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天然药物化学教案参考模板
天然药化教案
题目:
总论
(一)———绪论
教学目的与要求:
了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位
内容与时间分配:
(2学时)
1、介绍天然药物化学研究内容。
2、了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义。
3、了解天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序。
4、提出学习本门课的具体要求。
重点与难点:
重点:
天然药物化学研究内容
难点:
天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序
教具准备:
投影胶片
教案内文
§1第一章总论
§1-1绪论
一、天然药物化学的含义和内容(10分钟)
1、含义2、天然药物与中药的区别3、研究内容
二、学习本门课的意义(40分钟)
1、确定天然药物防病治病的物质基础——有效成分
2、探索中药防病治病的原理
3、实现中药现代化的最根本的研究手段
4、开辟药源、创制新药
三、国内外研究天然药物有效成分的概况(30分钟)
1、国外2、国内
四、如何学好本门课(10分钟)
1、充分重视,认真学习
2、重点掌握、熟悉了解的内容
3、提高自学能力,重视实验课
4、常用溶剂表示符号
§1-2生物合成(以植物中成分为例)(10分钟)
一、一次代谢及二次代谢
二、生物合成假说的提出
三、主要的生物合成途径
(一)醋酸——丙二酸途径(AA-MA途径)
(二)甲戊二羟酸途径(mevalonicacidpathway)
(三)桂皮酸途径——(cinnamicacidpathway)
(四)氨基酸途径(aminoacidpathway)
(五)复合途径
题目:
总论
(二)———提取分离法
教学目的与要求:
掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法
内容与时间分配:
(4学时)
一、中草药有效成分分离方法的原理
——溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点
二、中草药有效成分分离与精制
——中草药有效成分各种分离方法的原理
重点与难点:
重点:
讲解各种层析方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取法的原理及方法
难点:
讲解各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理
教具准备:
投影胶片
教案内文
§1-3提取分离方法
一、中草药有效成分的提取(30分钟)
(一)溶剂法1、溶剂类型2、提取范围3、常用提取方法
(二)水蒸气蒸馏法
(三)升华法
二、中草药有效成分的分离与精制(30分钟)
(一)根据物质溶解度差别进行分离
1、结晶、重结晶法
2、沉淀法(溶剂沉淀)
3、酸溶碱沉法——提取生物碱
4、金属盐沉淀法
(二)根据物质在两相溶剂中的分配系数不同进行分离(20分钟)
1、液—液萃取与分配系数K值
2、分离难易与分离因子β
3、分配比与PH对酸碱两性化合物的影响(以酸性成分为例)
4、逆流分溶法(CCD)
5、液-液萃取与PC
6、液-液分配柱色谱
7、液滴逆流色谱(DCCC)及高速逆流色谱(HSCCC)
(三)根据物质的吸附性差别进行分离(90分钟)
1、吸附规律及极性强弱的判断
2、分离对象及分离方法
3、聚酰按吸附色普法
4、大孔树脂
(四)根据物质分子量大小差别进行分离(10分钟)
(五)根据物质解离程度不同进行分离(5分钟)
色谱分离法小结(15分钟)
题目:
总论(三)———结构研究法
教学目的与要求:
了解用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法
内容与时间分配:
(2学时)
一、化合物的纯度测定
二、结构研究的主要程序
三、结构研究中采用的主要方法——UVIRMSNMR
重点与难点:
重点:
用波谱法测定天然药物化学成分结构的一般方法
难点:
讲解各种波谱法的解析原理
教具准备:
投影胶片
教案内文
§1-4结构研究法
一、结构研究的主要程序(10分钟)
二、光谱测定和解析
(一)MS(质谱)法(15分钟)
1、表示方法
2、作用及分类
(二)IR(红外光谱)法(20分钟)
1、特征频率区
2、指纹区特征
(三)UV-可见吸收光谱(10分钟)
1、鉴定分子中不饱和双键和共轭双键的结构
2、表示方法
(四)NMR(核磁共振谱)法(30分钟)
1、1H-NMR(氢谱)——提供分子中1H的数目、类型及化学环境
《一》化学位移δ0~19ppm
影响因素诱导效应
共轭效应
各向异性
氢键和质子快速的交换反应
《二》
偶合常数J(Hz)偶合常数的表示
各类偶合常数
《三》氢谱解析
2、13C-NMR(碳谱)(15分钟)
《一》化学位移范围δ0~250ppm
《二》
解析全去偶谱
偏共振去偶谱(季碳、叔碳、仲碳、伯碳)
常见官能团C的δ值
教案尾页
小结:
二、通过本章重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律
特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢,掌握。
三、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理及方法
了解结构研究得主要程序和结构研究中采用的主要方法。
三、通过本章的学习,对于天然成分的提取分离及鉴定技术有一个初步了解,要想真正掌握,还需在今后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容加深对课堂知识的理解和掌握。
思考题:
1、常见官能团的极性?
