加成反应;故应消耗4molH2;D项可由苯环共面迁移得出答案。
答案:
D
11.在有碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R’):
R-X+R’OHR-O-R’+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为。
A分子中所含官能团的名称是。
A的结构简式为。
(2)第①②步反应类型分别为①,②。
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是。
a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
C、D、E。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
。
(6)写出四氢呋喃属于链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。
解析:
(1)C4H10O羟基、碳碳双健CH2=CHCH2CH2OH
(2)①加成②取成
(3)abc
(4)C:
D和E:
(5)
+NaOH
+NaBr
或
+H2O
+HBr
(6)CH2=CHOCH2CH3、CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3
12.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
(1)α-松油醇的分子式。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是(多选扣分)。
(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是(多选扣分)。
(a)加成(b)水解(c)氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α-松油醇反应的
化学方程式。
(5)写结构简式:
β-松油醇,γ-松油醇。
解析、
(1)C10H1818O
(2)a(3)a、c
(4)RCOOH+
→
+H2O
(5)
、
13.
(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。
1molA和1molNaHCO3能完全反应,则A的结构简式是。
写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。
(2)化合物B含有C、H、O三种元素,分子量为60,其中碳的质量分数为60%,氢的质量分数为13.33%。
B在催化剂Cu的作用下被氧化成C,C能发生银镜反应,则B的结构简式是。
(3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的钠盐和B,相应反应的化学方程式是。
[参考答案]CH3
(1)CH2=C—COOH
CH2=CH—CH2—COOHCH3—CH=CH—COOH
(2)CH3CH2CH2OH
△
H2O
CH3OCH3O
(3)CH2=C—C—O—CH2CH2CH3+NaOHCH2=C—C—ONa+CH3CH2CH2OH
14.(9分)某有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量不超过120,B中含氧的质量分数为14.8%,B与NaOH溶液不发生反应。
有机物A在一定条件下可发生反应A+H2O
B+C。
有关C的转化关系如下图所示:
已知:
根据以上信息,回答下列问题:
(1)B的结构简式为
,条件I、II中均需要的试剂为。
(2)有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有个。
(3)C的同分异构体中,同时符合下列要求的物质有种。
a.苯环上有两个侧链b.能发生银镜反应c.能发生消去反应
(4)写出下列转化的化学方程式
F→E
;
F→G。
【命题立意】本题通过框图,考查有机物结构与性质。
【思路点拨】解答本题需要掌握以下几个关键的知识点:
(1)如何确定B的分子式;
(2)结合B的性质确定其结构简式;(3)由C的结构简式确定其它物质的结构。
【答案】
(1)
(1分)强碱(或NaOH等)(1分)
(2)3(1分)(3)6(2分)
(4)
(2分)
(2分)
【解析】
(1)B的相对分子质量不超过120,且B中含氧的质量分数为14.8%,可以判断B中含有氧原子数:
120×14.8%÷16=1.11,所以B中含有1个氧原子,B的相对分子质量为16÷14.8%=108,(108-16)÷12=7……8,所以B的分子式为C7H8O,B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物,B为苯甲醇。
(2)C为羧酸,根据题给信息,E为
,C→D为取代反应,D→E为消去反应,D为
,D→F为水解反应,都用到试剂NaOH,F为
,两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯。
(3)酯化反应,酯的水解,卤代烃水解属于取代反应。
(4)C的结构简式为
,苯环上有两个侧链,能发生银镜反应(含有醛基),能发生消去反应(羟基所连接碳原子邻位有氢原子),所以两个侧链一个为醛基,一个为-CHOH-CH3或者-CH2-CH2OH,两个侧链有邻、间、对三种位置,共6种同分异构体。
15.(8分)已知羟基连在双键碳原子上时,易发生下列转化
,现有A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物,存在如下图所示的转化关系:
已知A、B的分子式分别为C4H6O2、CxHxO2,反应
~
的无机反应物和反应条件如下:
序号
①
②
③
④
⑤
无机反应物
NaOH溶液
盐酸
新制Cu(OH)2
稀硫酸
H2O
反应条件
加热
—
加热
加热
催化剂HgSO4
回答下列问题:
(1)E中含有的官能团的名称是。
(2)已知B的相对分子质量为162,则B的分子式为。
(3)G是一种气态烃,反应
的化学方程式为。
(4)若F是生产高分子光阻剂的主要原料。
F具有如下特点:
能跟FeCl3溶液发生显色反应;
能发生加聚反应生成H;
含苯环且苯环上的一氯代物只有两种。
写出H的结构简式:
。
(5)若F含苯环且苯环上只有一个支链,反应⑥与反应③的条件完全相同,H与E含有相同的官能团。
试写出此时B和NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为。
【命题立意】本题通过框图转化关系和表格信息,考查有机物结构与性质。
【思路点拨】解答本题需要掌握以下几个关键的知识点:
(1)结合框图转化关系和表格性质,确定有机物结构;
(2)结合B的相对分子质量,确定其结构简式。
【答案】
(1)羧基(1分)
(2)C10H10O2(1分)(3)HC≡CH+H2O
CH3CHO(2分)
(4)
(2分)(5)
+NaOH→CH3COONa+
(2分)
【解析】本题为有机框图、信息推断题。
解这类题目的关键是看懂信息,明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。
通过反应的条件和信息可知:
A的分子式为C4H6O2,水解得到C和D,D酸化后得到E,而C在与新制的Cu(OH)2反应后也生成E,从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数,即各有2个碳原子。
C能与新制的Cu(OH)2反应生成E,所以E中应含有羧基,为乙酸,C为乙醛。
从A的分子式可知A的不饱和度为2,即除了酯基外应含有一个C=C,A的结构简式为CH2=CHOOCCH3。
G能与水在HgSO4作用下得到乙醛,故G为乙炔。
B的分子式为CxHxO2,又由于相对分子质量为162即12x+x+32=162可以求出x值,从而求出其分子式为C10H10O2。
(4)由B在酸性条件下水解得到乙酸,故另一种物质F中只有8个碳原子,从B的分子式可知,B的不饱和度为6,故F的不饱和度为5,即除了苯环外应含有C=C,能使FeCl3发生显色反应故含有酚羟基,苯环上的一氯代物只有两种,所以酚羟基与C=C对位。
(5)H与E含有相同的官能团,所以H为羧酸,反应⑥与反应③的条件完全相同,所以F为烯醇转化成的醛,结构简式为
。
专题一同分异构体
一、要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
二、一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,先写出碳骨架,后依据成键规则将相连的氢原子全部补出。
若有多种异构,按碳链立构、官能团异构、官能团位置异构顺序书写。
书写碳链异构的原则:
缩碳法:
主链由长到短,支链由整到散,位置由边到中间。
三、等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
例4、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 教案