高考真题分类汇编有机化学基础原卷版.docx
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高考真题分类汇编有机化学基础原卷版
有机化学基础
(2020全国Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺(
)、苯胺(
),吡啶(
)等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)C中所含官能团的名称为。
(4)由C生成D的反应类型为。
(5)D的结构简式为。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
(2020全国Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。
天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。
下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a.
b.
c.
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为。
(6)化合物C(C6H10O)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4(b)6(c)8(d)10
其中,含有手性碳(注:
连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为______________________。
(2020全国Ⅲ)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。
近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。
(2)B的结构简式为。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发
生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称;E中手性碳(注:
连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。
已知:
1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。
M的结构简式为。
(6)对于
,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律,并解释原因。
(2020山东)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
知:
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
;
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。
(2)C→D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为。
(3)C的结构简式为,F的结构简式为。
(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似,以
和
为原料合成
,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。
(2020江苏)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和。
(2)B的结构简式为。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α−氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(2020天津)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
已知:
(Z=—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为。
(4)D→E的反应类型为。
(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是______(填序号)。
a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na
(7)以
和
为原料,合成
,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
(2019全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中
的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。
(2019全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。
(2)由B生成C的反应类型为。
(3)由C生成D的反应方程式为。
(4)E的结构简式为。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于__________。
(2019全国Ⅲ)氧化
白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)
中的官能团名称是。
(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环;
②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;
③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料
制备
,写出合成路线________________。
(无机试剂任选)
(2019天津)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应:
(
)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_________
___。
(3)C→D的反应类型为____________。
(4)D→E的化学方程式为__________________,除E外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与F和G反应
,可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a.Br2b.HBrc.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物
,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
(2019江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:
________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:
(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢),写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备
CH的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(2019北京)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶
液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:
__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。
(2019浙江4月选考)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息:
①
②RCH2COOR′+R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A.化合物B到C的转变涉及到取代反应
B.化合物C具有两性
C.试剂D可以是甲醇
D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E+G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。
有N-O键,没有过氧键(-O-O-)。
(5)设计以CH3CH2OH和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)________。
(2018全国Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂,条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
(2018全国Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为_________
_____。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
(2018全国Ⅲ)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
(4)D的结构简式为________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________________。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应
,产物的结构简式为________________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
(2018北京)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知:
i.
i
i.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是__________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
(4)C→D所需的试剂a是__________。
(5)D→E的化学方程式是__________。
(6)F→G的反应类型是__________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________。
(2018天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为____________。
(2)A→B的反应类型为____________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有____________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)____________。
a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________;
试剂与条件2为____________,Y的结构简式为____________。
(2018江苏)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D
E的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
__________________。
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
_________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(2018浙江11月选考)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y
。
已知:
;
请回答:
(1)下列说法正确的是____________。
A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B.化合物C具有弱碱性
C.化合物F能发生加成、取代、还原反应D.X的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H-NMR谱和IR谱检测表明:
①分子中有4种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基(-OCH3),没有羟基、过氧键(-O-O-)。
(5)设计以CH2=CH2和
为原料制备Y(
)的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(2017全国Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式_______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
(2017全国Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
(2017全国Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
(2017北京)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。
B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
__________。
(4)已知:
2E
F+C2H5OH。
F所含官能团有
和___________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
(2017江苏)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的
含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
__________________。
(5)已知:
(R代表烃基,R'代表烃基或H)
请写出以
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