有机化学学案4311碳骨架的构建和官能团的引入Word下载.docx
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(1)碳链的增长
①卤代烃的取代反应
a.溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热
CH3CH2Br+NaCN―→________________(取代反应)
CH3CH2CN+2H2O+H+―→________________(酸性条件下水解)
b.溴乙烷与炔钠反应
2CH3C≡CH+2Na________________
CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→________________
c.与R—X的取代+R—Cl________________
②醛、酮和炔烃的加成反应
CH3CHO+HCN____________
+HCN______________
CH≡CH+HCN____________
③醛的羟醛缩合 +H—CH2CHO____________
④聚合反应 nCH2===CH2______________
(2)碳链的减短
①烯烃、炔烃的氧化反应
__________________
____________________
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化_____________
③羧酸、羧酸盐的脱去羧基的反应 CH3COONa+NaOH____________
(3)成环反应
①二元醇成环 HO—CH2CH2—OH______________
②二元羧酸成环 HOOC—CH2CH2—COOH__________________
③羟基酸分子内酯化 HO—CH2CH2—COOH____________
④氨基酸成环
HOOC—CH2CH2—NH2________________
(4)开环反应
①环酯水解
________________
②环肽水解
③环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化
预习交流1
写出由乙炔和溴乙烷合成1丁炔的化学方程式(无机试剂任选)。
2.官能团的引入
(1)在碳链上引入卤原子的途径
①加成反应
a.烯烃的加成
CH3CH===CH2+HBr―→__________
CH3CH===CH2+Br2―→__________
b.炔烃的加成
CH≡CH+HBr―→__________
CH≡CH+Br2―→__________
②取代反应
a.烷烃的取代 CH4+Cl2__________
b.苯及其同系物的卤代+Br2______________
____________
c.醇与卤代烃的取代
CH3CH2OH+HBr______________
d.烯烃中α—H的卤代 CH3—CH===CH2+Cl2____________________
e.羧酸中α—H的卤代 RCH2COOH+Cl2________________
(2)碳链上引入羟基的途径
a.烯烃与水加成 CH2===CH2+H2O____________
b.醛、酮与H2加成 CH3CHO+H2__________________________________
c.醛、酮与氢氰酸加成 +HCN__________
d.羟醛缩合 +H—CH2CHO____________
②水解反应
a.卤代烃的水解 +H2O________________
b.酯的水解 CH3COOC2H5+H2O________________
③酚钠盐的水溶液中通入CO2或加入强酸+H2O+CO2―→____________
(3)碳链上引入碳碳双键的途径
①炔烃的加成反应
CH≡CH+H2__________
CH≡CH+HCl―→____________
CH≡CH+Cl2―→__________
②消去反应
a.醇的消去反应 CH3CH2OH________________
b.卤代烃的消去反应 CH3CH2Cl+NaOH________________
c.邻二卤代烃的消去反应 CH2BrCH2Br+Zn________________
(4)碳链上引入醛基的途径
①氧化反应
a.烯烃氧化 2CH3CH===CH2+O2______________
b.醇氧化 2RCH2OH+O2______________
②乙炔水化 CH≡CH+H2O__________
(5)碳链上引入羧基的途径
①水解反应
a.酯的水解 CH3COOC2H5+H2O______________
b.有机酸酐的水解 +H2O______________
c.蛋白质或多肽水解
H2N—CH2NH—CH2—COOH+H2O________________
d.氰的水解 CH3CH2CN+2H2O+H+―→________________
②氧化反应
a.醛的氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2____________________________________
2CH3CHO+O2______________
b.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 RCH===CHR′________________
c.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化___________
预习交流2
观察下面由2丙醇制备丙三醇的有机合成线路设计,分析官能团是怎样转变的。
【问题导学】
一、卤代烃性质及应用的探究
(1)对比卤代烃的取代反应和消去反应
化学性质
溴乙烷的取代反应
溴乙烷的消去反应
反应条件
反应物
生成物
反应特点
断键规律
结论
(2)写出下列化学反应的类型
(3)卤代烃在有机合成中,除了在官能团的转化方面占有重要的地位外,在增长碳链这一方面也有重要作用。
例如卤代烃可以与炔钠、氰化钠等物质发生取代反应使卤代烃的碳骨架增长。
以溴乙烷为例,选择合适的反应物,写出增长碳链的化学方程式。
【迁移与应用1】
已知:
R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br
请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
【名师点津】①卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生的是水解反应,也是一种取代反应;
在氢氧化钠的醇溶液中发生的是消去反应。
②不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有存在β-H(即邻位碳原子上有氢原子)的卤代烃才能发生消去反应生成烯烃。
③邻二卤代烃能发生两种消去反应:
a.在氢氧化钠的醇溶液中消去两分子卤化氢生成碳碳叁键:
+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O
b.加入金属锌消去两个卤原子生成碳碳双键:
+ZnCH2===CH2↑+ZnBr2
二、有机合成中常见官能团转化的探究
官能团的引入和转化是有机合成的关键之一,烯烃和芳香烃是有机合成的重要原料,试从乙烯、苯、甲苯为例分析有机化合物中官能团的转化。
(1)下图是乙烯为起始物的官能团间的转化关系图,试将图填写完整。
(2)芳烃上官能团间的转化
【迁移与应用2】
以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线,写出相应的化学方程式。
【名师点津】①乙烯是最简单的烯烃,也是工业上最重要的化工原料,由乙烯作为起始原料通过加成反应生成卤代烃、醇等,通过官能团的转变和碳链的增长可以制得众多的有机合成产品,因此乙烯的年产量成为衡量一个国家石油化工水平高低的标志。
②苯的同系物中,苯环上的烃基与苯环相互影响,苯环上的氢原子更易被氧化,苯环上的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
【当堂检测】
1.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )。
A.乙酸和乙醇的酯化反应
B.卤代烃的水解反应
C.油脂的水解反应
D.烯烃与水的加成反应
2.下列说法正确的是( )。
A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现白色沉淀
C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D.在溴乙烷与NaCN、CH3CCNa的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置
3.以1-丙醇为原料制取三丙酸甘油酯,设计合理的途径,写出反应的化学方程式。
4.如何用乙醇制取1丁醇?
写出有关反应的化学方程式。
—CHO+
【参考答案】
答案:
1.
(1)①a.CH3CH2CN+NaBr CH3CH2COOH+NH
b.2CH3C≡CNa+H2↑
CH3CH2C≡CCH3+NaBr
过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过分了过
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