全国高考化学易错集 专题16有机化合物的结构与性质.docx
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全国高考化学易错集专题16有机化合物的结构与性质
专题16有机化合物的结构与性质
1.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从
出发合成BHT的方法有如下两种。
下列说法不正确的是( )
A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT与
都能使酸性KMnO4褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与
具有完全相同的官能团
答案 C
2.咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式为
,则下列有关说
法正确的是( )
A.该物质中苯环上的一氯化物有2种
B.1mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5molCO2
C.既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.所有碳原子不可能都在同一个平面上
解析 A中其苯环上的一氯代物有3种;B项苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2;C项碳碳双键可以发生加成反应,苯环上可以发生取代反应;D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上,双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以所有碳原子可能都在同一个平面上。
答案 C
3.下列说法正确的是( )
A.
与丙三醇互为同系物
B.高聚物
与
的单体相同
C.按系统命名法,化合物
的名称为2甲基3,4乙基己烷
D.等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时,耗氧量相等,生成的CO2的量也相等
答案 B
4.下列说法不正确的是( )
A.分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种
B.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
C.用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时,不可用水浴加热控制反应的温度
D.迷迭香酸结构如图:
1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反应
解析 分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚),共3种,A项正确;纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应,葡萄糖是单糖,不能发生水解反应,B项错误;用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时,控制反应的温度为170℃,水的沸点为100℃,故水浴加热达不到反应温度,C项正确;根据有机物结构可知,1mol该有机物有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基与NaOH
反应,根据反应原理,1mol该有机物一定条件下能与含6molNaOH的水溶液完全反应,D项正确。
答案 B
5.中药狼把草全草浸剂给动物注射,有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。
有机物M是中药狼把草的成分之一,其结构如下图所示。
下列叙述不正确的是( )
A.M是芳香族化合物,它的分子式为C9H6O4
B.1molM最多能与3molBr2发生反应
C.1molM最多能与3molNaOH的溶液发生反应
D.在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应
答案 C
易错起源1、有机物分子式的确定
例1.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。
为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并将产生的气体全部通过如图所示的装置,得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
(干燥剂+U形管)的质量
101.1g
102.9g
(石灰水+广口瓶)的质量
312.0g
314.2g
根据实验数据填空:
(1)实验完毕后,生成物中水的质量为________g,
假设广口瓶里生成一种正盐,其质量为__________g。
(2)生成的水中氢元素的质量为_______g。
(3)生成CO2中碳元素的质量为____________g。
(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为_______。
(5)己知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该燃料的分子式为________,结构简式为_______。
【思路点拨】 解答本题要注意以下三点:
(1)U形管中的干燥剂吸收H2O,广口瓶中的石灰水吸收CO2。
(2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。
(3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。
【答案】
(1)1.8 5
(2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1 (5)CH4O CH3OH
【名师点睛】
1.有机物分子式的确定思路
3.相对分子质量的基本求法
有关化学量
公式
适用范围或注意事项
气体密度ρ(标准状况)
Mr=22.4ρ
适用于气体
相对密度d,另一已知气体的相对分子质量M
Mr=d·M
气体,同温、同压
物质的质量m、物质的量n
Mr=m/n
适用于所有标准状况下,所有物质
4.分子式的确定
(1)实验方法:
元素种类和含量
实验式
分子式
(2)通式法:
物质性质
类别及组成通式
n值―→分子式
【锦囊妙计,战胜自我】
商余法(适用于烃的分子式求法)
①
得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。
②
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到符合题意为止。
易错起源2、确定有机化合物结构的方法
例2.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
【答案】 D
【名师点睛】
确定有机物分子式和结构式的基本思路是:
1.一般方法
(1)利用物质所具有的特殊性质来确定其相应的特殊结构,即主要确定有机物的官能团。
(2)确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出其可能具有的同分异构体。
②利用物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构。
2.现代物理方法
(1)红外光谱法
根据分子中不同的化学键、官能团对红外光吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置,可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。
(2)核磁共振氢谱
不同化学环境的氢原子表现出的核磁性不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。
所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
【锦囊妙计,战胜自我】
红外光谱图可确定有机物中含有的官能团,核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,二者相结合一般可以确定分子的结构。
易错起源3、常见有机物的系统命名法
例3.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是________________;将其命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是____________________________________。
(3)有机物
的系统名称是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是_____。
(4)有机物
的系统名称是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是__________________________。
-5-乙基庚烷。
【答案】
(1)主链选错 编号错误
(2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(3)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(4)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
【方法总结】
(1)有机化合物命名常见的错误:
①主链选错; ②取代基主次不分;
③主链编号错误; ④未优先考虑官能团。
(2)有机物命名时常用到的四种字及含义:
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指官能团个数
③1、2、3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指碳原子数分别为1、2、3、4……
