学年苏教版化学必修二同步学习讲义专题3第3单元人工合成有机化合物 第1课时 Word版含答案.docx
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学年苏教版化学必修二同步学习讲义专题3第3单元人工合成有机化合物第1课时Word版含答案
第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 简单有机物的合成
[学习目标定位] 1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。
2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。
3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
一、有机物合成路线的设计与选择
1.有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物,写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH。
(2)乙烯氧化制乙醛
2CH2===CH2+O2
2CH3CHO。
(3)乙烯氧化制乙酸
CH2===CH2+O2
CH3COOH。
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)若合成路线Ⅰ设计如下,请在方框内填写相应物质的名称:
写出有关反应的化学方程式,并注明反应类型:
①CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH,加成反应;
②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,氧化反应;
③2CH3CHO+O2
2CH3COOH,氧化反应;
④CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O,酯化反应。
(2)设计其他可能的合成路线,画出流程图。
答案 合成路线Ⅱ:
合成路线Ⅲ:
3.一种物质的合成路线可能有多种,到底采用哪一种,主要考虑哪些因素?
答案
(1)合成路线的简约性。
(2)实际生产的可操作性。
(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
有机合成的常用方法
(1)正向思维法:
采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法:
采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法:
此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
1.若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。
回答下列问题:
(1)理论上能生成几种酯?
(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体?
答案
(1)理论上能生成4种酯。
(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体,甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。
解析
―→
―→
―→
―→
2.乙酸乙酯的合成方法有多种,现有淀粉、水、空气、乙烯等原料,如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯,请绘制出有关的合成路线图,并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例:
合成路线图
……―→
答案 合成路线一:
合成路线二:
二、有机合成题的解题方法思路
1.设计方案,以玉米秸秆为原料,合成乙酸乙酯,并写出所有相关反应的化学方程式。
答案 (C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
C2H5OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
解析 根据有机合成的逆向思维方法,制取乙酸乙酯,需要先制取乙醇、乙酸。
工业制乙醇可由纤维素发酵制得,所以本题与生产实践有关,先制乙醇,然后由乙醇再制乙酸。
2.以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示:
(已知R—Br+NaOH
ROH+NaBr)
(1)写出A的结构简式:
________________________________________________。
(2)反应①③的反应类型分别为________、__________。
(3)写出乙醇的同分异构体:
________________。
(4)写出反应②和④的化学方程式:
②________________________________________________________________________;
④________________________________________________________________________。
答案
(1)
(2)加成反应 取代反应
(3)CH3OCH3
(4)②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
④2CH3COOH+HOCH2—CH2OH
CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O
解析 根据题目所给信息,R—Br(卤代烃)与NaOH溶液反应,溴原子被羟基取代,由此可知A为CH2BrCH2Br。
有机合成题的解题思路
(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。
(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异),确定发生的化学反应。
(3)分析题给信息,总结规律,进行迁移应用。
3.已知:
R—CH2—Cl+NaOH
R—CH2—OH+NaCl。
写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
的各步反应的化学方程式。
答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2
2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O
②2CH2ClCH2CH2CHO+O2
2CH2ClCH2CH2COOH
③CH2ClCH2CH2COOH+2NaOH
HOCH2CH2CH2COONa+NaCl+H2O
④2HOCH2CH2CH2COONa+H2SO4―→
2HOCH2CH2CH2COOH+Na2SO4
⑤
+H2O
解析 观察目标产物的结构特征,存在酯基,说明最后一步应是酯化反应,而且是分子内部发生反应,反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。
