紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物活性_精品文档资料下载.pdf
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修回日期:
2007-05-15?
*基金项目:
云南省自然科学基金项目(2006C0036M);
云南省科技攻关项目(2006SG23)。
*通讯作者?
E-mai:
lyeminpcsohu?
com?
作者简介:
李永明(1983-),男,云南宾川人,硕士研究生,主要从事植物源杀菌剂开发与应用研究。
紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物活性*李永明,李正跃,叶?
敏*(云南农业大学,教育部农业生物多样性与病虫害控制重点实验室,云南昆明650201)摘要:
到目前为止,已经从紫茎泽兰这种重要的外来入侵植物中分离出100余种化学成分,这些化学成分的主要种类有单萜类、倍半萜类、三萜类、甾体类、黄酮类、苯丙素类及各类衍生物。
紫茎泽兰化学成分的生物活性主要表现为杀虫、抑菌和对其它植物的化感作用等。
简要介绍了紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物活性研究的进展,为深入探讨紫茎泽兰对生物多样性的影响机理和新型仿生农药先导化合物的开发,提供参考。
关键词:
紫茎泽兰;
化学成分;
生物活性;
仿生农药;
先导化合物中图分类号:
S58?
01?
文献标识码:
A?
文章编号:
1004-390X(2008)01-0042-05TheChemicalCompositionsandTheirBioactivitiesintheDifferentPartsofEupatoriumadenophorumSprengLIYong?
ming,LIZheng?
yue,YEMin(KeyLaboratoryforAgriculturalbyBiodiversityandPestManagementofChinaEducationMinistry,YunnanAgriculturalUniversity,Kunming650201,China)Abstract:
Morethan100compositionshavebeenisolatedfromtheinvasiveweedspeciesEupatoriumadenophorumSpreng.ThechemicalcompositionsinE.adenophorumincludedterpene,sesquiterpe?
nes,triterpenoids,sterides,flavonids,phenylpropanoidsandtheirderivativesaswel.lThebioactiv?
itiesofchemicalcompositionsinE.adenophorumwereregardedasinsecticida,lantifungalandallelo?
pathic.ThechemicalcompositionsandtheirbioactivitiesindifferentthepartsofE.adenophorumwerereviewedinthispaper.ItwillbeusefultoresearchtheeffeetonbiodiversitymadebyE.adeno?
phorumanddeveloppilotchemicalcompoundsfromE.adenophorumfornewbionicpesticide.Keywords:
Eupatoriumadenophorum;
chemicalcomposition;
bioactivity;
bionicpesticide;
pilotchemicalcompound?
紫茎泽兰(EupatoriumadenophorumSpreng)属菊科,为多年生、丛生状常绿半灌木。
原产于南美洲墨西哥,20世纪40年代由缅甸、泰国一带传人我国云南。
在我国,紫茎泽兰正以每年约60km的速度向北扩张,还有向长江以南大部分地区入侵的可能性。
为此,紫茎泽兰已被国家环保总局列入首批入侵国内16种外来物种之首。
关于紫茎泽兰的研究,目前的研究主要集中在其生物学特征、危害及其控制措施。
有关紫茎泽兰化学成分及其生物活性的研究,报道较少。
据笔者所掌握的资料,到目前为止已从紫茎泽兰根、茎、叶、花的脂溶性提取物中,共分离鉴定了100余种化合物,其中对部分化合物生物活性的研究,已有不同程度的报道。
笔者简要综述了紫茎泽兰不同部位化学成分及其生物活性方面的研究进展。
1?
紫茎泽兰化学成分分析研究进展由于泽兰属植物中一些萜类化合物及其精油具有抗癌活性和对昆虫的毒杀及拒食活性,一直以来受到研究者的普遍关注。
到目前为止,已经从紫茎泽兰植株中分离出100余种化学成分,从紫茎泽兰根提取物中分离出6个化合物、茎提取物中分离出23个化合物、叶提取物中分离出12个化合物、花提取物中分离出12个化合物。
另外,从紫茎泽兰叶的精油中分离出的78个化合物,从花的精油中分离出64个化合物214。
这些化合物包括单萜类、倍半萜类、三萜类、甾体、黄酮类、苯丙素类及各类衍生物,主要化合物的结构式如下:
单萜类化合物43第1期?
