有机化学答案.docx
- 文档编号:23151383
- 上传时间:2023-05-08
- 格式:DOCX
- 页数:56
- 大小:30.72KB
有机化学答案.docx
《有机化学答案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机化学答案.docx(56页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
有机化学答案
第一章习题(P22)
(一)用简单的文字解释下列术语:
(1)有机化合物:
碳氢化合物及其衍生物。
(2)键能:
形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3)极性键:
成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4)官能团:
决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5)实验式:
能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6)构造式:
能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:
共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由
基。
(8)异裂:
共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离
子。
(9)sp2杂化:
由1个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道
之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而
是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10)诱导效应:
由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传
递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:
由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间
或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为
20~30kJ/mol。
(12)Lewis酸:
能够接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,
同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis结构式。
(1)CH3NH2
(2)CH3OCH3(3)
CH3COH
O
(4)CH3CH=CH2(5)CH3CCH(6)CH2O
解:
分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外
电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis结构式如下:
(1)C
(2)(3)
HH
HH
H
.
.
..N.OC
H
H
H
...
.
C
H
H
H
.
.
.
COH
O
C
H
H
H
.
.
..
课后答案网
(4)C(5)(6)
HH
H
HH
H
..
.
.CC.
.C
H
H
HH
.
.
.CC.H
H
.C.O
(三)试判断下列化合物是否为极性分子。
(四)根据键能数据,乙烷分子(CH3CH3)在受热裂解时,哪种键首先断裂?
为什么?
这个过程是吸热还是放热?
解:
乙烷分子受热裂解时,首先断CC鍵;
因为鍵能:
CH(414kJ/mol)>CC(347kJ/mol)。
这个过程是一个吸热过程。
(五)H2O的键角为105°,试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成
等价的单键?
解:
105°与109.5°比较接近,说明水分子中的氧原子采取不等性sp3杂化。
所以氧采用sp3杂化
轨道与氢原子成键。
(六)正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚
(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多,但两者在水中的溶解度均为8g/100g水,
试解释之。
解:
正丁醇分子之间可以形成分子间氢键,而乙醚分子之间不能形成氢键,所以正丁醇的的沸点远
高于乙醚。
但二者均可水分子形成氢键,所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。
(七)矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷,但不溶于乙酸或水。
试
解释之。
解:
矿物油是非极性分子,而水和乙醇都是极性分子。
根据“相似相溶”的原则,非极性的矿物油
在极性溶剂中不可能有好的溶解度。
(八)下列各反应均可看成是酸碱的反应,试注明哪些化合物是酸?
哪些化合物是碱?
(1)
CH3COOH+H2OH3O++CH3COO-
(1)HBr是
(2)I2
否
(3)CCl4否
(4)CH2Cl2是(5)CH3OH是(6)CH3OCH是
课后答案网
(2)
CH3COO-+HClCH3COOH+Cl-
(3)H2O+CH3NH2CH3NH3+OH-
(4)H2O+CH3NH2CH3NH3+OH-
(九)按照不同的碳架和官能团,分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。
(1)CH3CCCl
(2)(3)
CH3CH3
CH3CH3
CH3CCC
CH3CH3
CH3CH3
OH
OCH2CH2
CH2CH2
CO
脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮
(4)(5)(6)
HC
HC
CH
C
CH
CH
OCH3
HC
HC
CH
C
CH
CH
CHOCH
HCCH
HC
N
H
芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯)
(7)CH3CNH2(8)(9)
CH3
CH3
CH3CC
H
CH3
CH
CH2
CH2CH
CH2
OH
脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环(族)醇
(十)根据官能团区分下列化合物,哪些属于同一类化合物?
称为什么化合物?
如按碳
架分,哪些同属一族?
属于什么族?