2、常用溶剂的极性顺序?
3、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律?
4、UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律?
课后分析(学生反映、经验教训、改进措施):
这章课难以掌握的是各层析法的原理及规律和各波谱解析法的掌握,通过课后习题发现学生掌握不好的主要是以上问题,这也是本教材的难点,只有通过今后各章内容的学习循序渐进的掌握。
山东中医药大学
教案首页
教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月11日
题目:
第二章糖和苷
(一)
糖和苷的分类
教学目的与要求:
要求掌握苷类化合物的结构、分类、性质
内容与时间分配:
(2学时)
1、单糖的绝对构型、端基差向异构体、构象的基本知识。
2、苷类化合物的结构特征和分类及苷类化合物的定义。
3、熟悉单糖、低聚糖、多聚糖的定义主要类型和糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟基反应等)
重点与难点:
重点:
单糖的立体化学和苷的定义与分类
难点:
讲解单糖的绝对构型和糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟基反应等)
教具准备:
投影胶片
教案内文
§2第二章糖和苷
§2-1单糖的立体化学(20分钟)
一、糖的绝对构型Haworth——D、L
二、糖的相对构型端基碳的异构——α、β
§2-2糖和苷的分类(40分钟)
一、
单糖1、5-C醛糖D-xyl
2、甲基-5C-醛糖L-rha
3、6C-醛糖D-glc
4、6C-酮糖D-fru
5、支碳链糖
6、氨基糖
7、去氧糖
8、糖醛酸D-glcA
9、糖醇
10、糖的磷酸酯
一、低聚糖——(2-9个单糖的聚合物)
1、双糖芸香糖(L-rha1α-D-glc)
龙胆二糖(Dglc1β-6)
麦芽糖(Dglc1α-glc)
槐糖(Dglc1β-2)
2、三糖——棉子糖
3、四糖——水苏糖
4、五糖——毛蕊糖
三、多糖——1、淀粉2、纤维素(30分钟)
3、葡聚糖类:
香菇多糖、昆布多糖、灵芝多糖
4、果聚糖5、树胶、
6、粘液质7、动物多糖
山东中医药大学
教案首页
教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月15日
题目:
第二章糖和苷
(二)
苷的裂解
教学目的与要求:
要求掌握苷类化合物的苷键的各类裂解法
内容与时间分配:
(2学时)
1、苷键酸催化水解及规律。
2、苷键的酶催化水解及规律。
3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。
4、熟悉苷键甲醇解、碱水解、乙酰解法。
重点与难点:
重点:
苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法
难点:
讲解苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律
教具准备:
投影胶片
教案内文
四、苷类(50分钟)
(一)定义
(二)分类
1、
分类方法按苷元结构分
按存在状态分
按苷键构型分
按糖的个数分
按糖链个数分
按苷原子分
2、按苷原子分——O-苷、N-苷、S-苷、C-苷
O-苷:
醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷
S-苷:
芥子苷
N-苷:
腺苷
C-苷:
芦荟苷
§2-3糖的化学性质(50分钟)
一、氧化反应——过碘酸氧化
二、Molish反应——糖和苷的定性反应
三、
羟基反应甲基化反应
酰化反应
缩酮反应、缩醛化反应
羰基反应——成脎
硼酸缩合反应
山东中医药大学
