高中有机化学基础知识点归类总结文档格式.docx
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②易溶于水的有机物:
低级醇、醛、酸、盐
单糖等低聚糖;
与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;
③不溶于水比水重的有机物:
硝基苯溴苯CCl4
溴乙烷、多卤代物;
④不溶于水比水轻的有机物:
液态烃(烷、烯、炔、芳香烃)、酯类、油脂、一氯代物
能使石蕊试液变红的有机物:
羧酸苯磺酸;
⑥既能由于反应而使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色的有机物:
不饱和烃(除苯外)醛、、苯酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质
⑦能发生银镜反应的有机物:
醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖等所有含醛基的物质
⑧能与新制氢氧化铜反应的物质:
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质、羧酸
⑨属于天然高分子的是:
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)属于三大合成材料的是:
塑料、合成橡胶、合成纤维
⑩有机反应需水浴加热的反应有:
银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解、酚醛树脂的制取、固体溶解度的测定;
有机反应需用温度计的实验有:
实验室制乙烯(170℃)、蒸馏
、石油的分馏
、固体溶解度的测定、乙酸乙酯的水解(70-80℃)、中和热的测定、制硝基苯(50-60℃)
三、常见有机物的除杂和分离提纯方法:
有机混合物
除杂试剂
分离提纯方法
苯(甲苯)
酸性高锰酸钾溶液,NaOH溶液
振荡分液
苯(苯酚)
NaOH溶液
甲苯(苯甲酸)
溴苯(溴)
硝基苯(硝酸)
乙醇(苯酚)
蒸馏
溴乙烷(乙醇)
水
乙醇(乙酸)
NaOH溶液或CaO
乙醇(水)
新制CaO
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
CH4(C2H4)
溴水
洗气
淀粉(Na2CO3)
渗析
四、有机物的鉴别归类:
常见有机物的监别主要根该有机物含有的官能团,最后确定该有机物的类别或具体物质。
几种常用试剂与不同类别的有机物反应的据有机物分子结构中所含官能团不同,则所表现的化学性质不同,通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同,从而判断现象及官能团的确定如下表:
常用试剂
产生的现象
官能团确定
有机物类别
金属钠
产生气体(H2)
含—OH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生气体(CO2)
羧酸
H+、KMnO4溶液
褪色
不饱和键、有侧链的苯环
烯、炔苯的同系物
产生白色沉淀
不饱和键
酚羟基
烯、炔
酚
银氨溶液
热水溶产生银镜
醛、甲酸
甲酸酯、葡萄糖
新制Cu(OH)2
常温,溶解
加热产生红色沉淀
低酸羧酸
FeCl3溶液
溶液变紫色
说明:
1.醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠。
2.能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外,还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
3.不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。
例1:
(2005北京)可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()
乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸
①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A、②与③B、③与④C、①与④D、①与②
例2:
为了证明甲酸中含有乙醛,应采用的方法是()
A、加入银氨溶液,并水浴加热。
B、加入2-3滴石蕊试液。
C、先加入浓NaOH溶液,加热蒸馏,把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。
D、直接蒸馏,把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性,在加银氨溶液,并水浴加热。
例3:
下列有关除去杂质的的操作中,不正确的是()
A、乙醇(乙酸)加生石灰,蒸馏
B、苯(苯酚)加浓溴水,过滤
C、溴乙烷(乙醇)加蒸馏水,分液
D、乙酸乙酯(乙醇)加乙酸、浓硫酸,加热
例4:
下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是()
A、苯、己烷、己烯B、己烷、己烯、二甲苯
C、苯、四氯化碳、己炔D、溴苯、四氯化碳、己烯
五、常见有机物之间的同分异构体:
①无同分异构体的有机物是:
烷烃:
CH4、C2H6、C3H8;
烯烃:
C2H4;
炔烃:
C2H2;
氯代烃:
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;
醇:
CH3OH;
醛:
CH2O、C2H4O;
酸:
HCOOH
②碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质及通式:
烯烃和环烷烃:
CnH2n(n≥3)
炔烃和二烯烃:
CnH2n-2(n≥4)
饱和一元醇和醚:
CnH2n+2O或CnH2n+1OH(n≥2)
饱和一元醛和酮:
CnH2nO或CnH2n+1CHO(n≥3)
饱和一元羧酸和酯:
CnH2nO2(n≥2)
芳香醇和酚、芳香醚:
CnH2n-6O(n≥7)
六、常见的有机反应类型:
①加成反应:
常见能发生加成反应的物质:
烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
Ⅰ、能与氢气发生加成反应的物质:
Ⅱ、能与溴水、HBr等发生加成反应的物质:
烯烃、炔烃、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
②消去反应:
常见能发生消去反应的物质:
卤代烃(或含卤原子的物质)、醇类物质
Ⅰ、卤代烃的消去:
NaOH的醇溶液,加热
Ⅱ、醇的消去:
浓H2SO4,加热
③取代反应:
属于取代反应范畴的有:
卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:
乙醇分子间脱水、形成酸酐)、与活泼金属反应置换出氢气等。
Ⅰ、卤代:
烷烃、苯及其同系物、苯酚及酚类、醇
Ⅱ、硝化:
Ⅲ、酯化:
Ⅳ、分子间脱水:
Ⅴ、水解:
金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖)、多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)
Ⅵ、与活泼金属反应置换出氢气:
④聚合反应:
Ⅰ、加聚反应:
即加成聚合
Ⅱ、缩聚反应:
即缩合聚合
能发生缩聚反应的物质:
苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
⑤氧化还原反应:
氧化反应:
得氧或去氢的反应
还原反应:
失氧或加氢的反应
Ⅰ、所有使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应;
Ⅱ、醛类使溴水褪色的反应;
Ⅲ、所有的燃烧反应;
七、有机中的几种重要的试剂及其反应:
①
能与NaOH反应:
苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解
②能与Na反应:
醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。
③能与Na2CO3反应:
羧酸、苯酚
④能与溴水反应:
⑤能与氢气反应:
烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯
⑥能与NaHCO3反应:
⑦能与Cu(OH)2悬浊液反应:
⑧能与银氨溶液反应:
⑨能与酸性高锰酸钾溶液反应:
八、有机推断题的突破口:
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
根据有机的知识,突破口可从下列几方面寻找:
1、特殊的结构或组成
①分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直线)。
②一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C<10)
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3—四甲基丁烷
③烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
④常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有:
乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有:
烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有:
甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
(1)特殊的颜色:
酚类物质遇Fe3+呈紫色;
淀粉遇碘水呈蓝色;
蛋白质遇浓硝酸呈黄色;
多羟基醇遇Cu(OH)2呈绛蓝色。
(2)特殊的气味:
硝基苯有苦杏仁味;
乙醇和低级酯有香味;
甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;
乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;
苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;
乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。
(3)特殊的水溶性、熔沸点等:
苯酚常温时水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;
常温下呈气态的物质有:
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
(4)特殊的用途:
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;
乙二醇可用做防冻液;
甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;
葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
(2)使溴水褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;
含醛基的物质因氧化而褪色;
酚类物质因取代而褪色;
液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
(3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
(4)直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃烷烃
(5)交叉型转化
(6)能形成环状物质的反应有:
多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
(7)数据的应用:
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;
能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
九、烃的衍生物官能团、结构、通式、化学性质对比:
类 别
官能团
结构特点
通式
化学性质
卤
代
烃
—X
(卤素原子)
C—X键在一定条件下断裂
CnH2n+1X
(
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