(1)
(2)(3)
CH2OHCOOH
OH
(4)(5)(6)
OHCOOH
COOH
课后答案网
(7)(8)(9)
N
COOH
OHCOOH
解:
按官能团分:
⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物;⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。
按碳架分:
⑴、⑵属于芳香族;⑷、⑸属于脂环族;⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族;⑺属于杂环类化合物。
(十一)一种醇经元素定量分析,得知C=70.4%,H=13.9%,试计算并写出实验式。
解:
碳和氢的含量加起来只有84.3%,说明该化合物含氧,即O=15.7%。
5.876
12
=70.4=≈Cn14
1
=13.9≈Hn1
16
=15.7≈On
∴该化合物的实验式为C6H14O。
(十二)某碳氢化合物元素定量分析的数据为:
C=92.1%,H=7.9%;经测定相对分子质
量为78。
试写出该化合物的分子式。
解:
5.876
12
0.9278=≈
×
=Cn6.166
1
0.7978=≈
×
=Hn
∴该化合物的分子式为C6H6。
课后答案网
第二章饱和烃习题(P60)
(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)1
234
5
6
7
(2)1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
21
43
65
(4)101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5)
(6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
12
3
654
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
65
7
89
CH3
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
23
45
6
7
(10)(CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C
(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基2-己基or(1-甲基)戊基
课后答案网
(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以
改正。
(三)以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的
典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:
2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:
(I)(II)(III)
CH3H
CH3
HCH3
CH3
CH3H
CH3
CH3
C
H
H3
CH3H
CH3
CH3CH3
H
()
(IV)()(III)(II)
CH3H
CH3
CH3
H
HH3CCH3
CH3
H
C
CH3
H3
CH3H
CH3
CH3H
CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH3CCHCH3
CH3CH3
CH2CH3
CH2CH2CHCH2CCH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
CH3CCH2CH
C(CH3)3
CH3
CHCH3
CH3
2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4)甲基乙基异丙基甲烷(5)丁基环丙烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷
CH3CH2CH
CH3
CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷
课后答案网
H3CCH3
CH3
H3CCH3
CH3CH3CH3
CH3
CH3
C
CH3
H3
(I)()(II)
(四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)
ClH
CH3
HCl
CH3Cl
CH3
H
H3C
HCl
(2)
HCl
CH3
CH3H
Cl
HCl
CH3
CH3H
Cl
(3)
CH3Cl
H
Cl
H
CH3
Cl
H3CCl
H
H
H3C
(4)Br
Br
CH3
H
H
CH3
HBr
C
Br
CH3
H
H3
(5)
BrH
CH3
HBr
CH3
HBr
CH3
BrH
CH3
课后答案网
(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:
H
H
H
F
ClCl
H
H
H
Cl
ClF
H
H
H
Cl
FCl
它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?
用Newman投影式表示并验证所得结
论是否正确。
解:
它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列Newman投影式可以看出:
HH
H
ClCl
F
HH
H
ClF
Cl
HH
H
FCl
Cl
(I)(II)(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II),旋转120º可得到(III)。
同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、
(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六)试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,
哪些是不同的化合物。
(1)
(2)(3)
CH3CCl
CH3
CHCH3
CH3
CH3Cl
CH(CH3)2
HH
H
CH3CH3
H
CH3Cl
CH3
(4)(5)(6)
CH3
H
CH3
H3C
CH3Cl
H
H
H
H
CH3CCl(CH3)2
CH3CH3
CH3
ClH
CH3
解:
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:
2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构
体?
其中哪一个最稳定?
哪一个最不稳定?
为什么?
解:
按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
课后答案网
其中最稳定的是(A)。
因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交
叉式构象;
最不稳定的是(C)。
除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大
的非键张力。
(八)不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1)(A)正庚烷(B)正己烷(C)2-甲基戊烷(D)2,2-二甲基丁烷(E)正癸烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2)(A)丙烷(B)环丙烷(C)正丁烷(D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷
(G)正己烷(H)正戊烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
F>G>E>H>D>C>B>A
(3)(A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
D>B>C>A
(九)已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,
并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种
(2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种
解:
(1)CH3CCH3
(2)
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
(3)(4)
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3CH3
HCH3H
(A)(B)(C)
HCH3
CH3
HCH3
H
(D)(E)(F)
课后答案网
(十)已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构
造式。
(1)一元氯代产物只有一种
(2)一元氯代产物可以有三种
解:
(1)
(2)CH3CH3
(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基
氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:
设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x,则有:
12x
2.3
6
1=x=1.15
∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二)在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物
分别是哪一种?
通过这一结果说明什么问题?
