醛酮醌楚雄师范学院.docx
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醛酮醌楚雄师范学院
第十一章醛、酮、醌
1、用系统命名法命名下列化合物:
答案:
(1)2-甲基丙醛
(2)5-乙基-7-辛烯醛(3)3-苯基-2-丙烯醛(4)4-羟基-3-乙酰基苯甲醛(5)2-甲基-3-戊酮(6)4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮(7)1-苯基丙酮(8)反-2-甲基-4-乙基环己酮
2、写出下列有机物的构造式:
(1)2-methylbutanal
(2)cyclohexanecarbaldehyde(3)4-penten-2-one
(4)5-chloro-3-methylpentanal(5)3-ethylbenzaldehyde(6)1-phenyl-2-buten-1-one
答案:
3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由:
(1)a.CH2=CHCH2CHOb.CH2=CHOCH=CH2c.CH2=CHCH2CH2OHd.CH2=CHCH2CH2CH3
(2)
答案:
(1):
C>A>B>D
(2):
B(321)>C(240)>D>A
4、完成下列反应方程式:
答案:
5、试设计一个最复合的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?
并说明理由。
答案:
用Schiff试剂检验废水,阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在,再加多量浓硫酸,紫色不褪的话,示有甲醛。
6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
(1)Ph2CO
(2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO(4)ClCH2CHO(5)PhCHO(6)CH3CHO
答案:
HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:
(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:
(1)<
(2)<(5)<(6)综合考虑:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
7、预料下列反应主要产物:
答案:
(1)
该反应应遵守Cram规则,亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。
(2)
该反应还原试剂体积较小,进攻位阻相差不大,以形成更稳定的产物为主。
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。
答案:
9、写出丙酮与苯肼反就的机制,并说明为什么弱酸性介质(pH~3.5)反应速率快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
答案:
历程如下:
过强的酸性将使反应物苯肼质子化成盐,失去亲核性。
适当的酸性即使羰基质子化,又不使苯肼成盐。
碱性条件下无法实现羰基的质子化,丙酮羰基碳上正电性下降,也对反应不利。
10、对下列反应提出合适的机理:
答案:
(1)历程如下:
(2)历程如下:
分子内羟醛缩合后脱水而成。
11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
试回答:
(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。
(2)拟出能解释上述反应的历程。
(3)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?
(4)在紫外—可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?
答案:
(2)历程如下:
(3)因为β—紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭,较稳定,故为优势产物。
(4)β—紫罗兰酮吸收较长的光波,因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O共轭。
12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H14O2的产物A,A对碱稳定,遇稀酸生成原料。
(1)推测A的结构;
(2)用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?
答案:
二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应,除水有利于正反应方向的进行。
A对碱稳定,遇稀酸生成原料的特征正是缩酮的性质。
反应式如下:
当用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验时,因构象问题无法形成稳定的五元环,故不能反应。
13、
答案:
B的分子式为:
C9H10O,不饱和度为[(2×9+2)-10]/2=5,应该含有苯环。
IR在1690处有强吸收峰,说明分子中含有羰基;NMR中1.2处3H的三重峰表示含有一个甲基且其邻位有一个亚甲基,即含有-CH2CH3的结构单元。
3.2处2H的四重峰进一步证明这一点。
7.7处的5H多重峰意为一取代的苯环衍生物。
B为:
同现可推知:
B′为:
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成:
(1)从乙醛合成1,3-丁二烯
(2)由环己酮合成己二醛
(3)由丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
(4)从乙醛合成:
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物:
(1)CH3CH2C(CH3)=CH2
(3)CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3
(4)(CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
(7)CH3COCH2CH2CH2OH
(8)PhCH=C(CH3)2
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定?
为什么?
从化合物E出发分别合成C和D,各应使用什么试剂?
为什么?
答案:
要考察C和D的稳定性,必须写出其构象式,如下:
从E出发制备D时,宜用体积较大的还原剂,如:
LiBH(sec-Bu)3,此时还原剂只好从位阻较小的e键方向进攻;而合成C时,宜用体积较小的还原剂,如:
LiAlH4,此时还原剂a或e键进攻均可以,而以形成更稳定的产物C为主。
17、写出下列各化合物存在的酮式-烯醇式互变异构,用长箭头指向较稳定的一方(如有2个或2个以上的烯醇式,指出哪一个较稳定):
(1)乙醛
(2)苯乙酮(3)乙醛与甲胺形成的亚胺(4)丁酮(5)乙酰丙酮
答案:
18、用简便的化学方法区别下列各组化合物:
答案:
(1)首先用2,4-二硝基苯肼试之,分ABCD分为醇类AB(无黄色沉淀)和羰基化合物类CD(黄色沉淀);
AB中A能发生碘仿反应形成碘仿沉淀,而B不行;CD中C能发生碘仿反应形成碘仿沉淀,而D不行。
(2)首先用2,4-二硝基苯肼试之,有黄色沉淀生成者为A;能很快与硝酸银溶液反应生成白色沉淀者为B;再用浓H2SO4试之,能溶解的者为C,不溶解者为D。
19、
答案:
该题在解题时注意:
只有三个甲基及双键H之间不干扰偶合的特征,从而限定了F只为唯一的结构。
20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物,经质谱测定其M+的m/e为98。
其紫外光谱红外光谱和NMR谱图如下,写出它的结构式:
答案:
(1)因为M+的m/e=98,所以,该化合物分子量为98。
(2)UV:
在~235nm处有强吸收,ε约6000,说明有共轭体存在。
(3)IR:
在~1690cm-1处有强吸收,示有C=C-C=O型的C=O存在,在~1600cm-1处有强吸收,示有型C=C-C=O型的C=C存在。
(4)NMR:
δ=6.1ppm,示有-CH=C存在,δ=1.9ppm示有CH3CO存在,δ=2.1ppm示有C=C(CH3)2存在。
综上所述,该有机化合物的结构式为:
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