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芳香烃讲义
芳香烃
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征,了解苯的化学性质。
【预习作业】
1.苯是色,带有气味的液体,苯有毒,溶于水,密度比水。
用冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是,通常可溴水中的溴,是一种有机溶剂。
2.苯分子是结构,键角,所有原子都在一个平面上,键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C,苯环上的碳碳键是之间的独特键。
【基础知识扫描】
芳香族化合物——。
芳香烃——。
一、苯的结构与性质
1.苯的结构
(1)分子式:
C6H6最简式(实验式):
(2)结构式:
结构简式:
分子空间构型:
平面正六边形,12个原子共。
〖交流与讨论〗
苯分子的结构是怎样的?
[练习题]苯分子的结构中,不存在C—C键和C=C键的简单交替结构,下列事实中可以作为依据的有
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②苯分子中碳碳键的键长均相等;
③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷;
④经实验测得邻二甲苯只有一种结构;⑤苯的一元取代物无同分异构体
⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。
苯的1H核磁共振谱图(教材P48):
苯分子中6个H所处的化学环境相同。
例1、三硼三胺(B3N3H6)曾被认为是“无机苯”,其分子与苯分子为等电子体,分子结构与苯相似。
(1)写出三硼三胺的结构简式:
___________________
(2)下列关于无机苯的叙述不正确的是()
A、无机苯中各原子不在同一平面上B、无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C、无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应D、无机苯和苯是同系物
(3)试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体;二氯代物共有____种同分异构体
例2、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )。
[小结]2、常见的平面型分子有:
乙烯、苯、苯乙烯等。
同理,它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后,所得分子仍呈平面型,如氯苯、四氟乙烯等。
可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内,但不能说乙炔是平面型分子;乙烯、1,3-丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中,由于有烷基,均不是平面型分子。
2.苯的物理性质【见预习作业1】
3.苯的化学性质不能被_______氧化,一般也不能与溴水发生反应,但可以__________溴水中的溴。
(1)苯的溴代反应
化学方程式:
装置:
(如右图)
现象:
向三颈烧瓶中加苯和液溴后,
反应结束后,三颈烧瓶底部出现()
锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现沉淀
向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生沉淀()
注意:
直型冷凝管的作用:
(HBr和少量溴蒸气能通过)。
锥形瓶的作用:
(AgBr)
锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下:
碱石灰的作用:
。
纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色:
NaOH溶液的作用:
最后产生的红褐色沉淀是什么:
,反应中真正起催化作用的是
(2)苯的硝化反应:
化学方程式:
装置:
(如右图)
现象:
加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛
有水的烧杯中,在烧杯底部出现
注意:
硝基苯溶于水,密度比水,有味
长导管的作用:
为什么要水浴加热:
(1);
(2);
温度计如何放置:
例3、有机化学中取代反应范围很广,下列6个反应中,属于取代反应范畴的是_______。
(3)苯的加成反应
在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
(4)氧化反应
可燃性:
。
现象:
燃烧产生明亮火焰,冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色。
苯的同系物燃烧通式:
随碳原子数增多,氢的含量逐渐。
课堂练习
1、①相同质量的C6H6和C9H12完全燃烧,消耗氧气的量C6H6C9H12。
②相同质量的下列烃,完全燃烧时消耗氧气的量由少到多的是
①C7H8②C3H8③C2H4④C4H6
2、除去括号内的杂质,填上适宜的试剂和提纯的方法:
(1)甲烷(乙烯),。
(2)乙炔(H2S),。
(3)溴苯(Br2),。
(4)硝基苯(NO2),。
3、
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式
(2)烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3—环己二烯(
)脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3—环己二烯(稳定或不稳定)
(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替
的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实
a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。
4、实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:
_________________。
(2)骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是____________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色,密度比水_____(填“小”或“大”),具有_______气味的油状液体。
【课后反馈训练】
1.下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是
A.苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同,且长度介于单键和双键之间
B.苯的二氯代物只有三种同分异构
C.苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D.苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2.同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体,在可以水浴加热的条件下,可选用的试剂是
A.溴水B.硝酸C.溴水与浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液
3.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物
A.3种B.4种C.5种D.6种
4.结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有
A.4种B.5种C.6种D.7种
5.有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中,正确的是
A.除苯环外的其余碳原子有可能共直线;B.12个碳原子不可能共平面;
C.除苯环外的其余碳原子不可能共直线;D.12个碳原子有可能共平面。
6.与饱和链烃、不饱和链烃相比较,苯具有的独特性质是
A.难氧化、易加成、难取代B.难氧化、易取代、难加成
C.易氧化、难加成、易取代D.易氧化、难加成、难取代
7.除去溴苯中的少量杂质溴,最好的试剂是
A.水B.稀NaOH溶液C.乙醇D.已烯