并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主
要产物。
解:
2,2,4-三甲基戊烷的构造式为:
CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
氯代时最多的一氯代物为BrCH2CCH2CHCH3;溴代时最多的一溴代物为
CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CCH3
CH3
CH3
CH3
Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。
即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯
代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:
FCH2CH2CH3
(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴CH3⑵CH3CHCH2CH2⑶⑷
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
解:
自由基的稳定性顺序为:
⑶>⑷>⑵>⑴
课后答案网
(十四)在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代的主要产物及其反应
机理。
解:
CH3+Br2
hν
CH3
Br
BrCH3CH3
Br
+++CH2Br
反应机理:
引发:
Br2
hν
2Br
增长:
CH3+BrCH3
CH3
Br
CH3+Br2+Br
……
终止:
CH3
Br
CH3+Br
Br+BrBr2
2CH3
CH3CH3
(十五)在光照下,烷烃与二氧化硫和氯气反应,烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代,
生成烷基磺酰氯:
RH+SO2+Cl2RSO2Cl+HCl
此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed反应。
工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺
酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。
此反应与烷烃氯化反应
相似,也是按自由基取代机理进行的。
试参考烷烃卤化的反应机理,写出烷烃(用R-H
表示)氯磺酰化的反应机理。
课后答案网
解:
引发:
Cl22Cl
增长:
RH+ClR+HCl
R+SO2RSO2
RSO2+Cl2RSO2Cl+Cl
……
终止:
RSO2+ClRSO2Cl
R+ClRCl
Cl+ClCl2
R+RRR
……
课后答案网
第三章不饱和烃习题(P112)
(一)用系统命名法命名下列各化合物:
(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物:
(三)写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以改正,并
写出正确的系统名称。
(1)CH3CH2CCHCH3
CH2CH31
234
(2)对称甲基异丙基乙烯
12345
CH3CH=CHCH(CH3)2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯
(3)(CH3)2CHCCC(CH3)3
654321
(4)
CH3CHCH2CHCCH
CH3CH=CHCH35
321
46
2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔
(1)↓C=C↑
CH3
CH3Cl
Cl
(2)↑C=C↑
CH3
ClCH2CH3
F
(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3)↑C=C↑
Br
ClI
F
(4)↑C=C↑
CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)2
H
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯
(1)顺-2-甲基-3-戊烯
(2)反-1-丁烯
C=C
CH3
H
CH3CH
H
CH31
3254
CH2=CHCH2CH3
顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯(无顺反异构)
课后答案网
(四)完成下列反应式:
解:
红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)CH3CH2C=CH2+HCl
CH3
CH3CH2C
CH3
CH3
Cl
(2)CF3CH=CH2+HClCF3CH2CH2Cl
δ−δ+
(3)(CH3)2C=CH2+Br2
NaCl
(CH3)2CCH2Br
Br
(CH3)2CCH2Cl
Br
(CH3)2CCH2OH
Br
++
a
b
Br
(CH3)2CCH2
Br-orCl-orH2O
a,
:
(4)CH3CH2CCHCH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO
(1)1/2(BH3)2HOH
(2)H2O2,OH-
(硼氢化反应的特点:
顺加、反马、不重排)
(5)CH3+Cl2+H2O
CH3
OH
Cl
CH3
Cl
OH
+
(6)
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
(1)1/2(BH3)2
(2)H2O2,OH-
(3)1-溴异丁烯(4)(E)-3-乙基-3-戊烯
CH3C=CHBr
CH3
321
CH3CH2C=CHCH3
CH2CH3
54321
2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)
课后答案网
(硼氢化反应的特点:
顺加、反马、不重排)
(7)
CH3
CH2
Cl2
500C
o
(A)(B)
CH3
CH2
Cl
HBr
ROOR
CH3
CH2Br
Cl
(8)(CH3)2CHCCH
HBr
(CH3)2CHCCH3
Br
Br
(9)CH3CH2CCH+H2O
HgSO4
H2SO4CH3CH2CCH3
O
(10)COOH+CH3COOH
KMnO4
ΔCH=CHCH3
(11)
(1)O3
(2)H2O,Zn
O
O
(12)+Br2Br
300C
o
(13)Br+NaCCH
(14)C=C
C6H5
C6H5H
H
CH3CO3H
CC
O
HC6H5
C6H5H
(五)用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)(A)(B)(C)
课后答案网
解:
(A)
(B)
(C)
KMnO4
Br2
CCl4
x
x
(2)(A)(B)(C)
CH3
(C2H5)2C=CHCH3CH3(CH2)4CCH
解:
(A)
(B)
(C)
Br2
CCl4
x
x
Ag(NH3)2NO3
(六)在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?
为什么?
(1)(A)C=C,(B)
HH
CH3CH(CH3)2
C=C
HCH(CH3)2
CH3H
解:
(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。
(2)(A),(B)
CH3CH3
解:
(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。
(3)(A),(B),(C)
解:
(C)的环张力较小,较稳定。
(4)(A),(B)
解:
(A)的___________环张力较小,较稳定。
(5)(A),(B),(C)
解:
(C)最稳定。
(6)(A)CH3,(B)CH2
解:
(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。
课后答案网
(七)将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
(1)CH3CHCH3(A)(B)Cl3CCHCH3(C)(CH3)3C
(2)(A)(CH3)2CHCH2CH2(B)(CH3)2CCH2CH3(C)(CH3)2CHCHCH3
解:
(1)C>A>B
(2)B>C>A
(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后
碳正离子的结构。
(1)CH3CH2CH2
(2)(CH3)2CHCHCH3
(3)(CH3)3CCHCH3(4)CH3
解:
题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:
(1)CH3CHCH3
(2)(CH3)2CCH2CH3
(3)(CH3)2CCH(CH3)2(4)CH3
(九)在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?
若有,如何除去?
解:
可用
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机化学 答案