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教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月18日
题目:
第二章糖和苷(三)
糖链结构顺序的确定糖和苷的提取方法
教学目的与要求:
苷键构型的决定方法及糖链的结构测定
内容与时间分配:
(2学时)
1、苷键构型的决定方法
2、氢谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义
3、苷键过碘酸氧化裂解法及规律。
4、熟悉确定糖链结构的顺序。
5、了解糖和苷的提取方法
重点与难点:
重点:
苷键构型的决定方法
难点:
NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义
教具准备:
投影胶片
教案内文
§2-4苷键的裂解(60分钟)
一、酸催化水解1、机制
2、水解难易规律
二、乙酰解反应——机理、特点、研究对象及产物
三、碱催化水解——特点、水解对象
四、酶催化水解——特点、酶的种类
五、过碘酸裂解反应(smith降解)
水解对象——C-苷、皂苷
特点、机理、皂苷水解实例
§2-6糖链结构的研究(40分钟)
一、多糖一级结构测定顺序
(一)纯度鉴定
(二)分子量的测定
(三)单糖的鉴定
(四)单糖之间链接位置的决定
(五)糖链连接顺序的决定
(六)苷键构型的确定
§2-7糖和苷的提取分离
一、糖的提取
二、
苷的提取提取注意的问题
常用的方法
三、苷的分离纯化
(一)溶剂处理法——碱溶酸沉法
(二)Pb盐沉淀法
(三)大孔树脂纯化法
(四)柱色谱分离法
教案尾页
小结:
本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟基反应等)及苷的定义与分类;苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法;
了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义
思考题:
1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型?
2、苷的定义和分类?
苷有那些裂解方法?
各裂解方法的裂解对象范围?
3、确定苷键构型的方法有几种?
5、怎样确定糖和糖链接的位置?
课后分析(学生反映、经验教训、改进措施):
本章主要容易混淆的是苷的定义,难点是苷键的酸催化水解和过碘酸氧化裂解的规律及确定苷键构型的方法的掌握。
这些问题一般通过课堂的强调和习题课的纠正会使学生逐渐掌握。
山东中医药大学
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教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月22日
题目:
第三章苯丙素类
(一)
苯丙素类和香豆素类基本结构分类及理化性质
教学目的与要求:
掌握苯丙素类和香豆素类基本母核的结构特征和性质
内容与时间分配:
(2学时)
一、掌握苯丙素和香豆素的定义和类型,了解其生物合成途径
二、香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型
三、香豆素的内酯性质和碱水解反应,吡喃环的碱降解反应,酸的反应和氧化反应。
重点与难点:
重点:
苯丙素和香豆素基本的结构特征和性质
难点:
香豆素的内酯性质和碱水解反应
教具准备:
投影胶片
教案内文
§3第三章苯丙素类
概述1、含义(30分钟)
2、生源途径
3、分类——苯丙烯(醇、酸)及其缩酯;香豆素;木脂素;木质素
§3-1苯丙酸类桂皮酸;
对羟基桂皮酸;
咖啡酸;
阿魏酸;
异阿魏酸
§3-2香豆素(60分钟)
1、结构——苯骈α-吡喃酮
2、分布
3、存在
一、香豆素的结构分类
(一)简单香豆素——只在苯环上有取代基的
(二)呋喃香豆素——线型(6、7~);角型(7、8~)
