医疗药品药学专业有机化学综合练习题.docx
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医疗药品药学专业有机化学综合练习题
药学专业有机化学综合练习题
一.命名下列化合物,若为立体结构式需标明构型。
1.2.3.
4.5.6.
7.8.9.10.
11.12.13.14.
15.16.17.18.
19.20.21.22.23.
24.25.26.27.
28.29.30.
31.32.33.34.
35.36..37.38.39.
二.根据名称写出其结构式
1.螺[3.4]辛烷2.2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3.双环[3.2.1]辛烷4.2,3-二甲基-.2,4-己二烯
5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3-乙基-2-己烯7.1,6-二甲基环己烯8.乙基9.乙烯基
10.异丁基11.异戊基12.苄基13.苯基14.烯丙基
15.叔丁醇16.(2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇
19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲异丙醚21.苯甲醚22.3-戊烯醛
23.4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25.1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮
27.R-乳酸28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸30.3-羟基戊二酸31.顺-丁烯二酸酐
32.乙酸丙酸酐33.乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯35.N-甲基苯甲酰胺
36.1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基环己胺39.溴化甲基三乙基铵
40.氢氧化三甲基异丙基铵41.2-呋喃甲醛42.N-甲基-2-羟基咪唑43.5-乙基噻唑44.嘌呤
三.写出下列反应的主要产物
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
四、选择题
1.下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【】
A.CH2=CHCH2ClB.CH3CH=CH2C.CH2=C=CH2D.CH2=CH-CH=CH2
2.下列结构中,所有原子共平面的是:
【】
A.B.C.D.
3.分子中所有碳原子均为sp3杂化【】
A.C6H5CH=CH2B.(CH3)2C=CH2C.HC≡CCH=CH2D.CH3CHClCH3
4.下列结构中,碳原子都是sp2杂化的是:
【】
A.B.C.D.
5.分子中所有碳原子均为sp2杂化【】
A.HC≡CCH=CH2B.CH3CHClCH3C.(CH3)2C=CH2D.CH2=CHCH=CHCl
6.具有最长碳碳键长的分子是【】
A.乙烷B.乙烯C.乙炔D.苯
7.顺反异构与对映异构可共存的结构是【】
A.B.
C.D.CH3CH=CHCH(CH3)2
8.不存在顺反异构的化合物是【】
9.存在对映异构的是【】
10.存在p-π共轭体系的分子是【】
A.1,3-环己二烯B.苯甲醛C.Cl-CH2CH=CH2D.Cl-CH=CH2
11.立体异构不包括【】
A.构象异构B.对映异构C.顺反异构D.互变异构
12.具有芳香性的化合物是【】
13.不具有芳香性的化合物是【】
14.最稳定的正碳离子是【】
15.下列正碳离子最稳定的是【】
A.B.C.D.
16.最稳定的游离基是【】
17.分子中同时含有1°,2°,3°和4°碳原子的化合物是【】
A.2,2,3-三甲基丁烷B.2,2,3-三甲基戊烷
C.2,3,4-三甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷
18.薄荷醇的构造式为,其可能的旋光异构体数目是【】
A.2个B.4个C.6个D.8个
19.吲哚的结构式是:
【】
A.B.C.D.
20.既是叔胺又是芳香胺的是【】
A.叔丁胺B.N-甲基对甲苯胺C.3-甲基苯胺D.N,N-二甲基苯胺
21.以C2-C3分析正丁烷的优势构象是【】
A.完全重叠式B.部分重叠式C.对位交叉式D.邻位交叉式
2.2.下列基团属于间位定位基的是:
【】
A.甲基B.羧基C.乙酰氨基D.甲氧基
23.下列基团属邻.对位定位基的是:
【】
A.-B.-BrC.-COOHD.-NO2
24.属于邻对位定位基的是【】
A.-CHOB.-SO3HC.-CH=CH2D.-
25.在亲电反应中能钝化苯环的基团是【】
A.—OHB.—NO2C.—OCH3D.—NH3
26.卤代烃的消除反应一般遵循:
【】
A.马氏规则B.休克尔规则C.霍夫曼规D.查依采夫规则
27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是:
【】
A.水溶性B.熔点C.沸点D.比旋光度
28.水溶性最小的化合物是【】
29.熔点最高的化合物是【】
A.2-甲基丙烷B.戊烷C.异戊烷D.新戊烷
30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是:
【】
A.甲醇B.乙醇C.异丙醇D.叔丁醇
31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是:
【】
A.B.C.D.
