广东海洋大学有机化学练习1教学提纲.docx
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广东海洋大学有机化学练习1教学提纲
《有机化学》练习题
(一)
一、命名下列化合物(每小题1分,共10分).
二、写出下列化合物的结构式(每小题1分,共5分)
1.烯丙基仲丁基醚2.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式
3.苄氯4.尿素5.4-甲基苯磺酰氯
三、完成下列化学反应式(每空格1分,共20分)
四、选择或比较题(每小题2分,共20分)
1、下列碳正离子中,稳定性最大的是()
2、下列化合物中,酸性最强的是()
3、下列化合物中,碱性最强的是()
4、下列化合物或离子中,具有芳香性的是()
5、下列化合物发生亲电加成反应,速度最快的是()
6、下列化合物中,既能发生碘仿反应又能与饱和的NaHSO3溶液作用的是()
7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度()
8、比较下列化合物按SN1历程进行水解反应的速度()
9、比较下列化合物发生亲核加成反应的速度()
10、比较下列化合物进行卤代或硝化或磺化反应的速度()
五、用化学方法鉴别下列各组化合物(15分)
1、D-甘露糖,D-果糖(2分)2、甲酸,乙酸(2分)
六、用指定原料合成下列化合物(无机试剂、催化剂、有机溶剂任选)
(每小题5分,共15分)
1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成
2、由乙烯为原料合成正丁醇()
七、推断结构式(15分)
1、某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不能起银镜反应。
催化加氢则得到醇,此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体,其中之一能起银镜反应,但不起碘仿反应;另一种有碘仿反应,但不能还原Fehling试剂。
试推导该化合物的结构式并写出反应式。
(8分)
2、某化合物A的分子式为C7H8O,不溶于NaOH水溶液,与金属Na不发生反应,但能与浓的HI反应生成两个化合物B和C。
B与FeCl3溶液发生显色反应,也能溶于NaOH溶液;C与AgNO3的乙醇溶液作用,生成黄色的AgI。
试推导A,B,C的可能结构式并写出各步反应式。
(7分)
《有机化学》练习题
(一)
评分标准及参考答案
第一题10分,每小题1分,第2、3小题,“构型”占0.5分,“名称”占0.5分。
1.2-甲基-3-异丙基己烷2.(2Z,4E)-2-溴-2,4-己二烯;3.R-2-羟基丁酸4.3-甲氧基苯甲醛;5.8-硝基-2-萘酚;6.邻苯二甲酸酐;7.N-甲基乙酰胺;8.β-D-葡萄糖;9.α-噻吩磺酸(2-噻吩磺酸);10.N,N–二甲基苯胺
第二题,每小题1分。
第三题,每空格1分。
1(CH3)2C(OH)CH3;
第四题,每小题2分。
1.d2.a3.b4.a5.a6.c7.a>d>b>c
8.c>b>a>d9.b>a>d>c10.b>a>c>d
第五题,第1小题2分,第2小题2分,第3小题3分,第4小题4分,
第5小题4分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
(或者用兴斯堡试剂鉴定)
第六题,每小题5分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
根据合成路线,每一步骤0.5至2分。
第七题,第1小题8分,结构式为5分,反应式为3分。
第2小题7分,结构式A为3分,B为1.5分;C为1.5分,反应式为1分。
2.
(反应式,略,各位同学自己写出各步反应式。
)
《有机化学》练习题
(二)
一、命名下列化合物(每小题1分,共10分)
二、写出下列化合物的结构式(每小题1分,共5分)
1、乙酰苯胺2、α-D-吡喃葡萄糖3、D-甘油醛
4、阿司匹林(乙酰水杨酸)5、2,4-二硝基苯肼
三、完成下列反应式(每空格1分,共20分)
四、选择或比较题(每小题2分,共20分)
1、下列自由基最稳定的是()
2、下列化合物中,酸性最强的是()
3、下列化合物中,碱性最强的是()
4、下列化合物或离子中,不具有芳香性的是()
5、下列化合物发生消除反应,速度最快的是()
6、下列化合物在酸催化下发生脱水反应,速度最快的是()
7、比较下列构象的稳定性()
8、比较下列化合物按SN2历程进行水解反应的速度()
9、比较下列化合物与AgNO3-乙醇溶液作用的反应速度()
10、把下列化合物的沸点由高至低排列()
a.2,3-二甲基戊烷b.2-甲基己烷c.庚烷d.戊烷
五、用化学方法鉴别下列各组化合物(15分)
1、乙二酸,丁二酸(2分)
六、用指定原料合成下列化合物(无机试剂、催化剂、有机溶剂任选)
1、由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成CH2=CHCH2-CH2COOH
七、推断结构式(15分)
1、某化合物(A)的分子式为C8H14O,(A)能很快使溴水退色,还可以和苯肼反应;(A)经高锰酸钾氧化后生成一分子丙酮及另一化合物(B),(B)具有酸性,与NaOI反应生成一分子碘仿及一分子丁二酸,试写出(A)、(B)的可能结构式。
(8分)
2、分子式为C5H12O的化合物A,能与金属钠作用放出氢气,不能使高锰酸钾溶液褪色。
A与浓硫酸共热得B(C5H10),B用冷高锰酸钾溶液处理得到C,C与高碘酸作用得到丙酮和乙醛,试推断A、B、C的结构式。
(7分)
《有机化学》练习题
(二)
评分标准及参考答案
第一题10分,每小题1分,第2、4小题,“构型”占0.5分,“名称”占0.5分。
1).2,4-二甲基-3-乙基庚烷;2)Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯;3)异丁基叔丁基醚;4).S-2-氯丁醛;5)α-呋喃甲酸(2-呋喃甲酸);6).氢氧化四甲铵(四甲基氢氧化铵);7)丙酮肟;8)乙酸苯甲酯(乙酸苄酯);9.)丙酰氯;
10)4-羟基苯甲醇(对羟基苯甲醇)
第二题,每小题1分。
第三题,每空格1分。
1.CH3CH(Br)CH3
第四题,每小题2分。
1.a2.a3.d4.d5.c6.D7.b>c>d>a
8.b>c>d>a9.b>c>a>d10.c>b>a>d
第五题,第1小题2分,第2小题2分,第3小题3分,第4小题4分,
第5小题4分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
3.加卢卡斯试剂(浓HCl+无水ZnCl2)
(CH3)3COH马上混浊,放置分层
数分钟混浊,放置分层
室温不作用
第六题,每小题5分。
以下仅为参考答案,用其它方法得出正确结果,同样得分。
根据合成路线,每一步骤0.5至2分。
第七题,第1小题7分,结构式A为5分,B为2分。
第2小题8分,结构式A为4分,B为2分;C为2分。
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