李永明,等:
紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物活性在于花、茎杆和根中;
黄酮及其衍生化合物主要存在于花和茎杆中;
苯丙素及其衍生化合物主要存在于叶中。
从紫茎泽兰不同部位分离出的化学成分数量,如图1所示。
据国外的研究报道,从紫茎泽兰叶的精油中分离出挥发性成分78个,精油中11?
6%为对-聚伞花素,44?
3%属于倍半萜及其衍生化合物,32?
1%为单萜及其衍生化合物,12%的其它化合物13。
从花的精油中分离出的挥发性成分64个,精油中66%为单萜及其衍生化合物,28%为倍半萜及其衍生化合物,6%为其它化合物,其中10%为紫穗槐烯及其衍生物是倍半萜中最重要的组分之一14。
2?
紫茎泽兰化学成分的生物活性研究2?
紫茎泽兰化学成分的杀虫活性李蓉涛等在进行植物农药的筛选过程中发现,紫茎泽兰提取物对茶叶小绿叶蝉有一定的杀灭活性8。
张其红等对紫茎泽兰的氯仿提取物在室内对棉蚜、麦蚜、烟蚜、果树蚜、蔬菜蚜进行了药效测定,结果显示,在2000倍稀释度下,灭蚜活性大于95%15。
李云寿等的究结果显示,紫茎泽兰精油对米象、玉米象、绿豆象和蚕豆象等4种储粮害虫成虫具有强烈的熏杀活性16。
王一丁等从提取物所含对棉蚜具有较强毒杀作用的?
组分中分离得到紫茎泽兰素A,对棉蚜的乙酰胆碱酯酶活性有一定抑制作用17。
马安勤等研究发现紫茎泽兰甲醇提取物对胡萝卜蚜有一定的毒杀活性18。
刘燕萍等研究了紫茎泽兰几种乙醇提取物对二斑叶螨和柑桔全爪螨的杀螨活性,试验发现紫茎泽兰乙醇提取物在对柑桔全爪螨、二斑叶螨有毒杀效果19。
国外研究发现紫茎泽兰叶提取物含有能导致桃蚜、萝卜蚜感觉器官病变的毒害神经化学成分20。
杨婕等的研究结果表明紫茎泽兰的叶和根的石油醚提取物具有杀线虫活性,且两者活性相当11。
紫茎泽兰化学成分对昆虫的拒食活性丁智慧等究表明紫茎泽兰各粗提物对果蝇成虫只有微弱的胃毒活性,对小菜蛾三龄幼虫处理后表现出较低的触杀活性,7-羰基泽兰酮+克拉维醇、紫茎泽兰内酯对其存活幼虫的化蛹及羽化则产生了一定的阻碍作用。
紫茎泽兰地上部分乙酸乙酯提取物、根甲醇提取物对莴苣中南美斑潜蝇有一定毒杀活性,紫茎泽兰花的石油醚提取物、2-乙酰氧基-3,4,10,11-四去氢杜松烷-9-酮、克拉维醇、紫茎泽兰地上部分石油醚提取物柱层析石油醚流分、紫茎泽兰地上部分乙酸乙酯提取物对菜粉蝶幼虫具有明显的拒食活性,其中,2-乙酰氧-3,4,10,11-四去氢杜松烷-9-酮的拒食活性最强10。
报道?
-蒎烯、?
-丁香烯对天牛有很强的驱避作用21。
3?
紫茎泽兰化学成分的抑菌活性紫茎泽兰中所含有的?
-蒎烯、柠檬烯、百里香酚、对-聚伞型花素、伞型花内酯、咖啡酸、阿魏酸、蒲公英甾醇等单萜类、倍半萜类、植物甾体类化合物具有抗菌、消炎、抗病毒活性22。
张文平等研究表明柠檬醛在体外有较高的抗曲霉菌活性23。
罗文富等报道紫茎泽兰提取物对马铃薯晚疫病菌的菌丝生长具有不同程度的抑制作用,其中石油醚提取物的抑制效果最好24。
余鑫平等报道从小花假泽兰中分离出的化学成分豆甾醇能抑制黄瓜炭疽病、小麦赤霉病、玉米大斑病孢子萌发,同时还能较好的抑制番茄灰霉病菌丝的生长25。
4?
