高中化学选修五系列5醇和酚备课讲稿Word下载.docx
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CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),△
①③
氧化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170℃
②④
消去
CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O
浓硫酸,140℃
①或②
2CH3CH2OH
C2H5—O—C2H5+H2O
CH3COOH(浓硫酸)
(酯化)
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
要点提取
醇与卤代烃消去反应的比较规律
醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH),不同之处是两者反应条件的不同:
前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液。
二、酚的结构与性质
1.组成结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如
)。
2.物理性质(以苯酚为例)
3.化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OH⇌6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
a.苯酚与钠的反应:
2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑
b.苯酚与NaOH反应的化学方程式:
。
再通入CO2气体反应的化学方程式:
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一 醇、酚的辨别
(1)其中属于脂肪醇的有________,属于芳香醇的有________,属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型________。
答案
(1)①② ③⑤ ④⑤
(2)④⑤ (3)③④
(4)取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应,显色反应
2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是________,属于酚类的是________(填字母)。
答案 CE BD
3、分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体?
答案 分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体:
这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类,名称是苯甲醚
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应;
(2)取代反应;
(3)脱水反应;
(4)氧化反应;
(5)酯化反应
(1)弱酸性;
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组二 醇、酚的结构特点及性质
1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于这种有机化合物的说法正确的是( )
A.莽草酸的分子式为C6H10O5
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol
答案 B
解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;
莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;
莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;
莽草酸分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1mol,D项错。
2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )。
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
D
(二)创业弱势分析NaOH溶液
解析 CH3CH2Br+NaOH
CH2==CH2↑+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能与酸性KMnO4溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中不需除杂;
CH2==CH2↑+H2O,由于浓H2SO4具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,会与酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反应,所以,C、D选项中必须除杂。
3、(2013·
重庆理综,5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
2003年,上海市总人口达到1464万人,上海是全国第一个出现人口负增长的地区。
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
人民广场地铁站有一家名为“漂亮女生”的饰品店,小店新开,10平方米不到的店堂里挤满了穿着时尚的女孩子。
不几日,在北京东路、淮海东路也发现了“漂亮女生”的踪影,生意也十分火爆。
现在上海卖饰品的小店不计其数,大家都在叫生意难做,而“漂亮女生”却用自己独特的经营方式和魅力吸引了大批的女生。
下列叙述错误的是( )。
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
500元以上1224%解析 有机物X分子中的三个醇羟基均可发生消去反应,故1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O,A正确;
1molY发生类似酯化的反应,最多消耗3molX,B错误;
X与足量HBr反应,分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3,C正确;
由于Y分子中含有两个—NH2和一个—NH—,极性比癸烷强,D正确。
(二)对“碧芝”自制饰品店的分析答案 B
4、(2014·
江苏,12改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )。
上海市劳动和社会保障局所辖的“促进就业基金”,还专门为大学生创业提供担保,贷款最高上限达到5万元。
体现市民生活质量状况的指标---恩格尔系数,上海也从1995年的53.4%下降到了2003年的37.2%,虽然与恩格尔系数多在20%以下的发达国家相比仍有差距,但按照联合国粮农组织的划分,表明上海消费已开始进入富裕状态(联合国粮农组织曾依据恩格尔系数,将恩格尔系数在40%-50%定为小康水平的消费,20%-40%定为富裕状态的消费)。
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
附件
(二):
调查问卷设计B.去甲肾上腺素遇FeCl3溶液不显色
§
8-2购物环境与消费行为2004年3月20日C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
解析 A项,去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,1个醇羟基,错误;
B项,去甲肾上腺素分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,错误;
C项,1mol去甲肾上腺素可以和3molBr2发生取代反应(酚羟基邻、对位有3个氢原子),错误;
D项,去甲肾上腺素中-NH2可以和盐酸反应,酚羟基能与NaOH反应,正确。
答案 D
5、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案
(1)②③
(2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;
能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”,①符合题意;
若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、
则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组三 醇、酚与有机综合推断
1、醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是________。
①CH2===CH—CH2OH ②CH2OH—CH2OH
(2)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构简式为:
,用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
A.醇B.酚
C.油脂D.羧酸
(3)尼泊金酯(
)是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是________。
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1mol尼泊金酯消耗1molBr2
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是_______________________________________________。
解析
(1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。
(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应,所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。
与浓溴水反应时1mol尼泊金酯消耗2molBr2。
含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。
尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
+2NaOH
+CH3OH+H2O
答案
(1)①②③④
(2)B (3)①c、d ②见解析
2、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。
合成α萜品醇(G)的路线之一如下:
其中E
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