第十章红外及拉曼光谱法习题.docx
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第十章红外及拉曼光谱法习题
第十章--红外及拉曼光谱法习题
第十章红外及拉曼光谱法
基本要求:
了解红外吸收光谱和吸收峰特征的表达,
掌握红外吸收光谱产生的条件,影响吸收峰位置、峰数和强度的因素,
掌握主要的IR谱区域以及在这些区域里引起吸收的键振动的类型,
掌握常见基团的特征吸收频率,利用IR谱鉴别构造异构体并能够解析简单化合物的结构,了解红外吸收光谱的实验技术,了解拉曼光谱的原理及应用。
重点:
IR光谱产生的条件,影响吸收峰位置,峰数和强度的因素,常见基团的特征吸收频率。
难点:
键振动的类型,IR谱解析,FT-IR的原理和特点。
参考学时:
6学时
部分习题解答
1.试说明影响红外吸收峰强度的主要因素。
2.下列振动中哪些不会产生红外吸收峰?
(1)CO的对称伸缩
(2)CH3CN中C—C键的对称伸缩
(3)乙烯中的下列四种振动
(A)(B)
(C)(D)
解:
(1)
,有红外吸收峰
(2)
,有红外吸收峰
(3)只有D无偶极矩变化,无红外吸收峰
3、下列同分异构体将出现哪些不同的特征吸收带?
(1)CH3——CO2H—CO2CH3
(2)C2H3COCH3CH3CH2CH2CHO
(3)OO
解:
(1)CH3——COH在3300~2500cm-1处有vO—H,
其vC=O位于1746~1700cm-1
—COCH3无vOH吸收,其vC=O位于1750~1735cm-1
(2)C2H3CCH3其vC=O位于1720~1715cm-1
CH3CH2CH2CH其2820cm-1及2720cm-1有醛基费米共振双峰。
vC=O位于1740~1720cm-1
(3)O的vC=O吸收频率小于O的vC=O吸收频率
4、下列化合物在红外光谱中哪一段有吸收?
各由什么类型振动引起?
HO——CH=OCH3—CO2CH2C≡CH
(A)(B)
解:
(A)HO——C-H:
vOH3700~3200cm-1
δOH1300~1165cm-1
vCH(O)2820~2720cm-1双峰
vC=O1740~1720cm-1
苯骨架振动:
1650~1450cm-1
苯对位取代:
860~800cm-1
v=CH3100~3000cm-1
(B)CH3—COCH2C≡CH:
vC=O1750~1735cm-1
vC—O—C1300~1000cm-1
vC≡C2300~2100cm-1
v≡CH3300~3200cm-1
vasC—H2962±10cm-1、2926±5cm-1
vsC—H2872±10cm-1、2853±10cm-1
δasC—H1450±20cm-1、1465±20cm-1
δsC—H1380~1370cm-1
5、红外光谱(图10-28)表示分子式为C8H9O2N的一种化合物,其结构与下列结构式哪一个符合?
(A)(B)(C)
(D)(E)
解:
(A)结构含—OH,而图中无vOH峰,排除
(C)结构中含—CNH2,伯酰胺,而图中无1650、1640cm-1的肩峰,排除。
(D)与(E)结构中有-COOH,而图中无3000cm-1大坡峰,排除。
(B)图中3600cm-1,3300cm-1为vAr—N
1680cm-1,为vC=O
1600~1400cm-1为苯骨架振动
1300~1000cm-1表示有C-O-C
所以应为(B)。
6、芳香化合物C7H8O,红外吸收峰为3380、3040、2940、1460、1010、690和740cm-1,试推导结构并确定各峰归属。
解:
Ω=7+1–8/2=4
3380cm-1表明有-OH
3040cm-1表明为不饱和H
690与740cm-1表明苯单取代
得
3380cm-1为vOH;
2940cm-1为CH2的vC-H;
3040cm-1为v=C-H;
1460cm-1为苯骨架振动;
1010cm-1,为vC-O;
690与740cm-1为苯单取代δC-H
7、化合物C4H5N,红外吸收峰:
3080,2960,2260,1647,990和935cm-1,其中1865为弱带,推导结构。
解:
Ω=4+1+
=3
CH2=CHCH2C≡N
3080cm-1为v=C-H;
2960cm-1、2260cm-1为vC-H;
1647cm-1为vC≡N;
1418cm-1为δC-H;
990cm-1和935cm-1为烯烃—取代δ=C-H
8、分子式为C7H5OCl的化合物,红外吸收峰:
3080,2810,2720,1705,1593,1573,1470,1438,1383,1279,1196,1070,900及817cm-1,试推结构。
解:
Ω=7+1–5/2=5
Cl——C-H
3080cm-1为v=C-H;
2810cm-1、2720cm-1为vCH(O)费米共振双峰;
1705cm-1为vC=O;
1593、1573、1470、1438cm-1为苯骨架振动vC=C;
1383、1279、1196、1070cm-1为苯对位取代倍频和组频;
900及817cm-1为苯对位取代δC-H。
9、由红外光谱图10-29推导化合物结构。
解:
Ω=4+1+
=0
3450cm-1与3300cm-1为vN—H;
2960cm-1为CH3的vC—H;
1620cm-1为δN—H;
1468cm-1为—CH2—的vC—H;
1385cm-1与1370cm-1峰高比约为1:
1,表明有—CH
所以为CH—CH2—NH2
10、化合物分子式为C6H12O2,据图10-30的IR谱推导结构。
解:
Ω=6+1-
=1
1397cm-1与1370cm-1峰高比约为1:
2,表明有CH3—C—CH3
1184cm-1与1150cm-1为vsC—O—C;
1280cm-1为vasC—O—C;
1720cm-1为vC=O;
2960cm-1为vC—H;
所以可为CH3—CCOCH3或CH3—C—O—C—CH3
其中之一。
若需确证,还需有其它信息。
11、化合物分子式为C4H9NO,据图10-31的IR谱推导结构。
解:
Ω=4+1+
=1
3350cm-1、3170cm-1为vN—H;
2960cm-1为CH3的vC—H;
1640cm-1峰在1650cm-1处有高峰,表明为伯酰胺—CNH2;
1465cm-1峰在1425cm-1为vN—H与δN—H混和峰;
1370cm-1与1355cm-1峰高比约为1:
1,表明有CH
所以CH—C—NH2
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