大学有机化学烷烃教案Word下载.docx
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一、双键的结构
乙烯与丙烯的共价键参数如下:
0.133nm
0.108nm
h
2杂化
杂化轨道理论认为,碳原子在形成双键时是以sp2杂化方式进行的,这种杂化过程如下所示:
2p
sp2sp2spsp2
一个sp
2
三个sp的关系
2s
激发态
杂化态
p轨道的关系sp2轨道与
三、烯烃分子中化学键的形成
3-3e-z标记法—次序规则
一、顺反异构:
由于双键不能自由旋转,而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的,当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时,就能产生顺反异构体。
4
例如:
hh3c
c=c
hch3ch3
顺丁烯
bp3.7℃
顺反异构体
反丁烯
构型异构
bp0.88℃h3ch
现象称为顺反异构现象。
构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同是产生顺反异构体的必要条件,如下图所示:
顺反异构体的命名可在系统名称前加一―顺‖或―反‖字,例如:
chch
ch2ch3ch
ch3ch2
hc
c
ch2ch3
ab
bc
ad
aa
abdd
有顺反异构的类型无顺反异构的类型
-2-戊烯顺
-3--3-甲基反己烯
但顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。
br
hhch3
2ch32ch2ch3
ch3ch3ch2
2ch2ch3
为解决顺反命名法的局限性,iupac规定,用z、e命名法来标记顺反异构体的构型。
二、e—z命名法1次序规则顺序规则的要点:
(1)比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。
ibrclspfoncdh-br-oh-nh2-ch3h
(2)如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第
【篇二:
有机化学课程教案】
有机化学课程教案编写日期:
2008年2月17日-3月8日
章、节名称
第三章不饱和烃:
烯烃和炔烃
性,定性理解乙烯的分子轨道。
2、掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点,并能用z、e标记法标记顺反异构体的构型。
3、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程;
掌握markovnikov规则,运用
markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。
5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性,并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳
正离子的稳定性来解释markovnikov规则。
6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反markovnikov规则,并能用游离基加成反应历程
解释其原因。
2、亲电试剂、亲电加成反应的概念,亲电加成反应的机理;
3、亲电加成反应的取向与正碳离子的稳定性,markovnikov规则的
理论解释;
教学组织教学方法:
课堂教学采用多媒体教学,ppt、三维立体动画相结合。
作业:
p112二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、
参考书目文献:
学系有化学教研室译,北京:
科学出版社,1992.219~328,470~484
授课小结授课情况正常。
第三章不饱和烃
含有碳碳重键(c=c或c≡c)的开链烃称为不饱和烃。
名称通式官能团化合物举例烯烃cnh2nc=cch2=ch2、ch3ch=ch2炔烃cnh2n-2-c≡c-ch≡ch、ch3c≡cch3烯炔c=c和c≡cch2=ch-c≡ch
3.1烯烃和炔烃的结构
3.1.1烯烃的结构
实验事实:
仪器测得乙烯中六个原子共平面:
h116.6h
£121.7?
c
0.1330nm
h0.1076nm
⑴杂化轨道理论的描述
c2h4中,c采取sp2杂化,形成三个等同的sp2杂化轨道:
杂化
3个sp
sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同,只是sp2杂化轨道的s成份更大些:
(动画
)
spsp
(动画,sp2杂化碳)
(
动画,乙烯的结构)
⑵分子轨道理论的描述
分子轨道理论主要用来处理p电子。
乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道,这两个p轨道可通过线性组合(加加减减)而形成两个分子轨道:
能量
p(?
?
:
无节面
两块冬瓜形,分布在乙烯分子平面的上、下两侧,与分子所在平面对称:
其它烯烃分子中的c=c:
3.1.2炔烃的结构
以乙炔为例。
仪器测得:
c2h2中,四个原子共直线:
量子化学的计算结果表明,在乙炔分子中的碳原子是sp杂化:
2个sp
p轨道
(动画,乙炔的结构)
【篇三:
有机化学教案修改(18页)】
有机化学教案
第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应
第五节烷烃和环烷烃的化学性质
一、卤代反应
ch4ch3clch2cl2chcl
3
++++
cl2cl2cl2cl2
ch3clch2cl2chclccl
hclhclhclhcl
卤素反应的活性次序为:
f2cl2br2i2
对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。
大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代。
二、氧化反应
ch4
+
o2
co
+h2o+
热量
rch2ch2r
rcooh
三、环烷烃的反应
1.卤代反应
cl2
clb
r
++
hcl
+br2
hbr
2.氧化反应
不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似,在通常条件下不易发生氧化反应,在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应,因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应
环烯烃的化学性质与烯烃相同,很容易被氧化开环。
hoocch
2ch2ch2ch2cooh
3.加成反应
(1)加氢
++
h2h2h2
ch3ch2ch
ch3ch2ch2ch
环烷烃加氢反应的活性不同,其活性为环丙烷环丁烷环戊烷。
(2)卤素
ch3ch2ch2ch2ch
br2br2
brch
2ch2ch2
2ch2ch2ch2br
(3)加卤化氢环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。
ch3chbrch2ch3
第六节烷烃的卤代反应历程
一、甲烷的氯代反应历程
卤代反应机理:
实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。
其反应过程如下:
(1)链引发:
在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发。
2cl
(2)链增长:
氯原子游离基能量高,反应性能活泼。
当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。
甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应。
ch3clh2l
cl
ch4c3
ch3+cl2ch3cl
clcl
h2cclch2cl2
hclcl
(3)链终止:
随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。
c++
cc3
cl2ch3ch3
第三章烯烃和炔烃亲电加成反应
第五节烯烃与炔烃的化学性质
一、加成反应
1.催化加氢
h2c
ch2
h2
ch3ch3
2.加卤素
hcch
h2cch2
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的颜色很快褪去,常用这个反应来检验烯烃。
ch
h2cch2+br2
brch2ch2br
brchchbr
chbr
2chbr2
当分子中同时存在双键和叁键时,与溴的加成首先发生在双键上。
cch2ch
br2
hcc
ch2chch2
br
3.加卤化氢
ch3ch2br22
同一烯烃与不同的卤化氢加成时,加碘化氢最容易,加溴化氢次之,加氯化氢最难。
不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则。
cch3
cbr
ch3cbr2ch
在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯。
2c
chcl
22
在光或过氧化物作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成产物。
如:
brchchch3
4.加硫酸(加水)
烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯。
硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释后水解生成醇。
工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法。
h2so
ch3ch(oso3h)ch
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