32.最易发生消去HX反应的是【】
A.2-甲基-3-溴丁烷B.3-甲基-1-溴丁烷C.2-甲基-2-溴丁烷D.1-溴丁烷
33.下列化合物不与FeCl3显色的有【】
A.苯酚B.邻甲基苯酚C.2,4-戊二酮D.苯甲醚
34.下列化合物最难发生水解反应的是【】
A.CH3COOC2H5B.CH3CONH2C.CH3COClD.(CH3CO)2O
35.下列化合物不能发生碘仿反应的有【】
A.乙醇B.乙醛C.苯乙酮D.正丁醇
36.不能发生碘仿反应的是【】
37.能发生碘仿反应的是【】
38.下列化合物不能与H加成的是【】
A.正壬醛B.丁酮C.苯乙酮D.环己酮
39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是:
【】
40.A.B.C.D.
40.下列化合物可发生Cannizzaro反应的是:
【】
A.乙醛B.苯甲醛C.丙醛D.丙酮
41.下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【】
A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.甲胺
42.能与丙酮反应的是:
【】
A.托伦试剂B.斐林试剂C|.班乃德试剂D.格氏试剂
43.最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【】
44.下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【】
A.CH3CONH2B.(CH3CO)2OC.CH3COClD.CH3COOC2H5
45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是:
【】
A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚
46.最容易发生脱羧反应的是【A】
A.β-丁酮酸B.β-羟基丁酸C.α-羟基丁酸D.α-丁酮酸
47.CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【】
A.CH3COOH+HOOCCH2COOHB.CO2+OHCCH2CHO
C.HCOOH+OHCCH2CHOD.HCOOH+HOOCCH2COOH
48.能发生缩二脲反应的是:
【】
A.丙氨酸B.乙酰苯胺C.尿素D.多肽
49..能与重氮盐发生偶联反应的是【】
50.室温下能与HNO2作用放出N2的是【】
A.(CH3)3NB.H2NCONH2C.C6H5NHCH3D.HCON(CH3)2
51.吡咯环碳上的硝化属于【】
A.亲核取代B.亲核加成C.亲电取代D.亲电加成
52.醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【】
A.亲核加成B.亲电加成C.亲核取代D.亲电取代
53.乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【】
A.醇醛缩合反应B.亲核加成反应C.Cannizarro反应D.Diels-Alder反应
54.在光照下,甲苯与氯气反应生成氯化苄,这一反应的机理是:
【】
A.亲电加成B.亲核取代C.亲电取代D.自由基取代
55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是:
【】
A.亲核取代B.亲电取代C.亲核加成D.亲电加成
56.下列叙述不属于SN1反应特征的是【】
A.有重排产物生成B.产物外消旋化C.反应一步完成D.反应分步进行
57.最易发生SN2反应的是【】
A.溴乙烷B.溴苯C.溴乙烯D.2-溴丁烷
58.最易发生SN1反应的是【】
A.溴甲烷B.溴乙烷C.3-溴-2-甲基丁烷D.2-溴-2-甲基丁烷
59.下列说法中,属于SN2反应特征的是【】
A.有正碳离子中间体生成B.中心碳的构型完全发生转化
C.
C.得到外消旋化产物D.反应活性3°RX>2°RX>1°RX>CH3X
60.反应CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3属于【】
A.亲核加成B.亲电取代C.亲电加成D.自由基取代
61.属于亲电试剂的是【】
A.HNO3B.HC.NaHSO3D.H2N-NH2
62.属于亲核试剂的是【】
A.Br2B.NaHSO3C.H2SO4D.HBr
63.在亲电反应中能活化苯环的基团是【】
A.—CO2HB.—SO3HC.—OCH3D.—NO2
64.亲核取代反应活性最高的是【】
A.CH3COClB.(CH3CO)2OC.CH3CO2CH3D.CH3CONH2
65.亲电取代反应速度比苯快的是:
【】
A.吡咯B.吡啶C.硝基苯D.喹啉
66.亲电取代反应活性最高的是【】
A.苯B.吡咯C.吡啶D.嘧啶
67.与甲醇发生酯化反应速率最大的是【】
A.乙酸B.丙酸C.2-甲基丙酸D.2,2-二甲基丙酸
68.与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【】
A.甲醇B.乙醇C.丙醇D.丁醇
69.化合物:
a乙醇.b乙酸.c苯酚.d碳酸,其酸性由强到弱排列是【】
A.abcdB.bdcaC.bcadD.bcda
70.酸性最强的是【】
A.苯酚B.3-硝基苯酚C.4-硝基苯酚D.2,4-二硝基苯酚
71.酸性最强的是【】
72.下列化合物碱性最强的是【】
A.二甲胺B.NH3C.苯胺D.吡咯
73碱性最强的是【】
A.CH3CONH2B.C6H5NH2C.(CH3)2NHD.NH3
74.碱性最弱的是【】
75.可用作重金属解毒剂的是【】
A.乙醚B.乙硫醇C.二巯基丙醇D.二氯亚砜
76.下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【】
A.FeCl3溶液B.Grignard试剂C.Fehling试剂D.Tollens试剂
77.能溶于NaOH溶液,通入CO2后又析出来的化合物是【】
A.环己醇B.苯酚C.苯胺D.苯甲酸
78.下列试剂中,可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【】
A.5%HCl水溶液B.先用C6H5SO2Cl再用NaOH
C.AgNO3+NH3·H2OD.Cu2Cl2+NH3·H2O
79.区别甲苯与氯苯最好采用【】
A.Br2/CCl4B.AgNO3C.KMnO4D.浓H2SO4
五、判断题。
判断下列各题正误,对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。
1.有机物是指碳氢化合物及其衍生物。
【】
2.苯酚与苯甲醇是同系物。
【】
3.Lewis酸是电子对的给予体,Lewis碱是电子对的接受体。
【】
4.1,2-二氯乙烷有无数个构象,其中对位交叉式最稳定。
【】
5.环己烷有船式和椅式两种构象。
【】
6.顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。
【】
7.环丙烷只有一种构型和构象。
【】
8.凡烯烃都有顺反异构现象。
【】
9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。
