13生物碱-1.ppt
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第十三章生物碱Alkaloid,重点:
生物碱的概念、结构类型生物碱的碱性及其影响因素生物碱的溶解性,生物碱的分布在系统发育较低级的类群(如地衣类、苔藓类等)中,生物碱分布较少或无。
生物碱集中地分布在系统发育较高极的植物类群(裸子植物,尤其是被子植物)中。
生物碱极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中。
越是特殊类型的生物碱,其分布的植物类群就越窄。
生物碱的存在形式少数为游离生物碱:
如酰胺类生物碱多数为生物碱的盐:
有机酸盐(如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐);无机酸盐(如硫酸盐、盐酸盐)少数为生物碱的苷(甾类、吲哚类)、酯(莨菪烷类)或N-氧化物(吡啶类、吡咯类),第二节生物碱的结构与分类Constitutionandclassificationofalkaloid,生物碱:
含N有机化合物,多具含N杂环结构(吡咯、吡啶、喹啉、吲哚等),并具有碱性和显著的生物活性。
例如:
黄连中的生物碱为黄连素,又称小檗碱,具有抗菌消炎的作用;罂粟中的生物碱为吗啡,具有镇痛的作用;长春花中的生物碱为长春新碱,具有抗癌的作用。
一、吡咯类生物碱Pyrrolealkaloid吡咯及四氢吡咯的衍生物,结构,简单吡咯类,双稠吡咯类,两个吡咯环共用1个N,二、吡啶类生物碱Pyridinealkaloid吡啶或哌啶的衍生物,简单吡啶类,双稠吡啶类,两个吡啶环共用1个N,三、莨菪烷类生物碱TropaneAlkaloid四氢吡咯和六氢吡啶并合的杂环,莨菪碱是由莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,东莨菪碱是由东莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,樟柳碱是由东莨菪醇与羟基莨菪酸缩合而成的酯,山莨菪碱是由6-羟基莨菪醇与莨菪酸缩合而成的酯,阿托品为莨菪碱的外消旋体,四、喹啉类生物碱Quinolinealkaloid喹啉的衍生物,加立平,异蜜茱萸碱蜜茱萸定,五、异喹啉类生物碱Isoquinolinealkaloid异喹啉的衍生物,简单异喹啉类,苄基异喹啉类,六、吲哚类生物碱Indolealkaloid吲哚的衍生物,简单吲哚类,二吲哚类,七、萜类生物碱TerpenoidalkaloidN在环状结构或侧链上,单萜类生物碱,2个异戊二烯单位,倍半萜类生物碱,3个异戊二烯单位,二萜类生物碱,4个异戊二烯单位,三萜类生物碱,6个异戊二烯单位,八、甾类生物碱Steroidalkaloid,孕甾烷(C21)生物碱,环孕甾烷(C21)生物碱,胆甾烷(C27)生物碱,甾类生物碱,异甾类生物碱,九、大环类生物碱Macrocyclicalkaloid多具内酯结构,又称大环内酯类生物碱,十、有机胺类生物碱(苯烃胺类)N在环外侧链上,十一、其他,来源,第三节生物碱的理化性质,一、性状Description多数由C、H、N、O组成,结晶状,有一定mp少数由C、H、N组成,液体,有一定bp有些液体和小分子固体具有挥发性有些具共轭体系,呈现颜色,如烟碱、毒芹碱,如麻黄碱、烟碱,小檗碱、木兰花碱、蛇根碱等均为黄色,液体生物碱:
烟碱、槟榔碱、毒芹碱具挥发性的生物碱:
麻黄碱、伪麻黄碱、烟碱具升华性的生物碱:
咖啡因具甜味的生物碱:
甜菜碱具颜色的生物碱:
小檗碱、蛇根碱、小檗红碱,二、旋光性Opticalactivit大多数有手性C,具旋光性,多呈左旋;少数无旋光性,如那碎因。
溶剂不同,同一生物碱的旋光度也不同。
如烟碱,北美黄连碱等在中性溶液中呈左旋,在酸性溶液中则变为右旋。
碱性强度可用共轭酸的解离常数pKa来衡量,pKa值越大,碱性越强。
三、碱性Alkalinity,碱性:
大多数生物碱酸性:
茶碱、可可豆中性:
秋水仙碱两性:
吗啡、槟榔碱,1.N的杂化方式Hybridization碱性:
sp3sp2sp,2.诱导效应Inductiveeffect供电子基(烷基):
碱性增强吸电子基(苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键):
碱性减弱,吸e,吸e,3.共轭效应Conjugativeeffect供电子基(胍):
碱性增强吸电子基(酰胺):
碱性减弱碱性:
胍季铵脂胺芳胺酰胺,4.空间效应Spaceeffect空间位阻大,碱性减弱,5.氢键效应Hydrogenbond共轭酸形成分子内氢键,碱性加强,四、溶解性Solubility游离生物碱:
多为脂溶性,溶于有机溶剂,如甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等,不溶或难溶于水。
但有的生物碱难溶于有机溶剂,如吗啡、石蒜碱难溶于氯仿;有的生物碱可溶于水,如烟碱、麦角新碱、季铵生物碱、N-氧化物等,而麻黄碱既能溶于水,也能溶于有机溶剂。
生物碱的盐:
水溶性,易溶于水,难溶于有机溶剂(除甲醇、乙醇)。
但有的生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等,而高石蒜碱的盐酸盐难溶于水而易溶于氯仿。
生物碱的苷:
多数水溶性较大,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇,不溶于氯仿等。
五、沉淀反应Precipitation,P193表11-1,麻黄碱不易与生物碱沉淀试剂反应,六、显色反应ColorreactionB显色剂呈色,P193,小结Classnodule生物碱的概念、结构类型生物碱的溶解性、碱性及其影响因素生物碱的沉淀反应、显色反应,
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