高中有机化学中的“隐性知识点规则”.docx
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高中有机化学中的“隐性知识点规则”.docx
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(1)苯及苯的同系物与卤素单质反应
由于苯环上不存在碳碳双键,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应。
在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代。
例如,光照下,氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl。
(2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.
例如,CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强
(3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜中水解
例如,HCOOCH2CH3+2Cu(OH)2HOCOOCH2CH3+Cu2O+2H2O
(4)酚与浓溴水反应,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,要考虑间位取代物。
如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种。
(5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应。
例如,CH2=CH-CHO+2Br2+H2OBrCH2-CHBrCOOH+2HBr,
CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CH-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
(6)碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成,醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应,羧酸和酯与氢气不能发生加成反应。
(7)卤代酯在强碱溶液中发生水解,既发生碳卤键水解,又发生酯基水解。
例如,
BrCH2COOCH2CH3+2NaOHHOCH2-COONa+CH3CH2OH+NaBr
(8)羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下,酯化反应比消去反应优先发生,因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易,断裂碳氢键较难。
(9)甲酸酯在一定条件下与氢气加成,其它羧酸酯不能与氢气加成。
例如,HCOOCH3+H2HOCH2-OCH3
(10)酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解,1mol酚酯基最多消耗2molNaOH,1mol醇酯基最多消耗1molNaOH
【例题】如图为某有机物的结构,有关该有机物的说法中正确的是
A.1mol 该有机物最多可以消耗6molBr2
B.1mol 该有机物最多可以与6molNaOH反应
C.1mol该有机物最多可以与9molH2加成
D.1mol 该有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成6molCO2
解析 该有机物官能团有酚羟基、羧基、酯基和碳碳双键。
只有碳碳双键和酚羟基的邻、对位氢与溴发生反应,观察有机物的结构简式知,1mol有机物有4mol邻位氢原子、2mol对位氢原子,故1mol有机物与6molBr2发生取代反应,1molBr2发生加成反应,共需要7molBr2,A项错误;氢氧化钠能与羧基、酚羟基、酯基反应,1mol有机物含4mol酚羟基、含1mol羧基、含1mol醇酯基,1mol醇酯基最多消耗1molNaOH,1mol有机物最多消耗6molNaOH,B项正确;氢气不能与羧基、酯基发生加成反应,可以与苯环、碳碳双键在一定条件下发生加成反应,故1mol有机物最多消耗7molH2,C项错误;酚羟基不能与碳酸氢钠反应,因为碳酸的酸性比苯酚酸性强,只有羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,1mol有机物最多消耗1molNaHCO3生成1molCO2.D项错误。
答案:
B
【知识链接】中学重要试剂与有机物、反应类型关系如下表所示:
试剂
有机物与性质
钠
醇、酚、羧酸都反应
氢氧化钠
与酚、羧酸发生中和反应;与酯、卤代烃发生水解反应;
在醇溶液,加热条件下,与卤代烃发生消去反应
碳酸氢钠
羧酸反应
氢气
碳碳双键、碳碳叁键、苯环、酚、醛、酮反应
溴(纯、浓溶液
与碳碳双键、碳碳三键发生加成,与苯及其同系物、酚发生取代反应,
与醛发生氧化反应
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