紫茎泽兰化学成分化感作用研究朱正方等报道紫茎泽兰中的倍半萜类化合物9?
-羰基泽兰酮在低浓度下对油菜、番茄的生长表现出一定的促进作用,而9?
-羟基泽兰酮9?
-羟基泽兰酮乙酸酯却对植物幼苗生长明显的抑制作用7。
NARAYAN等研究发现紫茎泽兰的氯仿提取物对小麦、玉米、兰桉种子胚根及胚芽的生长有抑制作用,分离鉴定生测后的结果表明,9?
-羟基泽兰酮的抑制活性最强,9?
-羰基泽兰酮活性次之26。
宋启示等研究表明紫茎泽兰对其它植物有明显的化感作用,其地上部分的石油醚、乙醇和水提取物对豌豆的种子萌发和幼苗生长均45第1期?
紫茎泽兰不同部位的化学成分及其生物活性有抑制作用。
紫茎泽兰的化感物质主要集中在石油醚提取物及石油醚提取物吸附于活性炭后的甲醇洗脱物中。
经化学结构鉴定,化感活性强的石油醚第二组分为9-羰基泽兰酮27。
郑丽等研究紫茎泽兰叶片水提液对10种受体植物种子萌发和幼苗生长均有化感作用,高浓度的提取液能降低种子发芽率、发芽速率、胚轴和胚根长度,增加幼苗丙二醛含量,其中发芽速率更敏感,可能是衡量化感作用的最敏感指标。
供试植物中无芒虎尾草、白三叶、细叶苦荬和莎草砖子苗对紫茎泽兰化感作用较敏感,紫花苜蓿最不敏感28。
5?
紫茎泽兰化学成分的毒性研究为确保以紫茎泽兰提取物为主要原药的植物源农药的安全性,高平等将泽兰醇提物进行了小鼠经口急性毒性试验、大白兔急性皮肤和眼刺激试验、小鼠骨髓嗜多染红细胞微核计数及小鼠精子畸形试验等急性毒性和遗传毒性试验。
结果表明,受试物对两种性别的小鼠经口急性毒性试验,LD50大于5000mg/kg,对大白兔皮肤无刺激性;
小鼠骨髓嗜多染红细胞微核试验及小鼠精子畸形试验结果均为阴牲,受试物未见遗传毒性29。
国外研究者发现从紫茎泽兰中分离得到的9-羰基-10,11-去氢泽兰酮对牲畜有剧毒,它不仅能引起马过敏性支气管肺炎,患病初期肺部急性水肿,随后溢血,最终死亡,还能引起牛羊等其他家畜患接触性皮炎,也能严重损害老鼠的肝脏30。
此外,紫茎泽兰内酯和克拉维醇对牲畜及昆虫的消化道粘膜有刺激作用22。
展望紫茎泽兰化学成分及其生物活性仍是今后研究的重点方向。
这对揭示紫茎泽兰与周围其他种类的动植物相互作用的化学物质基础,探讨其具有强大的生存竞争力的物质基础,研究其对生物多样性和生态系统的影响机制,阐明其入侵、危害、扩散机制,从中寻找具有生物活性的先导化合,为紫茎泽兰的控制和利用开辟新途径等方面都将起到积极的推动作用。
目前的研究表明,紫茎泽兰所含单萜、倍半萜及其衍生化合物物表现出明显的杀虫、拒食、抑菌活性,是开发低毒高效植物源农药的良好原材料。
其中所含植物倍半萜、甾体、三萜、黄酮、苯丙素及其衍生化合物具有较高的抗菌、消炎、抗癌活性,可用于开发植物源杀菌剂、食品和饲料添加剂,其精油可作为良好的日化工业原料。
参考文献1段惠,强胜,吴海荣.紫茎泽兰(Eupatoriumadeno?
phorumSpreng)J.杂草科学,2003,
(2):
36-38.2丁靖垲,余珍.紫茎泽兰精油的香气成分及其应用研究J.云南植物研究,1991,13(4):
441-444.3吴田捷,杨光忠.紫茎泽兰精油化学成分的GC/MS研究J.华中师范大学学报(自然科学版),1
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- 泽兰 不同 部位 化学成分 及其 生物 活性 精品 文档