根据所学知识,可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入,而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基,再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇,我们便可以再引入一个醇羟基,从而得出答案中所列合成路线:
CH2ClCH2CH2CH2OH
CH2ClCH2CH2CHO
CH2ClCH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2COONa
HOCH2CH2CH2COOH。
1.有机合成遵循的原则
2.有机合成的方法
1.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。
下列关于该物质的说法中不正确的是( )
A.不能使紫色石蕊溶液变红
B.可与碳酸钠反应
C.能发生酯化反应
D.能发生氧化反应
答案 B
解析 该有机物为乙醇,不可与Na2CO3反应。
2.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
答案 D
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
3.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体,制取该单体的旧法合成的反应是
+CH3OH+H2SO4―→
+NH4HSO4
90年代开始的新法合成的反应是CH3C≡CH+CO+CH3OH
。
与旧法比较,新法的优点是( )
A.原料无爆炸危险
B.原料都是无毒物质
C.没有副产物,原料利用率高
D.对设备腐蚀性较大
答案 C
解析 新法的原料中有可燃性气体CO,不能说“原料无爆炸危险”,A说法错误;CO有毒,所以不能说“原料都是无毒物质”,B说法错误;由新法的化学方程式看,产物只写了一种,而旧法的化学反应方程式中,产物有两种,可推知新法的优点是“没有副产物,原料利用率高”,故C说法正确。
对比三个化学方程式,可知新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设备腐蚀性较小,所以D说法错误。
4.已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。
A、B、C、D、E有如下关系:
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
答案 D
解析 从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E
物质。
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;醋酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分反应,B选项正确;C选项表述正确;化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O,D选项错误。
5.某同学以A、C为原料合成有机物E,其中A为一种烃,合成路线如图所示:
(1)写出反应①④的反应类型:
①________;④________。
(2)写出A、B、C、D的结构简式:
A________,B________,C________,D________。
(3)写出反应①③④的化学方程式:
①________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
④________________________________________________________________________。
答案
(1)加成反应 酯化反应(或取代反应)
(2)CH3CH===CH2 CH3CH2CH2OH
(3)CH3CH===CH2+H2O
CH3CH2CH2OH
+O2
+CH3CH2CH2OH
+H2O
解析 E是酯类物质,则合成E的有机物应是
和CH3CH2CH2OH(B),B由A与H2O反应制得,则A为CH3CH===CH2。
C经过两次催化氧化得到
,可知C为
,D为
。
[基础过关]
题组一 有机物结构与反应类型
1.下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烷B.乙醇
C.丙烯D.苯
答案 C
解析 能发生加成反应说明分子结构中有不饱和键,可排除A、B两项;而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,可排除D项;丙烯中有类似甲烷、乙烯的结构,所以能发生取代反应、加成反应和使酸性KMnO4溶液褪色。
2.“绿色化学”要求在化工合成过程中,目标产物对反应物的原子利用率达到100%,下列有机反应类型最符合这一要求的是( )
A.取代反应B.氧化反应
C.缩聚反应D.加聚反应
答案 D
解析 无机反应中的化合反应,有机反应中的加成反应和加聚反应,其反应物的原子全部变成目标产物,原子利用率都为100%,符合绿色化学的理念。
3.请预测有机物丙烯酸(CH2===CH—COOH)可发生的反应类型可能有( )
①加成反应 ②水解反应 ③酯化反应 ④中和反应
⑤氧化反应
A.①③B.①③④
C.①③④⑤D.①②③④⑤
答案 C
4.有机物①CH2===CHCH2CH===CHCOOH
②CH2===CHCOOCH3 ③CH2===CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH ⑤
中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是( )
A.①③④B.②④⑥C.①③⑤D.①②⑤
答案 C
解析 分析5种有机物分子中含有的官能团,判断各自能发生的反应如下表:
酯化反应
加成反应
氧化反应
①
√
√
√
②
×
√
√
③
√
√
√
④
√
×
√
⑤
√
√
√
故①③⑤符合题意。
5.利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是( )
A.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)
B.一分子乙炔先加一分子氯化氢,再加氢气(氯乙烷)
C.等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D.浓硝酸与苯用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)
答案 C
解析 等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下发生取代反应可得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代乙烷。
其他选项均能得到较为纯净的产物。
题组二 简单有机物的合成及评价
6.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物:
+CH3X
+HX。
在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( )