8.下列反应需要水浴加热的是
A.苯与溴的取代反应 B.苯的硝化反应
C.乙酸和乙醇的酯化反应 D.葡萄糖的银镜反应
9.下列对于苯的叙述正确的是
A.易被强氧化剂KMnO4等氧化
B.属于不饱和烃易发生加成反应
C.属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D.苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
10.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A.溴和苯B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油
11.(08海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是
12.目前,世界上已合成了几百种有机超导体,TCNQ是其中之一。
TCNQ的分子结构如下图所示.下列关于TCNQ说法错误的是()
A.分子中所有的氮原子在同一平面内
B.属于芳香烃
C.分子式为C12H4N4
D.该物质难溶于水
13.碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比,现有如下两个热化学方程式:
;△H=-237.1kJ/mol
;△H=-208.4kJ/mol请写出气态去氢转化成气态
的热化学方程式:
,试比较
和的稳定性。
14.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正立方体结构,其碳架结构如右图所示(碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子)。
请回答:
1该“立方烷”的分子式为
2该“立方烷”的二氯取代物有种同分异构体;芳香烃中
有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体,则该芳香烃的结构简式为
3“立方烷”可能发生的反应或变化有(从A、B、C、D中选择)
A.可使Br2水褪色,但不反应B.不能使Br2的CCl4溶液褪色
C.能发生取代反应D.能发生加成反应
15.(2011·沧州模拟)用A、B、C三种装置都可制取溴苯,请仔细分析三套装置,并完成下列问题:
(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式:
________________________________________________________________________,
________________________________________________________________________。
写出B的试管中还发生的反应的化学方程式:
_______________________________________________________________________。
(2)装置A、C中长导管的作用是
________________________________________________________________________。
(3)B、C装置已连接好,并进行了气密性检验,也装入了合适的药品,接下来要使反应开始,
对B应进行的操作是_______________________________________
____________________,
对C应进行的操作是_________________________________
________________________________________________________________________。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良后果是
________________________________________________________________________。
(5)B中采用了双球吸收管,其作用是
________________________________________________________________________;
反应后双球管中可能出现的现象是
________________________________________________________________________;
双球管内液体不能太多,原因是
________________________________________________________________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行,这两个缺点是________________________________________________________________________;
________________________________________________________________________。
专题三常见的烃
第二单元芳香烃(第2课时)
【学习目标】
1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;
2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响;
3.了解芳香烃的来源。
【基础知识扫描】
二、芳香烃的来源与应用
1.来源:
(1)煤煤焦油芳香烃(即最初来源于)
(2)石油化工催化重整、裂化(现代来源)
在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是、和
2.苯的同系物
(1)概念
苯的同系物只有一个苯环,它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。
例如:
甲苯乙苯
苯的同系物的通式:
例1.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是,属于芳香烃的是,属于苯的同系物的是
3.同分异构体:
分子式为C8H10,含有苯环的同分异构体的结构简式有
;
其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是
;
其一氯代物的结构简式是
;其中一氯代物种类最多的是(包含侧链)
。
(填结构简式)
例2、某烃能使KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,其分子式为C9H12,该烃的一氯代物有一种(不含侧链取代物),该烃的结构简式是________________;该C9H12分子中苯环上只有两个取代基,则其结构简式为_______________________________。
例3、已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列:
一溴代二甲苯熔点(℃)
234
206
212.8
204
214.5
205
对应的二甲苯熔点(℃)
13
-54
-27
x
-27
-54
分析上表的数据回答下列问题:
(1)熔点为234℃的一溴二甲苯的结构简式为___________________________
(2)x的数值是____________,它对应的二甲苯的结构简式是________________。
(3)性质
相似性:
A.都能燃烧,产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B.都能和X2、HNO3等发生氧化反应。
甲苯与浓硝酸的反应:
_______________________________________________
2,4,6---三硝基甲苯(TNT)是一种溶于水的色针状晶体,烈性炸药。
C.都能与H2发生加成反应
不同点:
A.侧链对苯环的影响
使苯环侧链位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯。
B.苯环对侧链的影响
实验:
甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液,现象
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液,现象色
结论:
若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为。
(3)乙苯的制备
原理(反应方程式):
[讨论]:
A、如何只用一种试剂将甲苯、四氯化碳、苯、淀粉碘化钾溶液区别开来?
