三有机物的结构和性质解读.docx
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三有机物的结构和性质解读
三、有机物的结构和性质(官能团化学的纵向复习)
(一)各类有机物的主要性质
1、烃
类别
结构特点
主要性质
烷烃
单键(C-C)
1.稳定:
通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应
2.取代反应(卤代)
3.氧化反应(燃烧)
4.加热分解
烯烃
双键(C=C)
二烯烃
(-C=C-C=C-)
1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)
2.氧化反应(燃烧;被
KMnO4[H+]氧化)
3.加聚反应
炔烃
叁键(C≡C)
1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)
2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化)
苯
苯环
1.易取代(卤代、硝化)
2.较难加成(加H2)
3.氧化:
燃烧
苯的同系物
苯环及侧链(邻对位上氢原子变得活泼)
1、取代:
硝化反应生成2,4,6—三硝基甲苯
2、侧链易被氧化:
使KMnO4[H+]褪色
2、烃的衍生物
类别
结构特点
主要性质
卤代烃R-X
C—X键有极性
1、水解成醇:
NaOH的水溶液
2、消去成烯:
NaOH的醇溶液
醇
(R-OH)
烃基与-OH直接相连,O-H、C-O键均有极性
1.与活泼金属反应(Na、K等)置换反应
2.与氢卤酸(HX)反应
3.脱水反应:
分子内脱水(消去)、分子间脱水
4.氧化:
燃烧、催化氧化
5.酯化反应
酚
OH
苯环与-OH直接相连,O-H极性大
1.弱酸性(与NaOH反应)
2.取代反应(溴水卤代)
3.显色反应(与FeCl3)
醛
R—CHO
C=O双键有极性和不饱和性
1.加成反应(加H2)
2.具还原性(被强、弱氧化剂氧化)
羧酸
RCOOH
-OH受-C=O的影响,变得活泼,且能部分电离出H+
1.具酸类通性(可逆电离)
2.酯化反应(羧酸脱羟基)
酯
(RCOOR’)
R-C=O与-OR’间的碳氧单键易断裂
水解反应:
酸性条件可逆水解
碱性条件彻底水解
3、糖类
种类
结构特征
主要性质
单糖
葡萄糖C6H12O6
多羟基醛
同时具有醛基和羟基的性质
①能发生银镜反应
②和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液,加热生成砖红色Cu2O沉淀
③和氢气加成生成己六醇
④发酵生成乙醇
⑤能发生酯化反应
二糖
蔗糖
麦芽糖
均为C12H22O11
蔗糖不含醛基
麦芽糖含醛基
蔗糖:
1非还原糖2水解成葡萄糖和果糖
麦芽糖:
1还原糖2水解成2分子葡萄糖
二者互为同分异构体
多糖
淀粉
纤维素
均为(C6H10O5)n
由多个葡萄糖单元缩合而成的高分子化合物,
共性:
1无醛基无还原性
2水解最终产物是葡萄糖
特性:
淀粉遇碘单质变蓝
纤维素含醇羟基,能发生酯化反应
二者不是同分异构体
4、蛋白质
类别
氨基酸
蛋白质
实例
a—氨基酸:
甘氨酸、丙氨酸
苯丙氨酸、谷氨酸
鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素
结构特点
分子中有氨基、羧基
由不同氨基酸缩水而成的结构复杂高分子化合物
主要性质
1、具有两性
既能和盐酸又能和NaOH溶液反应
2、缩聚反应:
分子间缩水生成多肽或高分子化合物
1、具有两性
2、盐析:
遇NaCl、硫酸铵溶液
3、变性:
遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等
4、显色:
含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色
5、燃烧有烧焦羽毛气味
5、高分子化合物
(1)天然高分子:
淀粉、纤维素(棉花、羊毛、木材)、蛋白质、天然橡胶
(2)合成高分子
塑料:
聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂
合成纤维:
丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶
合成橡胶:
氯丁橡胶、丁苯橡胶
三大合成材料
纤维的分类
橡胶分类
(二)官能团化学
1、官能团与化学性质
(1)官能团的特征反应
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
C=C双键
C≡C叁键
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
苯的同系物
酸性KMnO4溶液
褪色
溴水
分层,上层棕红色
醇中的—OH
金属钠
产生无色无味气体
苯酚
浓溴水
溴水褪色并产生白色沉淀
FeCl3溶液
呈紫色
醛基—CHO
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2
煮沸生成砖红沉淀
羧基—COOH
石蕊试液
变红色
新制Cu(OH)2
常温沉淀溶解呈蓝色溶液
NaHCO3溶液
产生无色无味气体
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛味
(2)官能团的性质总结
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO4)
加聚
碳碳叁键
-C≡C-
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO4)、加聚
苯
取代(X2、HNO3、*H2SO4)
加成(H2)、氧化(O2)
卤素原子
-X
水解(NaOH水溶液)
消去(NaOH醇溶液)
醇羟基
R-OH
置换(活泼金属)
取代(HX、分子间脱水、酯化反应)
氧化(铜的催化氧化、燃烧)
消去
酚羟基
取代(浓溴水)、弱酸性、加成(H2)
显色(Fe3+)、缩聚(制酚醛树脂)
醛基
-CHO
加成或还原(H2)
氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】
羰基
加成或还原(H2)
羧基
-COOH
酸性、酯化
酯基
水解(稀H2SO4、NaOH溶液)
2、化学性质与官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应
羧基(产生CO2)
与H2发生加成反应(即能被还原)