(三)吡喃香豆素——线型(6、7~);角型(7、8~)
(四)其他香豆素——α-吡喃酮环上有取代基的
二、香豆素的化学性质
(一)内酯的性质和碱水作用
(二)
酸的反应1、环合反应
2、烯醇醚的开裂
3、双键加水反应
(三)氧化反应
山东中医药大学
教案首页
教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月25日
题目:
第三章苯丙素类
(二)
香豆素的色谱特征和提取分离
教学目的与要求:
掌握香豆素MS、NMR色谱的特征和香豆素的提取分离方法
内容与时间分配:
(2学时)
一、熟悉香豆素的质谱特征
二、熟悉香豆素的核磁共振氢谱特征
三、了解香豆素的提取分离方法和生理活性,介绍香豆素的结构研究实例
重点与难点:
重点:
香豆素的色谱特征和提取分离方法
难点:
香豆素的核磁共振氢谱的特征
教具准备:
投影胶片
教案内文
三、香豆素的分离方法(20分钟)
(一)系统溶剂法
(二)碱溶酸沉法
(三)水蒸汽蒸馏法
(四)层析法
四、检识方法(无专属反应;仅检测官能团)(20分钟)
(一)荧光反应
(二)
显色反应1、内酯反应——异羟肟酸铁反应
2、酚羟基反应1、FeCL3反应
2、酚羟基对位无取代的反应
重氮化试剂——紫红
Gibbs反应——蓝色
Emerson反应——红色
五、香豆素的波谱学特性(50分钟)
(一)UVλmax(nm)274(4.03)311(3.72)
(二)
IRVc=o——1700~1750㎝-1
Vc=c——1500~1600㎝-1
Vc-H——呋喃香豆素:
3025~3175㎝-1(2~3个峰)
(三)NMR
1、1HNMR3、6、8——δ小(高场)
4.5.7——δ大(低场)
7-OH香豆素各质子δ;呋喃香豆素各质子δ
2、13CNMR
(四)MS
六、理化性质和生理活性(10分钟)
(一)理化性质——形状;溶解性
(二)生理活性——光敏、抗菌、抗病毒、抗凝血、平滑肌松弛的作用
山东中医药大学
教案首页
教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月29日
题目:
第三章苯丙素类(三)
木脂素
教学目的与要求:
掌握木脂素的定义及其主要结构类型
内容与时间分配:
(2学时)
一、掌握木脂素的定义及其主要结构类型
二、熟悉木脂素的理化性质,五味子、厚朴中所含主要化合物的基本结构特征
三、了解木脂素的结构鉴定方法及实例,木脂素的提取分离方法和生理活性
重点与难点:
重点:
木脂素的结构类型
难点:
木脂素的理化性质
教具准备:
投影胶片
教案内文
§3-3木脂素
一、木脂素的结构类型(40分钟)
1、二芳基丁烷类(简单香豆素)
2、二芳基丁内酯类(木脂内酯)
3、芳基萘类(环木脂素)
4、四氢呋喃类(单环氧木脂素)
5、双四氢呋喃类(双环氧木脂素)
6、联苯环辛烯类
7、苯骈呋喃类
8、双环辛烷类
9、苯骈二氢六环类
10、螺二烯酮类
11、联苯类(新木脂素)
12、倍半木脂素(3~4分子聚合物)
二、木脂素的理化性质(30分钟)
(一)——形状;溶解性
(二)光学活性——多具有多个手性碳
(三)酸碱异构化作用
(四)功能团作用
二、提取分离
(一)提取(20分钟)
(二)分离——层析分离法
三、木脂素的生理活性1、抗肿瘤(10分钟)
2、肝保护和抗氧化作用
3、抗病毒作用
4、对中枢神经系统作用
5、血小板活化因子(PAF)结抗剂
6、平滑肌解痉作用
教案尾页
小结:
一、通过本章学习重点掌握香豆素的结构特征和类型;香豆素的性质及溶解
性;香豆素内酯性质和碱水解反应;香豆素的提取分离。
二、熟悉木脂素的结构类型和理化性质,五味子、厚朴中所含主要化合物的基本结构特征。
三、一般了解香豆素和木脂素的结构鉴定方法及实例,木脂素的提取分离方法和生理活性。
思考题:
1、常见的苯丙酸类成分有那些?
2、秦皮甲、乙素的结构特征及理化性质?
其他命名?
3、香豆素有那些鉴别反应?
有没有专属反应?
4、本章所讲的内容中,有显著生理活性的化合物有那些?
