高中化学有机推断知识点.docx
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高中化学有机推断知识点
有机化学知识点归类
整理:
ZMH
1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解
酯类水解
NaOH醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2
4、△
酯的可逆水解
二糖、多糖的水解
SO
浓H2
4、△
酯化反应苯环上的硝化反应
SO
浓H2
4、170℃
醇的消去反应
SO
浓H2
4、140℃
醇生成醚的取代反应
SO
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△
醇的催化氧化反应
O
2或Ag(NH32
醛的氧化反应
)OH或
新制Cu(OH)2
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成
4.由官能团推断有机物的性质
5.由反应试剂看有机物的类型
6.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
与Na或K反应放出
与NaOH溶液反应
H2
官能团
醇羟基、酚羟基、羧基
酚羟基、羧基、酯基、C-X
键
与Na2CO3溶液反应酚羟基(不产生CO2)、羧基
(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应羧基
与H2发生加成反应(即能被还原)碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制醛基
Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
因反应而褪色
能被氧化(发生还原反应)
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳
双键碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生
多羟基
降蓝色生成物
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使
苯的同系物
溴水褪色
使I2变蓝
淀粉
使浓硝酸变黄
蛋白质
7.根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应油脂在碱性条件下的水解
8.引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成
醛/酮加氢
卤代烃水解
酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代
不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去
炔烃加氢
醛基-CHO
醇的氧化
稀烃的臭氧分解
羧基-COOH
醛氧化
酯酸性水解
羧酸盐酸化
苯的同系物被
KMnO氧化酰胺水解
4
酯基-COO-
酯化反应
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:
不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
硝基苯
苯酚
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯
溴
NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:
CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:
苯、酯类、石油产品(烃)
分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:
C2H4
N2
CO
(2)
式量为30的有:
C2H6
NO
HCHO
(3)
式量为44
的有:
C3H8
CH3CHOCO2
N2O
(4)
式量为46
的有:
CH3CH2OH
HCOOH
NO2
SiO
(5)
式量为60
的有:
CHOHCH
COOHHCOOCH
3
3
7
3
2
(6)
式量为74
的有:
CH3COOCH3
CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2
HCOOCH2CH3C4H9OH
(7)
式量为100的有:
CH
=C(OH)COOCH
3
CaCO
2
3
KHCO3Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:
CnH2n+2
稀烃和环烷烃:
CnH2n
炔烃和二稀烃:
CnH2n-2
饱和一元醇和醚:
CnH2n+2O
饱和一元醛和酮:
CnH2nO
饱和一元羧酸和酯:
CnH2nO2
苯及其同系物:
CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:
CnH2n-6O
有机反应类型综述
一、取代反应
1.概念:
有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替
的反应。
2.能发生取代反应的官能团有:
醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
二、加成反应
1.能发生加成反应的官能团:
双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2.加成反应有两个特点:
①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应,还会有卤化氢生成)。
说明1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯烃有两种不同的加成形式。
三、消去反应
1.概念:
有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如
水、HX等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
如:
实验室制乙烯。
2.能发生消去反应的物质:
醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:
醇羟基、卤素原子。
3.反应机理:
相邻消去
四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1.加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
加聚反应的复习可通过类比、概括,层层深入,寻求反应规律的方法复习。
能发生加聚反应的官能团是:
碳碳双键。
聚反应的实质是:
加成反应。
加聚反应的反应机理是:
碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。
五、氧化反应与还原反应
1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:
烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
醇可以被催化氧化(即去氢氧化)。
其氧化机理可以表示如下:
六、酯化反应
Ⅰ.酯化反应的脱水方式:
羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:
羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。
这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
七.水解反应
能发生水解反应的物质:
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质
等。
注意:
1从本质上看,水解反应属于取代反应。
2.注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C-O键断裂。
(蛋白质水解,则是肽键断裂)
烃的重要化学性质
烃的性质对比
(一)烷烃
1.结构:
通式CnH2n2(n≥1),分子中全是单键,原子均饱和,其中碳氢键、碳碳键
键能较大,因此烷烃的性质较稳定。
2.化学性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应
如:
CHCHCH+Cl
2
CHCHCHCl(1-氯丙烷)+CH
CHClCH(2-氯丙烷)
3
2
3
3
2
2
3
3
评注:
要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。
同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
规律1:
烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数(高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基)
相同。
CH3-(一种),CH3CH2-(一种),C3H7-(两种),C4H9-(四种)等。
规律2:
烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。
(2)氧化反应(燃烧)
C
n
H
2n
2
+3n
1O
nCO
2
+(n+1)H
2
O
2
2
评注:
可利用燃烧的反应提供能源;可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。
(二)烯烃
1.结构:
通式CnH2n(n≥2),存在不饱和碳原子,其中碳碳双键中有一个键很活泼容
易断裂,因此烯烃的性质不稳定。
2.化学性质
(1)容易与H2、Br2
、H2O、HX等发生加成反应
CH3CH=CH2+Br2
CH3—CHBr—CH2Br
评注:
利用烯烃使溴水褪色,鉴别烷烃和烯烃,也可将烷烃中的烯烃杂质除去。
利用加
成反应制备卤代烃。
(2)容易发生氧化反应
燃烧:
C
H
2n
+
3n
O
2
nCO
2
+nH
O
n
2
2
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
评注:
利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色,鉴别烷烃和烯烃,但不可利用此法将烷烃中的烯
烃杂质除去。
掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。
(3)发生加聚反应
如:
(三)炔烃
1.结构:
通式CnH2n2(n≥2),存在不饱和碳原子,其中碳碳叁键中有两个键很活泼
容易断裂,因此炔烃的性质不稳定。
2.化学性质
(1)容易与H2、Br2
、H2O、HX等发生加成反应
如:
CH3C≡CH+2Br2
CH3—CBr2—CHBr2
评注:
利用炔烃使溴水褪色,
鉴别烷烃和炔烃,也可将烷烃中的炔烃杂质除去。
利用加
成反应制备卤代烃。
掌握
1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2
、Br2发生加成反应时的定
量关系不同,前者是
1:
2。
后者是1:
1。
(2)容易发生氧化反应
燃烧:
C
H
2n2
+3n1
O
2
nCO
2
+(n-1)H
O
n
2
2
被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。
如:
CH≡CH
CO2+H2O
评注:
利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色,
鉴别烷烃和烯烃,但不可利用此法将烷烃中的烯
烃杂质除去。
(3)发生加聚反应
如:
(四)苯及其同系物
1.结构:
通式CnH2n6(n≥6),含有一个苯环,存在不饱和碳原子,但苯环是一个较
稳定的结构,分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。
2.化学性质
(1)易发生取代反应
在铁粉的催化下与液溴(不是溴水)发生取代反应;与浓硫酸和浓硝酸,60℃水浴,发
生取代反应;与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。
评注:
发生取代反应时,是苯环上的氢被其它原子或原子团(-Br、-NO2、-SO3H等)
取代。
(2)较难与H2等发生加成反应
如:
(3)苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应
如:
评注:
由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。
烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别脂肪醇芳香醇酚
实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH
官能团-OH-OH-OH
结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连
主要化性
(1)与钠反应
(2)取代反应(3)脱水反应(4)
(1)弱酸性
(2)取
氧化反应(5)酯化反应代反应(3)显色反应
特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或铜)与FeCl3溶液显紫色
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别苯甲苯苯酚
结构简式
氧化反应
不被KMnO溶液氧
可被KMnO溶液氧化
常温下在空气中被
4
4
化
氧化呈红色
溴
溴状态
液溴
液溴
溴水
代
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
反
产物
65
邻、间、对三种溴苯
三溴苯酚
CHBr
应
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
通醛羰酸酯油脂
式R—CHOR—COOHR—COOR'
化学
①加氢
①酸性
酸性条件
水解
性质
②银镜反应
②酯化反应
水解
氢化(硬化、还原)
③催化氧化成酸
③脱羰反应
碱性条件
代表物
甲醛、乙醛
甲酸
硬脂酸
硝酸乙酯
硬脂酸甘油酯
乙酸
软脂酸
乙酸乙酯
油酸甘油酯
丙烯酸
油酸
4.烃的羟基衍生物性质比较
物质
结构简式
羟基中
酸性
与钠反
与NaOH
与NaCO的反
2
3
氢原子
应
的反应
应
活泼性
乙醇
CHCHOH
增
中性
能
不能
不能
3
2
苯酚
C6H5OH
比H2CO3弱
能
能
能
乙酸
CH3COOH
强于H2CO3
能
能
能
强
5.烃的羰基衍生物性质比较
类别
通
式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤素原子直接与烃基
1.与NaOH水溶液
一卤代烃:
共热发生取代反
卤代
R—X
卤原子
C2H5Br
结合
应生成醇
烃
多元饱和卤代
—X
(Mr:
109)
β-碳上要有氢原子才
2.与NaOH醇溶液
烃:
CnH2n+2-mXm
能发生消去反应
共热发生消去反
应生成烯
物质
结构简式
羰基稳
与H2加成
其它性质
定性
乙醛
CH3CHO
不稳定
容易
醛基中C-H键易被氧化(成酸)
乙酸
CHCOOH
稳定
不易
羧基中C-O键易断裂(酯化)
3
乙酸乙
CH3COOCH2CH3
稳定
不易
酯链中C-O键易断裂(水解)
酯
6.酯化反应与中和反应的比较
酯化反应
中和反应
反应的过程
酸脱-OH醇去-H结合生成水
+
—
酸中H与碱中OH结合生成水
反应的实质
分子间反应
离子反应
反应的速率
缓慢
迅速
反应的程序
可逆反应
可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸催化
不需要催化剂
各类衍生物的重要化学性质
醇
醚
酚
醛
酮
羧酸
酯
硝酸
酯
硝基
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
R—O—R′
RONO2
醇羟基
—OH
醚键
酚羟基
—OH
醛基
羰基
羧基
酯基
硝酸酯基
—ONO2
羟基直接与链烃基结
合,O—H及C—O
均有极性。
CH3OH
β-碳上有氢原子才能
(Mr:
32)
发生消去反应。
C2H5OH
α-碳上有氢原子才能
(Mr:
46)被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为
酮,叔醇不能被催化
氧化。
C2H5OC2H5
C—O键有极性
(Mr:
74)
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影
(Mr:
94)响能微弱电离。
HCHOHCHO相当于两个
(Mr:
30)—CHO
有极性、能加
(Mr:
44)成。
有极性、能加
(Mr:
58)成
受羰基影响,O—H
能电离出H+,
(Mr:
60)受羟基影响不能被加
成。
HCOOCH3
(Mr:
60)
酯基中的碳氧单键易
断裂
(Mr:
88)
不稳定
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.生成酯
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂
反应
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取
代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
1.与H2、HCN等
加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰
胺(肽键)
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新
醇
易爆炸
一般不易被氧化
化合
物
R—NO2硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
剂氧化,但多硝基
化合物易爆炸
两性化合物
氨基
氨基—NH2
H2NCH2COOH
—NH2
能以配位键结
能形成肽键
RCH(NH2)COOH
合H+;—COOH能部
酸
羧基—COOH
(Mr:
75)
分电离出H+
1.两性
蛋白
结构复杂
肽键
2.水解
酶
多肽链间有四级结构
3.变性
质
不可用通式表示
氨基—NH2
4.颜色反应
羧基—COOH
(生物催化剂)
5.灼烧分解
1.氧化反应
多数可用下列通
羟基—OH
葡萄糖
(还原性糖)
醛基—
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