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化(发生氧化反应)
醛基、醇(酚)羟基、碳碳双键碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生绛蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
苯的同系物
使I2变蓝
淀粉
使浓硝酸变黄
蛋白质
3、反应现象
试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃
(2)炔烃
溴水褪色,且产物分层
(3)醛
溴水褪色,且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃
(2)炔烃
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体,反应缓和
(2)苯酚
放出气体,反应速度较快
(3)羧酸
放出气体,反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃
若反应彻底则分层消失
(2)苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
(4)酯
分层消失,生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
(三)官能团的推断
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
*碱石灰/加热
R-COONa
2、由反应物性质推断官能团:
反应物性质
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(羧基)
使溴水褪色
C=C、C≡C
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
A是醇(-CH2OH)或乙烯
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
或同时含有羧基和氨基
(四)一些比较
1、苯、甲苯、苯酚比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
C6H6
C6H5-CH3
C6H5-OH
氧化反应
不被高锰酸钾酸性溶液氧化
可被高锰酸钾酸性溶液氧化
常温下在空气中就能被氧化,呈粉红色
溴代反应
反应
条件
液溴
催化剂
液溴
催化剂
浓溴水
无催化剂
产物
一溴苯
*邻、间、对三种一溴苯
2,4,6—三溴苯酚
结论
酚羟基活化了苯环,使其邻对位上的氢原子变得活泼,易被取代
甲基也活化了苯环的邻对位,如硝化反应时,苯生成一硝基苯,而甲苯则生成了2,4,6—三硝基甲苯
2、烃的羟基衍生物比较
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
C2H5OH
C6H5OH
CH3COOH
羟基氢原子活泼性
逐渐增强
酸性
中性
弱酸性,比碳酸弱
酸性,比碳酸强
与Na反应
能
能
能
与NaOH反应
不能
能
能
与Na2CO3反应
不能
能,但不放CO2
能
与NaHCO3反应
不能
不能
能
3、烃的羰基衍生物比较
比较项目
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
结构简式
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
羰基稳定性
易断裂
难断裂
难断裂
与H2加成
能,生成伯醇
不能
不能
其它性质
醛基中的碳氢键易被氧化生成羧酸
羧基中的碳氧单键易断裂而发生酯化反应,氧氢键也易断裂表现出酸性。
酯基中的碳氧单键易断裂而发生水解反应
4、烃类物质比较
(五)有机反应断键机理
注意有机化学反应中分子结构的变化,区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式
下面是几种基本反应的断键机理。
(六)一些总结归纳
1、水解的检验
(1)淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀硫酸)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物,必须要加入NaOH中和酸,再加入银氨溶液或Cu(OH)2
(2)淀粉水解程度的检验
检验是否进行了水解用银镜反应或Cu(OH)2
检验是否水解完全用碘水
检验是否部分水解两者都用
2.理解有机物分子中各基团间的相互影响
⑴烃基对官能团的影响
中性弱酸性(苯环对-OH的影响)
⑵官能团对烃基的影响
CH3—CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响)
不和溴水反应,而和浓溴水作用产生白色沉淀(-OH对苯环的影响)。
⑶官能团对官能团的影响
,-OH受影响,使得-COOH的氢较易电离,显酸性。
⑷烃基对烃基的影响
①-CH3受苯环的影响,能被酸性KMnO4溶液氧化
②苯环受-CH3影响而使邻、对位的氢易被取代
3.有机物分子中原子个数比
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
读书的好处
1、行万里路,读万卷书。
2、书山有路勤为径,学海无涯苦作舟。
3、读书破万卷,下笔如有神。
4、我所学到的任何有价值的知识都是由自学中得来的。
——达尔文
5、少壮不努力,老大徒悲伤。
6、黑发不知勤学早,白首方悔读书迟。
——颜真卿
7、宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来。
8、读书要三到:
心到、眼到、口到
9、玉不琢、不成器,人不学、不知义。
10、一日无书,百事荒废。
——陈寿
11、书是人类进步的阶梯。
12、一日不读口生,一日不写手生。
13、我扑在书上,就像饥饿的人扑在面包上。
——高尔基
14、书到用时方恨少、事非经过不知难。
——陆游
15、读一本好书,就如同和一个高尚的人在交谈——歌德
16、读一切好书,就是和许多高尚的人谈话。
——笛卡儿
17、学习永远不晚。
——高尔基
18、少而好学,如日出之阳;壮而好学,如日中之光;志而好学,如炳烛之光。
——刘向
19、学而不思则惘,思而不学则殆。
——孔子
20、读书给人以快乐、给人以光彩、给人以才干。
——培根
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