课后分析(学生反映、经验教训、改进措施):
这章的结构分类比较简单,但要注意这类成分的鉴别反应没有专属反应,所有的鉴别反应都是鉴别分子中的各类官能团,另外是对木脂素类结构类型的掌握,该教材的分类方法与中药化学不同,应给学生进行对照讲明,这在今后看其他资料和教科书时不至于迷惑,对于做习题也有方便。
山东中医药大学
教案首页
教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年9月29日
题目:
第四章醌类化合物
(一)
苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类
教学目的与要求:
掌握醌类化合物的结构类型分类及性质
内容与时间分配:
(2学时)
一、掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本类型及其分类
二、熟悉苯醌、萘醌和菲醌的理化性质,
三、掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解度、及与结构的关系
重点与难点:
重点:
苯琨、萘醌、菲醌及蒽醌的结构类型
难点:
蒽醌的理化性质——颜色、升华性、溶解度、及与结构的关系
教具准备:
投影胶片
教案内文
§4第四章醌类化合物
§4-1醌类化合物的结构分类(50分钟)
一、结构分类——苯醌;萘醌;菲醌
二、理化性质
(一)物理性质——颜色;溶解性
(二)化学性质及检识反应
1、酸性
2、
显色反应1、karius反应(蒽醌除外)
2、Feigl反应(所有醌类)
3、与活性亚甲基试剂反应(苯醌,萘醌)
三、提取分离
§4-2蒽醌类(30分钟)
(一)蒽醌及其苷类1、大黄素型——OH分布在两侧苯环
2、茜素型——OH分布在一侧苯环
(二)氧化蒽酚衍生物(中间体)
(三)蒽酚或蒽酮衍生物
(四)C-糖基蒽衍生物
(五)双蒽酮类衍生物
§4-2蒽醌类化合物理化性质
一、理化性质(20分钟)
(一)物理性质——颜色;晶形
(二)升华性——游离蒽醌多具有升华性,小分子苯醌、萘醌有挥发性
(三)
溶解性苷元:
亲脂性,难溶于水
苷:
可溶于热水,易溶于甲、乙醇,难溶于低级性溶剂
山东中医药大学
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教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年10月10日
题目:
第五章醌类化合物
(二)
蒽醌类化合物的理化性质、提取分离
教学目的与要求:
掌握蒽醌类化合物的理化性质和提取分离方法
内容与时间分配:
(2学时)
一、掌握蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用
二、PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离
三、了解蒽醌类化合物物理性质、游离醌类及其苷类的一般提取分离方法
重点与难点:
重点:
蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与结构的关系、颜色反应及其应用
难点:
蒽醌的酸性及酸性强弱与结构的关系
教具准备:
投影胶片
教案内文
二、化学性质(50分钟)
(一)
酸性1、含COOH>ArOH>α-OH
2、β-OH>α-OH
3、多-OH>少-OH(但个别位置例外)1、2-OH<1β-OH
4、酸性强弱与OH位置有关
1、8-OH>1、4-OH>1、5-OH
酸性顺序:
COOH>2个βOH>1βOH>2个αOH>1个αOH
可溶于:
5%NaOH5%Na2CO32%NaOH5%NaOH
(二)颜色反应1、Feigl反应
2、无色亚甲蓝显色反应(显色剂)
3、稀碱液反应(Borntrager)——只鉴别羟基蒽醌
4、与活性亚甲蓝试剂反应(Kerting-Craven法)
5、与金属离子的反应Pb离子络合
与Mg离子络合
6、对亚硝基-二甲苯胺反应——羟基蒽酮专属反应
§4-3醌类化合物的提取分离(50分钟)
一、游离蒽醌类的提取方法1、有机溶剂提取
2、碱溶酸沉
3、水蒸汽蒸馏
二、游离羟基蒽醌的分离1、梯度PH萃取
2、色谱分离
三、蒽醌苷类的分离Pb2+法
溶剂法
层析法
山东中医药大学
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教研室主任:
王建平
授课人:
王建平
中药学院(部)2000年级制药工程专业班2002年10月14日
题目:
第四章醌类化合物(三)
蒽醌类化合物的波谱解析及结构测定实例
教学目的与要求:
掌握蒽醌类化合物的UV、IR、MS、NMR解析方法
内容与时间分配:
(2学时)
一、掌握蒽醌类化合物紫外光谱、红外光谱特征及其应用
二、蒽醌类化合物核磁共振氢谱、碳谱的基本知识
三、了解紫草、虎杖的化学成分和理化性质,一般介绍结构测定实例
重点与难点:
重点:
蒽醌类化合物的UV、IR、MS、NMR解析方法
难点:
蒽醌的UV、IR、MS、NMR与结构的
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