(3)判断烷烃名称是否正确的方法
先按题中所给名称,写出其结构简式,然后再按命名规则进行命名,看与原来名称是否相符,若相符,则原来的命名是正确的,否则,不正确。
【名师点睛】
1.烷烃的命名
(1)选母体
①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。
②当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
如
含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编序号
要遵循“近”“简”“小”。
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号。
即同“近”考虑“简”。
如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。
如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位次和名称。
原则是:
先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
如
(2)②中有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
2.烯烃和炔烃的命名
(1)选母体:
将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号:
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
(3)写名称:
将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
【锦囊妙计,战胜自我】
苯的同系物命名
苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如:
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。
如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,则要对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。
【易错练兵,虎口脱险】
1.乌头酸是一种重要的增味剂,结构如下所示,下列有关它的说法正确的是( )
A.乌头酸分子中只有σ键
B.乌头酸分子中既有极性键又有非极性键
C.只能形成两种盐
D.1mol该物质与足量钠反应时可得到33.6LH2
答案:
B
2.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )
选项
命名
一氯代物
A
2甲基2乙基丙烷
4
B
1,3二甲基苯
3
C
2,2,3三甲基戊烷
6
D
2,3二甲基4
乙基己烷
7
解析:
A项,正确的命名为2,2二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体有3种;B项,1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3三甲基
戊烷的一氯代物的同分异构体有5种;D项正确。
答案:
D
3.四联苯
的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
解析:
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
答案:
C
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为—COOH,将该有机物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、
,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
答案:
B
5.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为:
下列说法正确的是( )
A.阿魏酸的分子式为C10H10O4
B.香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
D.一定条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
答案:
A
6.关于有机物的叙述正确的是( )
A.丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种
B.对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种
D.某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物,其分子式可能为C5H12
解析:
丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种,A错误;对二甲苯为对称结构(
),分子中只含有2种等效氢,B错误;含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种,甲苯苯环上有3种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位位置上,故最多有3×2=6种同分异构体,C错误;只能形成一种一氯代物,说明结构中只存在一种等效氢,如CH4,C(CH3)4,(CH3)3CC(CH3)3等,故可能为C5H12,D正确。
答案:
D
7.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐
B.不与氢气发生加成反应
C.可发生水解反应
D.能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式:
_____________________________________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂:
______________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式:
_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。
请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
解析:
采用逆向推理法。
应由
还原生成,E则是由
与D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]经酯化反应生成。
(1)由普鲁卡因的结构简式可知,其分子中含有—NH2;能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环。
可与H2加成;分子中含有酯基,能发生水解反应;因分子中只有碱性基团,而无酸性基团,故不能形成内盐。
综上分析,A、C项正确。
(2)苯与
在催化剂作用下可发生加成反应生成A(CH2CH3),结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知B是A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2,即B为
。
(3)由
―→
可知,苯环侧链被氧化为—COOH,所需试剂应是酸性KMnO4溶液。
(4)C与D发生酯化反应,其化学反应方程式为
8.由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)写出分子式:
丙烯酸甲酯________________________________________________;
(2)写出反应类型:
Ⅰ→Ⅱ________;若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全,则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是________;
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146,写出其结构简式:
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体,Ⅴ有如下特征:
分子中除苯环外,无其他环状结构;在核磁共振氢谱图中,有四个吸收峰;能发生银镜反应;1molⅤ最多能与2mol的NaOH反应。
Ⅴ的结构简式为___________________________________________。
答案:
(1)C4H6O2
(2)取代反应 NaOH溶液/加热,H+(硫酸或盐酸)
(3)
9.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________,A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________________________________________。
(3)D→E的化学方程式为____________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知
,
则M的结构简式为______________________。
(6)已知
,
则T的结构简式为______________________________________________。
答案:
(1)丙烯 —Br
(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH
HC
CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC
CCOONa
(5)CH3CH2CH2C
CCHO
(6)
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