【】
10.萘分子中含有两个苯环,故萘比苯稳定。
【】
11.诱导效应可由近及远沿分子键传递,不受传递距离影响。
【】
12.诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。
【】
13.凡是有手性碳原子的化合物,必定具有旋光性。
【】
14.内消旋体和外消旋体都没有旋光性,所以都是非手性分子。
【】
15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。
【】
16.差向异构体也属于非对映体。
【】
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。
【】
18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。
【】
19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2,反应是分步完成的。
【】
20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于SN2,反应是分步完成的。
【】
21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。
【】
22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。
【】
23.酮体中的酮酸是丙酮酸。
【】
24.凡是连有侧链的烃基苯,都能被氧化成苯甲酸。
【】
25.在加热条件下,β-酮酸比α-酮酸易脱羧。
【】
26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。
【】
27.糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗(Cannizzaro)反应。
【】
28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。
【】
29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。
【】
30.在酸或碱的催化下,酯的水解反应均为可逆反应。
【】
31.重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。
【】
32.乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键,因此不能使溴水褪色。
【】
33.分子量相同的烷烃中,直链烷烃比支链烷烃沸点高。
【】
34.六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。
【】
35.中性氨基酸的等电点均等于7。
【】
36.邻位定位基一定是致活基团。
【】
37苄基自由基是伯碳自由基,所以没有异丙基自由基稳定。
【】
38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。
【】
六、合成题。
其他无机试剂和有机试剂可任选用
1.用乙醇合成正丁醚
2.由甲苯合成苯乙酸
3.由硝基苯合成3-溴苯酚。
4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。
5.由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
6.由丙二酸酯合成己酸
7.由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
8.由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮
9.由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯
10.由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇
七.推断题。
无需写出推断过程。
1.用高锰酸钾氧化烯烃A和B。
A的氧化产物只有丙酸,B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。
写出A和B的结构式。
若A和B用臭氧氧化,再用锌水处理,将各得到什么产物?
2.某烃A的分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H8Br)。
将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)。
化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。
写出化合物A、B和C的构造式。
3.A的分子式C5H7Cl,有旋光性,能使溴水推色,也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。
A催化加氢后得B仍有旋光性,试推测A、B的可能结构式。
4.有三种化合物A,B,C分子式相同,均为C9H12,当以KMnO4的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C变为三元羧酸。
但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A可生成三种一硝基化合物,B能生成两种一硝基化合物,而C只生成一种一硝基化合物。
试写出A,B,C的结构。
5.三种二溴苯A、B、C,其熔点各不相同。
A的熔点为87.3℃,硝化时只能得到一种一硝基化合物;B的熔点为7.1℃,硝化时可得到两种一硝基化合物,C的熔点为-7℃,硝化时可得到三种一硝基化合物。
写出A、B、C的结构式。
6.化合物A的分子式为C5H12O,能与金属钠反应放出氢气,A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B;A在酸性条件下加热,只生成一种烯烃C。
试写出A、B和C的构造式。
7.某烃A的分子式为C7H12,在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷,A经臭氧化和还原性水解后得到分子式为C5H7O2的化合物B和2倍物质的量的甲醛。
试推测A和B的结构。
8.某化合物A分子式为C5H12O,氧化后得分子式C5H10O的化合物B。
B能和苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。
A和浓硫酸共热得分子式C5H10的化合物C,C经氧化后生成丙酮和乙酸。
试写出A、B、C的结构式。
9.A(C5H8O)与Tollens无反应,与苯肼作用生成黄色结晶物。
A与NaBH4/甲醇反应得B;B经浓硫酸作用得C,C与酸性高锰酸钾溶液反应得D和乙酸;D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。
试写出A、B、C、D的结构式。
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