A.CH3—CH3和Cl2B.CH2===CH2和Cl2
C.CH2===CH2和HClD.CH3CH3和HCl
答案 C
解析 据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl,而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。
7.1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。
它可以通过下列合成路线制得:
已知R—CH2—Br
R—CH2OH,则A可能是( )
A.乙烯
B.乙醇
C.CH2===CH—CH===CH2
D.乙醛
答案 A
解析 据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2===CH2。
8.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯:
乙烯→醇→醛→酸→酯。
则经历的反应类型应为( )
A.加成—氧化—氧化—酯化
B.氧化—加成—氧化—酯化
C.取代—氧化—氧化—酯化
D.加成—还原—氧化—取代
答案 A
解析 乙烯→醇:
与水发生加成反应;醇→醛:
氧化反应;醛→酸:
氧化反应;醇+酸→酯:
酯化(取代)反应。
9.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可以由以下两种方法制备:
方法一:
CaCO3
CaO
CaC2
CH≡CH
CH2===CH—CN
方法二:
CH2===CHCH3+NH3+
O2
CH2===CH—CN+3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下:
①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低;②方法二比方法一原料丰富、工艺简单;③方法二降低了有毒气体的使用,减少了污染;④方法二需要的反应温度高,耗能大。
其中分析正确的是( )
A.①②③B.①③④
C.②③④D.①②③④
答案 A
10.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是( )
A.M的分子式为C6H12O6
B.N的结构简式为CH3COOH
C.④的反应类型属于取代反应
D.淀粉与纤维素互为同分异构体
答案 D
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n,但是两者的n值不相同,所以化学式不同,不是同分异构体,D选项错误;淀粉和纤维素水解产物最终为葡萄糖(C6H12O6),A选项正确;葡萄糖在酒化酶作用下发生发酵反应:
C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2↑,乙醇通过下列催化氧化反应:
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH,所以得到的N为乙酸,B选项正确;乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯,C选项正确。
[能力提升]
11.已知乙烯能发生以下转化:
(1)乙烯的结构简式为______________________________________________。
(2)写出B、D化合物中的官能团:
B中官能团的名称:
________;D中官能团的名称:
________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
①________________________________________________________________________;
反应类型:
________________;
②________________________________________________________________________;
反应类型:
________________。
答案
(1)CH2===CH2
(2)羟基 羧基
(3)①CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH 加成反应 ②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 氧化反应
解析 乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇),乙醇催化氧化生成C(乙醛),乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。
12.用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题:
(1)由CH2===CH2制得有机物A的化学反应类型是________。
(2)丙烯酸(CH2===CHCOOH)中含有的官能团是________(填名称)。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________,
该反应的类型是________。
答案
(1)加成反应
(2)碳碳双键、羧基
(3)CH2===CHCOOH+CH3CH2OH
CH2===CHCOOCH2CH3+H2O 取代反应(或酯化反应)
13.已知
具有弱酸性。
医药阿司匹林的结构简式为
,试根据阿司匹林的结构回答:
(1)阿司匹林可看作是酯类物质,口服后,在胃肠酶的作用下,阿司匹林发生水解反应,生成A和B两种物质,其中A的结构简式为
,其分子式为________________,则B的结构简式为________________。
(2)上述水解产物A与钠反应的化学方程式:
________________________________。
(3)上述产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为_____________________________。
答案
(1)C7H6O3 CH3COOH
(3)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
14.已知:
RCH2Cl+NaOH
RCH2OH+NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂,它们的相对分子质量相等。
可以用如下图所示方法合成。
(1)写出下列反应的化学方程式:
①A+C→E:
________________________________________________________;
②CH2===CH2―→D:
_________________________________________________。
(2)E和F的相互关系是________________(填字母)。
A.同一种物质B.同一类物质
C.同系物D.同分异构体
答案
(1)①
+2CH3COOH
+2H2O ②CH2===CH2+H2O催化剂,CH3CH2OH
(2)BD
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