B、如何除去苯中混有的对二甲苯?
例4、能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是()
A甲烷和乙烯B1,3-丁二烯和丁烯
C苯和丙苯D氢氧化钠溶液和苯酚溶液
例5、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物
在催化剂存在下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()
A、CH3CH3和Cl2B、CH2=CH2和Cl2C、CH2=CH2和HClD、CH3CH3和HCl
3.多环芳烃
A.多苯代脂烃:
苯环通过连接在一起。
B.联苯或联多苯:
苯环之间通过直接相连。
C.稠环芳烃:
由共用苯环的若干条形成的。
【典型例析】
〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是()
A.苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环
B.苯及其同系物都能溴水发生取代反应
C.苯及其同系物都能氯气发生取代反应
D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有
A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基()
〖例3〗烷基取代基
可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到苯甲酸。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种,其中3种是:
、
、
请写出其它4种的结构简式_____________________________。
【芳香烃课后反馈训练】
1.从煤焦油中获得芳香烃的方法是
A.干馏B.裂化C.催化重整D.分馏
2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,最恰当的实验方法是A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
B.先加适量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰是否有浓烟D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
3.联苯的结构简式如右图,下列有关联苯的说法中正确的是
A.分子中含有6个碳碳双键
B.1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应
C.它容易发生加成反应、取代反应,也容量被强氧化剂氧化
D.它和蒽()同属于芳香烃,两者互为同系物
4.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是
A.间硝基甲苯B.2、4、6—三硝基甲苯
C.邻硝基甲苯和对硝基甲苯D.三硝基甲苯
5.下列有关反应和反应类型不相符的是
A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)
B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)
C.甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应)
D.甲苯制取甲基环已烷(加成反应)
6.某苯的同系物分子式C11H16,其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有
A.7种B.8种C.9种D.6种
7.下列各组物质互为同系物的是
A.苯和乙炔B.甲苯和二甲苯C.硝基苯和三硝基甲苯D.乙烯和丁二烯
8.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响。
B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯,而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响。
C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可。
9.烃分子中若含有双键、叁键或环,其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数,亦具有一定的不饱和度(用表示)。
下表列出几种烃的不饱和度:
有机物
乙烯
乙炔
环己烷
苯
1
2
1
4
据此下列说法不正确的是
A.1mol=3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和
B.C10H8的=7
C.C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同
D.CH3CH2CH=CH2与环丁烷的不饱和度相同
10.下列物质中,既能与氢气在一定条件下加成,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且属于芳香烃的是
A.苯B.甲苯C.苯乙烯D.2—甲基—1,3—丁二烯
11.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式如下图所示的烃,下列说法中正确的是
A.分子中
至少有11个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.该烃苯环上的一氯取代物最多有3种D.该烃属于苯的同系物
12.下列混合物的物质的量一定时,组内各物质按任意比混合,完全燃烧时耗O2的量不变的是
A.甲烷、甲醇、甲醛;B.乙炔、苯、1,3-丁二烯
C.丙烯、2-丁烯、环已烷D.乙醇、乙烯、丙烯酸(CH2=CH-COOH)
13.(2011上海卷15)β—月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应产物的种类
A.2种B.3种C.4种D.6种
14.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:
2的是
15.下列物质中,属于芳香族化合物的是,属于芳香烃的是,
属于苯的同系物的是。
(填编号)
EFG
16.按要求写出化学方程式:
(1)对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂,加热、加压时发生反应;
(2)甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应;
(3)苯在分子筛固体酸催化剂存在下与丙烯反应生成异丙苯
17.分子式为C8H10,含有苯环的同分异构体的结构简式有;
其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是,
氯代物的结构简式是;其中一氯代物种类最多的是。
(填结构简式)
18.乙苯是一种重要的化工原料,它在一定条件下脱氢可以生成苯乙烯,该反应的化学方程式,苯乙烯与1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶,该反应的化学方程式。
19.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。
它们分子量相等,可用以下方法合成
请写出:
有机物的名称A、B
化学方程式:
A+D→EB+G→F
X反应的类型及条件:
类型条件E和F的相互关系属(多选扣分)
①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质
20.某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:
已知:
合成路线:
上述流程中:
(i)
反应A→B仅发生中和反应,(ii)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
(1)指出反应类型:
反应②__________________,反应④_____________________。
(2)写出结构简式:
Y____________________________,F______________________。
(3)写出B+E→J的化学方程式:
___________________________________________。
(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:
____________________、
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