浙江大学有机化学甲考研试题+参考答案7+5.docx
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浙江大学有机化学甲考研试题+参考答案7+5
浙江大学
2012年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学(甲)编号821
注意:
答案必须写在答题纸上,写在试卷或草稿纸上均无效。
一、分别画出化合物A、B可能的椅式构象,并指出A和B最稳定的构象(12分)。
二、在空格处填写下列反应产物(A-F)的结构式(18分)
三、完成下列反应方程式(50分):
四、化合物A的分子式为C11H24O,它与PBr3的乙醚溶液在0℃下反应生成B,分子式为
C11H23Br。
用KOEt的EtOH溶液处理B,得到C(主要产物)和D(次要产物),C和D
的分子式均为C11H22。
用O3处理C或D,随后用NaBH4还原,两个情况均产生3-甲基
-1-丁醇和4-甲基-1-戊醇。
写出A、B、C和D的结构式和相应的反应。
(10分)
五、推测下列反应的机理(20分)
六、化合物A和分子碘在甲苯溶剂中90℃条件下作用12小时以92%的产率得到香豆素衍生
物B,在DMF溶剂中110℃条件下作用72小时以66%的产率得到黄酮类衍生物C。
试
写出两个反应的可能机理(20分)(TetrahedronLetters,2011,52,4164)
七、根据下列图谱推测两个化合物结构(20分)
(1)化合物A的图谱:
(2)化合物B的图谱:
2012年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案
一、分别画出化合物A、B可能的椅式构象,并指出A和B最稳定的构象(12分)。
二、在空格处填写下列反应产物(A-F)的结构式(18分)
三、完成下列反应方程式(50分)
四、(10分)
五、(20分)
六、(20分)
本题容易认识到的是六元环的1个碳原子来自DMF
这个机理包括炔键亲电加成和酯交换。
炔一定先加成,否则弯不过来。
从容易程度看也是炔容易反应。
七、(20分)
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